7-trimethylsilyl-5-hepten-1-al | 92121-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-trimethylsilyl-5-hepten-1-al
• 英文别名: E,Z-trimethylsilylhept-5-en-1-al；7-trimethylsilyl-5-heptenal；7-trimethylsilylhept-5-enal
• CAS: 92121-09-0；92121-12-5；119554-50-6
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: DWGJSECISQTMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-83 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trimethylsilyl-5-hepten-1-al 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-(R)-4-[(1R,2S)-2-((E)-(R)-6-Hydroxy-hept-1-enyl)-cyclopentyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的环氧-烯丙基硅烷的环化反应，全合成（+）-布雷菲德菌素C

  摘要：

  使用路易斯酸介导的手性环氧烯丙基硅烷的环化作为关键步骤，已经实现了对（+）-布雷菲德菌素C的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80524-4
• 作为产物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)-(E,Z)-5-hepten-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 生成 7-trimethylsilyl-5-hepten-1-al
  参考文献：
  名称：

  有机硅化学中的新反应：烯丙基硅烷与硝酸铈铵的氧化闭环

  摘要：

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86650-3

文献信息

• Mechanistic Investigations of the ZnCl₂-Mediated Tandem Mukaiyama Aldol Lactonization: Evidence for Asynchronous, Concerted Transition States and Discovery of 2-Oxopyridyl Ketene Acetal Variants
  作者：Cunxiang Zhao、T. Andrew Mitchell、Ravikrishna Vallakati、Lisa M. Pérez、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja209163w

  日期：2012.2.15

  The ZnCl(2)-mediated tandem Mukaiyama aldol lactonization (TMAL) reaction of aldehydes and thiopyridyl ketene acetals provides a versatile, highly diastereoselective approach to trans-1,2-disubstituted β-lactones. Mechanistic and theoretical studies described herein demonstrate that both the efficiency of this process and the high diastereoselectivity are highly dependent upon the type of ketene acetal

  ZnCl(2) 介导的醛和硫吡啶基乙烯酮缩醛的串联 MukaiyaMA 羟醛内酯化 (TMAL) 反应为反式 1,2-二取代 β-内酯提供了一种通用的、高度非对映选择性的方法。此处描述的机理和理论研究表明，该方法的效率和高非对映选择性都高度依赖于所采用的乙烯酮缩醛的类型，但与乙烯酮缩醛的几何形状无关。重要的是，我们根据我们迄今为止的实验证据并进一步得到计算（B3LYP/BSI）的支持，为 ZnCl(2) 介导的 TMAL 过程与其他 MukaiyaMA 羟醛反应提出了一种新颖且独特的机制途径。与常见的 [2+2] 环加成和羟醛内酯化机制的极端机制相反，TMAL 过程的研究表明醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛之间存在协调但不同步的过渡态。这些计算支持船状过渡状态，不同于通常调用的 MukaiyaMA“开放”或 ZimmerMAn-Traxler“椅子状”过渡状态模型。此外，实验研究支持在醛添加之前 ZnCl(2)
• Allylsilane cyclisations in organic synthesis; formation of a cyclopentane via cyclisation of an epoxy-allylsilane
  作者：Thuan Siah Tan、Andrew N. Mather、Garry Procter、Alan H. Davidson

  DOI：10.1039/c39840000585

  日期：——

  The epoxy-allylsilane (1) was prepared by two routes and cyclised stereoselectively to give the cis-cyclopentane (9) on treatment with TiCl4; equilibration of the aldehyde corresponding to (9) gave the trans-isomer in high yield.

  环氧烯丙基硅烷（1）通过两种途径制备，并进行立体选择性环化，得到TiCl 4处理的顺环戊烷（9）; 对应于（9）的醛的平衡得到高产率的反式异构体。
• Epoxy-silanes in organic synthesis
  作者：Garry Procter、Andrew T. Russell、Patrick J. Murphy、T.S. Tan、Andrew N. Mather

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86648-5

  日期：1988.1
• Tietze, Lutz F.; Schuenke, Christian, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 16, p. 1901 - 1903
  作者：Tietze, Lutz F.、Schuenke, Christian

  DOI：——

  日期：——