7-乙酸房角二醇酯 | 96422-53-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 7-乙酸房角二醇酯
• 英文名称: goniodiol 7-monoacetate
• 英文别名: Goniodiol 7-acetate；[(1R,2R)-2-hydroxy-1-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-2-phenylethyl] acetate
• CAS: 96422-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: ZBNYDADZMLZTAX-YUELXQCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙酸房角二醇酯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以18 mg的产率得到(1'R,2'S,5R)-5-(1',2'-epoxy-2-phenylethyl)pent-2-eno-5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Talapatra, Bani; Porel, Abhijit; Biswas, Kallolmay, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 11-12, p. 896 - 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-乙酸房角二醇酯
  参考文献：
  名称：

  A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone

  摘要：

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32977

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and of its naturally occurring acetylated analogs
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00918-0

  日期：1996.11

  A novel route to enantioenriched (+)-goniodiol and its natural acetylated derivatives, potent cytotoxic compounds, is described. The main features of this synthesis are transfer of the asymmetric information of the scalemic allenic alcohol 5 to the α- and β- carbons through highly diastereoselective reactions and introduction of the α,β-unsaturated lactone moiety by the Ghosez' methodology.

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。
• Synthesis, DFT analysis and in-vitro anti-cancer study of novel fused bicyclic pyranone isoxazoline derivatives of Goniodiol-diacetate-a natural product derivative
  作者：Doddabasappa Talimarada、Akanksha Sharma、Mahesh G. Wakhradkar、Sundar N. Dhuri、Krishna Chaitanya Gunturu、Venkata Narayanan Naranammalpuram Sundaram、Harish Holla

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105316

  日期：2022.11

  products, natural product-inspired molecules and natural product derivatives have contributed around 79% to the new chemotherapies against the most complex, deadly disease, cancer. In this study, a series of novel isoxazoline derivatives of Goniodiol diacetate (fused bicyclic pyranone isoxazoline derivatives)- a natural product derivative, were synthesized with quantitative yield as a single regioisomer

  天然产物、受天然产物启发的分子和天然产物衍生物对针对最复杂、致命疾病癌症的新化学疗法贡献了约 79%。在这项研究中，通过与不同醛肟的 1,3-偶极环加成反应，以定量产率定量合成了 Goniodiol 二乙酸酯的一系列新型异恶唑啉衍生物（稠合双环吡喃酮异恶唑啉衍生物）作为单一区域异构体。形成的区域特异性产物通过 NOESY 研究和单晶 X 射线衍射得到证实。通过密度泛函理论研究，通过前沿分子轨道中选定原子轨道的系数和偶极子和偶极子的自然种群分析（NPA，以 eV 为单位）进一步解释了产物形成的区域特异性。50  < 10 微米。此外，与标准长春新碱相比，选定的强效化合物3f 的膜联蛋白 V/PI 测定和细胞周期分析显示出调节的细胞凋亡反应和坏死，并显示细胞生长停滞在 S 期。