7-二乙基氨基-3-(4-异硫氰酸基苯基)-4-甲基苯并吡喃-2-酮 | 107743-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-二乙基氨基-3-(4-异硫氰酸基苯基)-4-甲基苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 7-二乙胺基-3-(4'-异硫氰基苯基)-4-甲基香豆素
• 英文名称: 7-diethylamino-3-(4-isothiocyanatophenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-diethylamino-3-(4'-isothiocyanatophenyl)-4-methylcoumarin；7-(diethylamino)-3-(4-isothiocyanatophenyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 107743-39-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: YALJZNKPECPZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-二乙基氨基-3-(4-异硫氰酸基苯基)-4-甲基苯并吡喃-2-酮 、 4-[5-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-carbamoyl-4-carbamoyloxy-2-[[(2R)-2-carboxy-2-[(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylidenenonadeca-2,6,13,17-tetraenoxy]ethoxy]-hydroxy-oxidophosphaniumyl]oxy-5-hydroxy-5-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-1-[3-(2-aminoethylcarbamoyl)-4-nitrophenyl]-1,2,4-triazol-3-yl]-4-oxobutanoic acid 在 phenazopyridine hydrochloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N'-[2-[[5-[5-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-azaniumylcarbonyl-4-carbamoyloxy-2-[[(2R)-2-carboxy-2-[(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylidenenonadeca-2,6,13,17-tetraenoxy]ethoxy]-hydroxy-oxidophosphaniumyl]oxy-5-hydroxy-5-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-3-(3-carboxypropanoyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-2-nitrobenzoyl]amino]ethyl]-N-[4-[7-(diethylamino)-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]phenyl]carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫恩霉素A荧光衍生物的合成

  摘要：

  Moenomycin 已被高度选择性地转化为氨基衍生物 3b。通过将异硫氰酸酯转化为硫脲，将方酸二酯转化为二酰胺，该化合物的伯氨基可用于将各种荧光标记物连接到莫诺霉素上。概述了一些衍生物的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1149::aid-ejoc1149>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 calcium carbonate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-二乙基氨基-3-(4-异硫氰酸基苯基)-4-甲基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫恩霉素A荧光衍生物的合成

  摘要：

  Moenomycin 已被高度选择性地转化为氨基衍生物 3b。通过将异硫氰酸酯转化为硫脲，将方酸二酯转化为二酰胺，该化合物的伯氨基可用于将各种荧光标记物连接到莫诺霉素上。概述了一些衍生物的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1149::aid-ejoc1149>3.0.co;2-h

文献信息

• [EN] CELL-PERMEABLE PROBES FOR IDENTIFICATION AND IMAGING OF SIALIDASES<br/>[FR] SONDES PERMÉABLES AUX CELLULES POUR L'IDENTIFICATION ET L'IMAGERIE DE SIALIDASES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided herein are novel irreversible sialidase inhibitors. These compounds can be conjugated with a detectable tagging moiety such as azide-annexed biotin via CuAAC for isolation and identification of sialidases. The provided compounds and the corresponding detectable conjugates are useful for detecting sialidase-containing pathogens and imaging in situ sialidase activities under physiological conditions.

  提供了一种新型的不可逆唾液酸酶抑制剂。这些化合物可以通过点击化学（CuAAC）与可检测的标记基团（如叠氮基连在生物素上）进行偶联，用于分离和识别唾液酸酶。所提供的化合物及相应的可检测偶联物可用于检测含有唾液酸酶的病原体，以及在生理条件下对唾液酸酶活性进行成像。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Sletten Ellen May

  公开号：US20130244267A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本公开揭示了一种在生理条件下可以进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般来说，该反应涉及将一个π-亲电体与生物分子上的低能LUMO与四环烷基进行反应，生成一个共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以在体内和体外应用。该反应与修饰活细胞兼容。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需用于通过[2+2+2]反应传递到含有四环烷基的生物分子的感兴趣分子。
• STABILIZED NUCLEIC ACID DARK QUENCHER-FLUOROPHORE PROBES
  申请人：Cook Ronald M.

  公开号：US20090259030A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention provides a new class of solids supports for synthesis of modified oligomers of nucleic acids, and nucleic acid probes that have a format expediently synthesized on the new supports. Exemplary solid supports include at least one quencher bound through a linker to the solid support. Various exemplary embodiments include a moiety that stabilizes a duplex, triplex or higher order aggregation (e.g., hybridization) of nucleic acids of which the oligomer of the invention is a component. Other components of the solid support include moieties that stabilize aggregations of nucleic acids, e.g., intercalators, minor groove binding moieties, bases modified with a stabilizing moiety (e.g., alkynyl moieties, and fluoroalkyl moieties), and conformational stabilizing moieties, such as those described in commonly owned U.S. Patent Application Publication No. 2007/0059752.

  本发明提供了一种新型固体支持体，用于合成修饰寡核苷酸的新类固体支持体以及具有在新支持体上方便合成的核酸探针。示例固体支持体包括至少通过连接剂与固体支持体结合的一个猝灭剂。各种示例实施例包括稳定双链、三链或更高级别聚集（例如，杂交）的基团，其中该发明的寡聚物是其中的一个组分的基团。固体支持体的其他组分包括稳定核酸聚集的基团，例如，插入剂、小沟结合基团、经过稳定基团修饰的碱基（例如，炔基基团和氟烷基团）和构象稳定基团，例如，如同在共同拥有的美国专利申请公开号2007/0059752中描述的那样。
• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：JEWETT JOHN C.

  公开号：US20110207147A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了经修改的环炔烃化合物；以及使用这些化合物修改生物分子的方法。实施例包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内和体外应用。