N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylamine | 166111-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-N-benzyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine
• CAS: 166111-63-3
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₅
• 分子量: 629.796
• InChiKey: DWEXWPZTKFQIIK-WWGFXPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylamine 在 palladium dihydroxide 哌啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  野尻霉素C-糖苷的合成新工艺

  摘要：

  由四苄基葡萄糖和苄胺得到的 N,2,3,4,6-戊苄基-D-吡喃葡萄糖胺 2 与烯丙基溴化镁反应，立体选择性地得到开链氨基醇 3，其通过完全反应转化为野尻霉素 6 的 C-糖苷。通过 Fmoc 保护氨基功能、游离羟基的氧化、Fmoc 基团的水解和最后用 NaBH(OAc)3 进行的分子内还原胺化；化合物 6 也通过操作烯丙基附属物转化为甲基酮 7。

  DOI：

  10.1039/b003877f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 苄胺 在 咪唑 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  利用分子碘合成糖胺和糖苷

  摘要：

  我们在本文中描述了在苄基化碳水化合物上使用分子碘合成糖苷和糖胺。在直接氧化酰胺化反应的改进和优化过程中，我们还发现与以前报道的方法相比，可以以极高的收率和较短的反应时间形成糖胺。这些方法的优点是操作简单，无需使用复杂的试剂和程序，以及反应的一般性。我们的方法是获得N-烷基亚氨基糖和亚氨基C-糖苷前体的绝佳途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.027

文献信息

• Synthesis of azasugars by Grignard reaction on glycosylamines
  作者：Laura Cipolla、Luigi Lay、Francesco Nicotra、Cristina Pangrazio、Luigi Panza

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00151-w

  日期：1995.4

  Pyrrolidines 5a-b, and piperidines 10a,b and 15, were synthesised by Grignard reaction on a glycosylamine, easily obtained from the parent sugar and a primary amine, followed by cyclization with triflic anhydride.

  吡咯烷5a-b以及哌啶10a，b和15是通过在糖基胺上进行格氏反应合成的，该糖基胺很容易从母体糖和伯胺中获得，然后用三氟甲磺酸酐环化。
• Synthesis of nojirimycin C-glycosides
  作者：Laura Cipolla、Amalia Palma、Barbara La Ferla、Francesco Nicotra

  DOI：10.1039/b206623h

  日期：2002.10.1

  Nojirimycin α-C-glycosides, which have 1-α-allyl-1-deoxy-N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzylnojirimycin (9) as a key intermediate for further derivatisation, have been synthesized from commercially available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose (3) through a highly stereoselective procedure which involves treatment of 3 with benzylamine, reaction of the obtained glucosylamine 4 with allylmagnesium bromide

  野尻霉素α- Ç -glycosides，其具有1-α-烯丙基-1-脱氧ñ -苄基-2,3,4,6-四Ö -benzylnojirimycin（9），作为进一步的关键中间体衍生化，已由市售产品合成 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（3），通过它涉及治疗的高立体选择性过程3与苄胺，得到的葡糖胺4与烯丙基溴化镁 和 环化Fmoc-保护对伸长的开链氨基糖5的合成，氧化作用的游离羟基和分子内的还原胺化反应，在59％的总收率中可提供9％的收率。有效控制9的烯丙基附件需要N-脱苄基和环的Fmoc-保护氮。
• Synthesis and biological evaluation of a small library of nojirimycin-derived bicyclic iminosugars
  作者：Laura Cipolla、Marcos Reis Fernandes、Maria Gregori、Cristina Airoldi、Francesco Nicotra

  DOI：10.1016/j.carres.2007.04.002

  日期：2007.9

  Novel nojirimycin-derived bicyclic structures, containing cyclic carbamate, urea and guanidine moieties have been synthesised starting from suitably protected alpha-C-vinylnojirimycin and alpha-C-allylnojirimycin, respectively, and their biological activity against different glycosidases and as antibacterial agents tested. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Access to Ring-Expanded Analogues of 2-Amino Sugars
  作者：Jaideep Saha、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/ol9018387

  日期：2009.10.1

  Ring-expanded 2-N-acetylamino sugar analogs Of D-glucose, D-galactose, and D-mannose have been prepared by a new synthetic route. Aspects of the highly substituted (x-amino aldehyde intermediates made them central to the approach, First, they were accessed via diastereoselective addition of a vinyl Grignard onto protected glycosyl amines. Also, the sterics of the bis-protected amine favored the formation of only one glycoside anomer. The new analogues reported here should prove useful in the development of tools to investigate the role of 2-amino sugars in biology.
• Synthesis of new β-1-C-alkylated imino-l-iditols: A comparative study of their activity as β-glucocerebrosidase inhibitors
  作者：Wojciech Schönemann、Estelle Gallienne、Philippe Compain、Kyoko Ikeda、Naoki Asano、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.027

  日期：2010.4

  A short synthesis of new beta-1-C-alkyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditols by means of the diastereoselective addition of Grignard reagents onto a glucopyranosylamine is described. These compounds were evaluated as beta-glucocerebrosidase inhibitors and their activity was compared with that of related iminosugar derivatives in the D-gluco and D-xylo series. The results allowed us to conclude on the influence of the hydroxymethyl moiety and of the piperidine-ring conformation on the inhibitory activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.