3-(4-aminophenyl)-7-diethylamino-4-methyl-2H-chromen-2-one | 36840-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-7-diethylamino-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-amino-phenyl)-7-diethylamino-4-methyl-chromen-2-one；3-(4'-Aminophenyl)-4-methyl-7-diethylamino-cumarin；3-(4-Aminophenyl)-7-(diethylamino)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 36840-64-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: JTLLWYHHWFGIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)-7-diethylamino-4-methyl-2H-chromen-2-one 、 方酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到3-{4-[7-(diethylamino)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]phenyl}-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫恩霉素A荧光衍生物的合成

  摘要：

  Moenomycin 已被高度选择性地转化为氨基衍生物 3b。通过将异硫氰酸酯转化为硫脲，将方酸二酯转化为二酰胺，该化合物的伯氨基可用于将各种荧光标记物连接到莫诺霉素上。概述了一些衍生物的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1149::aid-ejoc1149>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-aminophenyl)-7-diethylamino-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫恩霉素A荧光衍生物的合成

  摘要：

  Moenomycin 已被高度选择性地转化为氨基衍生物 3b。通过将异硫氰酸酯转化为硫脲，将方酸二酯转化为二酰胺，该化合物的伯氨基可用于将各种荧光标记物连接到莫诺霉素上。概述了一些衍生物的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1149::aid-ejoc1149>3.0.co;2-h

文献信息

• Fluorogenic Imines for Fluorescent Detection of Mannich-Type Reactions of Phenols in Water
  作者：Hai-Ming Guo、Maki Minakawa、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/jo8003293

  日期：2008.5.1

  Fluorogenic imines and their precursor amines that can be used for fluorescent visualization of Mannich-type reactions of phenols in aqueous buffers have been developed. The precursor amines are aniline derivatives that are covalently conjugated to fluorophores. These amines and their imine derivatives were nonfluorescent or very weakly fluorescent. On the other hand, addition products of the imines

  已经开发了可用于荧光可视化水性缓冲液中苯酚的曼尼希型反应的荧光亚胺及其前体胺。前体胺是与荧光团共价结合的苯胺衍生物。这些胺及其亚胺衍生物是不发荧光的或非常弱的荧光。另一方面，亚胺与苯酚的加成产物显示出比亚胺和前体胺高100倍以上的荧光。
• US5648270A
  申请人：——

  公开号：US5648270A

  公开（公告）日：1997-07-15
• US6013802A
  申请人：——

  公开号：US6013802A

  公开（公告）日：2000-01-11
• Synthesis of Fluorescent Derivatives of the Antibiotic Moenomycin A
  作者：Andrij Buchynskyy、Uwe Kempin、Stefan Vogel、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Dietrich Müller、Sabine Giesa、Helmut Knoll、Peter Welzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1149::aid-ejoc1149>3.0.co;2-h

  日期：2002.4

  Moenomycin has been highly selectively converted into amino derivative 3b. The primary amino group of this compound can be used to attach various fluorescent labels to moenomycin, through conversion of isothiocyanates into thioureas and squaric acid diesters into diamides. The application of some of the derivatives is outlined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  Moenomycin 已被高度选择性地转化为氨基衍生物 3b。通过将异硫氰酸酯转化为硫脲，将方酸二酯转化为二酰胺，该化合物的伯氨基可用于将各种荧光标记物连接到莫诺霉素上。概述了一些衍生物的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)