lycoclavanol | 13956-51-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lycoclavanol
• 英文别名: Lycoclavanol；(3S,6R,7S,8R,11R,12S,15S,16R,19R,21R)-7-(hydroxymethyl)-3,7,11,16,20,20-hexamethylpentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-1(23)-ene-8,19-diol
• CAS: 13956-51-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: VYUNCIDAMBNEFU-HGUPHKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lycoclavanol 在 吡啶 作用下， 生成 (3R,4aR,7aS,10S,11S,11aS,13aS,13bR)-11-(3-Hydroxy-propyl)-10-isopropenyl-4,4,7a,11,13b-pentamethyl-2,3,4,4a,5,7,7a,8,9,10,11,11a,12,13,13a,13b-hexadecahydro-1H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. III. Stereospecific reactions of triterpenoid 1,3-glycol monotoslyates and ketotosylates.

  摘要：

  讨论了构型为 A-D 的 1，3-乙二醇单甲苯磺酸盐与碱和 LAH 的反应。与叔丁醇反应时，A 和 D（OH 和 -CH2OT 之间的顺式关系）分别生成氧杂环丁烷 E 和 F，而 B 和 C（这些基团之间的反式关系）生成相同的仲醛 G。在 LAH 还原过程中，除了上述反应（由 A 和 D 生成氧杂环丁烷，由 B 和 C 生成仲醇）外，还发生了两个反应：a）S-O 裂变（生成乙二醇 A-D）；b）C-O 裂变（生成脱氧化合物 H 和 I）。B 的单甲苯磺酸盐没有生成脱氧化合物。相应的酮基对甲苯磺酸盐（N 和 O）用氢化铝锂处理后，首先生成 3β 醇（A 和 C），然后再按上述方法进一步还原；因此，这为从 B 型乙二醇（B→N→I）中生成脱氧化合物（I）开辟了道路。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.98
• 作为产物：
  描述：

  Lycoclavanol-triacetat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 lycoclavanol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. VI. Iycopodium triterpenoid. (5). The structures and stereochemistry of serratriol, 21-episerratriol, and lycoclavanol.

  摘要：

  从狼尾草中分离出的三萜类三醇、蛇床子三醇、21-表蛇床子三醇和番荔枝黄烷醇的结构被确定为蛇床子-14-烯-3β、21α、24-三醇（3）、蛇床子-14-烯-3β、21β、24-三醇（36）和蛇床子-14-烯-3α、21β、24-三醇（22）。第四种可能的立体异构体三醇，serrat-14-en-3α，21α，24-triol（43），是由番荔枝黄烷醇制备的。报告了 1，3-乙二醇形成丙酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2383

文献信息

• Triterpenoid chemistry. III. Stereospecific reactions of triterpenoid 1,3-glycol monotoslyates and ketotosylates.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、KIMIAKI ISOBE、TAKEHIRO SANO、AKIRA MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.23.98

  日期：——

  The reactions of 1, 3-glycol monotosylates of the configurations A-D with base and LAH were discussed. On reaction with t-butoxide, A and D (cis relationship between-OH and -CH2OTs) gave oxetanes E and F respectively, while B and C (trans relationship between these groups) gave the same seco-aldehyde G. On LAH reduction, in addition to the above reaction (oxetane formation from A and D, seco-alcohol formation from B and C), two further reactions took place ; a) S-O fission (formation of the glycols A-D), and b) C-O fission (formation of the deoxy-compounds H and I), for the latter reaction the cyclic intermediate (K-M) were proposed. The monotosylate of B did not give deoxy-compound. The corresponding keto-tosylate (N and O), when treated with lithium aluminum hydride firstly gave 3β-alcohols (A and C) which are further reduced as above ; the fact which therefore opened a way to yield deoxy-compound (I) from type B glycol (B→N→I).

  讨论了构型为 A-D 的 1，3-乙二醇单甲苯磺酸盐与碱和 LAH 的反应。与叔丁醇反应时，A 和 D（OH 和 -CH2OT 之间的顺式关系）分别生成氧杂环丁烷 E 和 F，而 B 和 C（这些基团之间的反式关系）生成相同的仲醛 G。在 LAH 还原过程中，除了上述反应（由 A 和 D 生成氧杂环丁烷，由 B 和 C 生成仲醇）外，还发生了两个反应：a）S-O 裂变（生成乙二醇 A-D）；b）C-O 裂变（生成脱氧化合物 H 和 I）。B 的单甲苯磺酸盐没有生成脱氧化合物。相应的酮基对甲苯磺酸盐（N 和 O）用氢化铝锂处理后，首先生成 3β 醇（A 和 C），然后再按上述方法进一步还原；因此，这为从 B 型乙二醇（B→N→I）中生成脱氧化合物（I）开辟了道路。
• Triterpenoid chemistry. VI. Iycopodium triterpenoid. (5). The structures and stereochemistry of serratriol, 21-episerratriol, and lycoclavanol.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKEHIRO SANO、AKIRA MORIMOTO、MINORU HATANAKA、YASUO INUBUSHI

  DOI：10.1248/cpb.22.2383

  日期：——

  The structures of triterpenoid-triols, serratriol, 21-episerratriol, and lycoclavanol, isolated from Lycopodium plants, were established as serrat-14-en-3β, 21α, 24-triol (3), serrat-14-en-3β, 21β, 24-triol (36), and serrat-14-en-3α, 21β, 24-triol (22), respectively. The fourth possible stereoisomeric triol, serrat-14-en-3α, 21α, 24-triol (43), was prepared from lycoclavanol. New method of acetonide formation of 1, 3-glycol was reported.

  从狼尾草中分离出的三萜类三醇、蛇床子三醇、21-表蛇床子三醇和番荔枝黄烷醇的结构被确定为蛇床子-14-烯-3β、21α、24-三醇（3）、蛇床子-14-烯-3β、21β、24-三醇（36）和蛇床子-14-烯-3α、21β、24-三醇（22）。第四种可能的立体异构体三醇，serrat-14-en-3α，21α，24-triol（43），是由番荔枝黄烷醇制备的。报告了 1，3-乙二醇形成丙酮的新方法。