6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 | 98169-85-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精
• 中文别名: 单-6-O-(叠氮基)-Β-环糊精
• 英文名称: mono(6-azido-6-deoxy)β-cyclodextrin
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-β-cyclodextrin；mono-6-deoxy-6-azido-β-cyclodextrin；(6^I-azido-6^I-deoxy)cyclomaltoheptaose；6-monodeoxy-6-monoazido-β-cyclodextrin；6^A-azido-6^A-deoxy-β- cyclodextrin；6A-Azido-6A-deoxy-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-(azidomethyl)-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 98169-85-8
• 化学式: C₄₂H₆₉N₃O₃₄
• 分子量: 1160.01
• InChiKey: CNXCXSMYMLPAMS-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  206°C(dec.)(lit.)
• 溶解度：
  溶于水、DMF、DMSO。不溶于丙酮、甲醇、氯仿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  548
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  36

安全信息

• 储存条件：
  存储温度：低于0°C 存放条件：置于惰性气体中，避免与空气接触和加热。

制备方法与用途

用途

单-6-O-(叠氮基)-β-环糊精（简称单-6-N3-β-CD）可用于制备一类环糊精，用于与药物形成包合物，从而增加其临床应用的口服生物利用度。

制备

将6.5克（5.0毫摩尔）单-6-OTs-β-环糊精溶解于15毫升干燥的DMF中，在室温下搅拌至完全溶解。随后加入叠氮钠（0.4克，6.15毫摩尔），在氮气保护下于75℃下反应10小时。待反应结束后冷却至室温，将反应液缓慢滴入300毫升丙酮中，搅拌30分钟后抽滤取滤饼，真空干燥得到白色粉末即单-6-O-(叠氮基)-β-环糊精，产品重5.0克，产率为85.1%。