3,7,11,15-tetramethyl-1-tetrahydropyranoxy-14,15-epoxy-5-tert-butyldiphenylsiloxy-2E,6E,10E-hexadecatriene | 223719-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethyl-1-tetrahydropyranoxy-14,15-epoxy-5-tert-butyldiphenylsiloxy-2E,6E,10E-hexadecatriene
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,6E,10E)-13-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7,11-trimethyl-1-(oxan-2-yloxy)trideca-2,6,10-trien-5-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 223719-21-9
• 化学式: C₄₁H₆₀O₄Si
• 分子量: 645.01
• InChiKey: DTTZQYDZWOMLQV-APCGPGAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethyl-1-tetrahydropyranoxy-14,15-epoxy-5-tert-butyldiphenylsiloxy-2E,6E,10E-hexadecatriene 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到3,7,11,15-tetramethyl-5-tert-butyldiphenylsiloxy-1-tetrahydropyranoxy-2E,6E,10E-hexadecatrienyl-14-one
  参考文献：
  名称：

  前verecynarmin的第一个全合成

  摘要：

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,7,11,15-tetramethyl-1-tetrahydropyranoxy-14,15-epoxy-5-tert-butyldiphenylsiloxy-2E,6E,10E-hexadecatriene
  参考文献：
  名称：

  前verecynarmin的第一个全合成

  摘要：

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00124-0

文献信息

• The first total synthesis of preverecynarmin
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Wen Cen、Yacheng Xing、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00124-0

  日期：1999.3

  Preverecynaimin, isolated from a pennatulatean coral, has been synthesized from E,E-farnesol.

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。
• The First Total Synthesis of Preverecynarmin
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Yulin Li、Wen Cen、Yacheng Xing

  DOI：10.1002/jccs.199900129

  日期：1999.12

  AbstractPreverecynarmin, isolated from a pennatulacean coral, has been synthesized from E,E‐farnesol. The key steps are alkylation of the cyanohydrin trimethylsilyl ether 5 with the halide 6, the regioselective epoxidation of the siloxyl ether 9, and the intramolecular macrocyclization of the siloxyl ether 12 induced by Ti(0).