7,4'-二-O-甲基圣草酚 | 28590-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7,4'-二-O-甲基圣草酚
• 英文名称: persicogenin
• 英文别名: eriodictyol-7,4'-dimethyl ether；4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-methoxy-, (2S)-；(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 28590-40-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: LWBHKKLWSUFUNZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

用途

7,4'-二-O-甲基圣草酚是一种由橙皮苷合成的具有多种生物学和药理特性的生物活性类黄酮。这是一种天然产物。

特性

Persicogenin 可从Rhus retinorrhoea 中分离得到，并展现出抗癌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-二-O-甲基圣草酚 在 吡啶 、 Oxone 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 3,5,3'-三羟基-7,4'-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物及其合成方法和用途

  摘要：

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途。本发明属于医药技术领域，具体是天然产物之衍生物的合成及其在抗炎方面的应用，更具体的是黄酮类化合物的合成方法和在抗炎的用途。本发明以橙皮素为原料，合成了黄酮醇苷元，最后通过脱苄基与乙酰基反应合成黄酮苷。共合成了32个黄酮化合物，包括14个黄酮苷元和18个黄酮苷，其中有15个已知化合物和17个未见报道的化合物。部分化合物表现出较好的体外抗炎活性，有可能成为抗炎药物或先导化合物。

  公开号：

  CN113956227A
• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7,4'-二-O-甲基圣草酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 7-alkoxyhesperetin derivatives

  摘要：

  Some new 7-alkoxyhesperetin derivatives, 7-methoxy-(c), 7-butoxy-(d), 7-octyloxy-(e), 7-decyloxy-(f), and 7-dodecyloxyhesperetin(g), were synthesized and confirmed by UV, IR, (1)H NMR, and MS spectra data. The series of the synthesized compounds has been screened for their antibacterial activity in vitro and evaluated their structure-activity relationships. Substitution of the H with alkyl groups at C-7-OH led to significant change of their antibacterial activity. The antibacterial activity of 7-alkoxyhesperetin derivatives increased with the elongating of the length of aliphatic chain, and the maximum activity was reached at twelve carbon atoms. Compound f showed the highest antibacterial activity among all the compounds.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9462-7

文献信息

• A persicogenin 3′-glucoside from the stem bark of Prunus amygdalus
  作者：M.S.M. Rawat、G. Pant、Rakhi Kukreti、J. Sakakibara、A. Nagatsu

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00810-g

  日期：1995.4

  Abstract A new flavanone glycoside, persicogenin 3′-glucoside (5,3′-dihydroxy-7,4′-dimethyoxyflavanone 3′-glucoside) has been characterized from the stem bark of Prunus amygdalus .

  摘要 从杏仁的茎皮中表征了一种新的黄烷酮糖苷，persicogenin 3'-glucoside（5,3'-dihydroxy-7,4'-dimethyoxyflavanone 3'-glucoside）。
• [EN] ELECTROCATALYTIC SYNTHESIS OF DIHYDROCHALCONES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉLECTROCATALYTIQUE DE DIHYDROCHALCONES
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2020198578A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The disclosure relates to methods of forming a dihydrochalcone using electrocatalytic dehydrogenation. In particular, the disclosure relates to methods of forming a dihydrochalcone electrocatalytically hydrogenating (ECH) a reactant compound over a catalytic cathode in a reaction medium having a non-alkaline pH value, thereby forming a dihydrochalcone product; wherein the reactant compound has a structure according to Formula (I). The method can be used to prepare dihydrochalcone sweeteners, such as, for example, naringin dihydrochalcone and neohesperidin dihydrochalcone.