2',4',5,5',7-pentamethoxyisoflavone | 72545-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',5,5',7-pentamethoxyisoflavone
• 英文别名: robustigenin-5-O-methyl ether；5,7,2',4',5'-pentamethoxyisoflavone；5,7-dimethoxy-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 72545-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: HFVMJNIERAKWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5,5',7-pentamethoxyisoflavone 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以10 mg的产率得到robustigenin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,7-Dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone and Its 7-Methyl Ether (Robustigenin)

  摘要：

  将2,4,6-三羟基-2′,4′,5′-三甲氧基去氧苯偶姻与苄氯反应得到了二苄醚。将该醚与乙酸乙酯缩合，随后对生成的异黄酮进行脱苄基反应，得到了5,7-二羟基-2′,4′,5′-三甲氧基异黄酮，然后将其转化为五甲氧基异黄酮。部分脱甲基化的五甲氧基异黄酮得到了5-羟基-2′,4′,5′,7-四甲氧基异黄酮，该化合物与天然的高良姜素相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.831
• 作为产物：
  描述：

  chloroglucinol dimethyl ether 在 三氟化硼 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2',4',5,5',7-pentamethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,7-Dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone and Its 7-Methyl Ether (Robustigenin)

  摘要：

  将2,4,6-三羟基-2′,4′,5′-三甲氧基去氧苯偶姻与苄氯反应得到了二苄醚。将该醚与乙酸乙酯缩合，随后对生成的异黄酮进行脱苄基反应，得到了5,7-二羟基-2′,4′,5′-三甲氧基异黄酮，然后将其转化为五甲氧基异黄酮。部分脱甲基化的五甲氧基异黄酮得到了5-羟基-2′,4′,5′,7-四甲氧基异黄酮，该化合物与天然的高良姜素相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.831

文献信息

• Structural modification of olibergin A, an isoflavonoid, from <i>Dalbergia stipulacea</i> Roxb. and its cytotoxicity
  作者：Supakorn Arthan、Priyapan Posri、Sookkawath Walunchapruk、Thanaset Senawong、Chavi Yenjai

  DOI：10.1039/d2ra02865d

  日期：——

  Fifteen derivatives were synthesized from olibergin A, a major isoflavonoid isolated from the stems of Dalbergia stipulacea Roxb. All compounds were evaluated for cytotoxicity against HCT-116, HT-29, MCF-7 and vero cell lines using MTT assay. Cytotoxicity results showed 5-hydroxy-7,2′,4′,5′-tetramethoxyisoflavone (5) was the most active with IC50 values of 19.03 ± 0.70, 10.83 ± 1.65, 12.53 ± 0.70 and

  十五种衍生物从 olibergin A 合成，这是一种从Dalbergia stipulacea Roxb 的茎中分离出来的主要异黄酮。使用 MTT 测定评估所有化合物对 HCT-116、HT-29、MCF-7 和 vero 细胞系的细胞毒性。细胞毒性结果显示 5-羟基-7,2',4',5'-四甲氧基异黄酮 ( 5 ) 对 HCT- 的 IC 50值为 19.03 ± 0.70, 10.83 ± 1.65, 12.53 ± 0.70 和 13.53 ± 0.84 μM。 116、HT-29、MCF-7 和 vero 细胞系。应该指出的是，5-羟基-7,2',4',5'-四甲氧基异黄酮 ( 5 ) 对维罗细胞的毒性比顺铂标准品低两倍 (IC 50 = 6.55 ± 0.81 μM)，而5顺铂对 MCF-7 细胞系表现出几乎相同的细胞毒性。5,7,2',4',5'-五甲氧基异黄酮 ( 10 )
• Synthesis of 5,7-Dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone and Its 7-Methyl Ether (Robustigenin)
  作者：Mitsuru Nakayama、Susumu Ohira、Takanao Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.53.831

  日期：1980.3

  The treatment of 2,4,6-trihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxydeoxybenzoin with benzyl chloride gave a dibenzyl ether. The condensation of the ether with ethyl formate, followed by the debenzylation of the resulting isoflavone, afforded 5,7-dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone, which was then converted into a pentamethoxyisoflavone. The partial demethylation of the pentamethoxyisoflavone gave 5-hydroxy-2′,4′,5′,7-tetramethoxyisoflavone, which was identical with natural robustigenin.

  将2,4,6-三羟基-2′,4′,5′-三甲氧基去氧苯偶姻与苄氯反应得到了二苄醚。将该醚与乙酸乙酯缩合，随后对生成的异黄酮进行脱苄基反应，得到了5,7-二羟基-2′,4′,5′-三甲氧基异黄酮，然后将其转化为五甲氧基异黄酮。部分脱甲基化的五甲氧基异黄酮得到了5-羟基-2′,4′,5′,7-四甲氧基异黄酮，该化合物与天然的高良姜素相同。