7-氯-4-肼基-2-甲基喹啉 | 97892-66-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-肼基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 2-metil-4-idrazino-7-clorochinolina
• 英文别名: 7-Chloro-4-hydrazinyl-2-methylquinoline；(7-chloro-2-methylquinolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 97892-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD00272488
• 分子量: 207.662
• InChiKey: OJXSAMCCXSURIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-肼基-2-甲基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-氨基-7-氯-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-喹啉基肼，然后还原硼化镍：一种方便的制备4-氨基喹啉及其衍生物的方法

  摘要：

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.128
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯-2-甲基喹啉 在 一水合肼 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到7-氯-4-肼基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-喹啉基肼，然后还原硼化镍：一种方便的制备4-氨基喹啉及其衍生物的方法

  摘要：

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.128

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of 4-Quinolinyl- and 9-Acrydinylhydrazones as Potent Antimalarial Agents
  作者：Caterina Fattorusso、Giuseppe Campiani、Gagan Kukreja、Marco Persico、Stefania Butini、Maria Pia Romano、Maria Altarelli、Sindu Ros、Margherita Brindisi、Luisa Savini、Ettore Novellino、Vito Nacci、Ernesto Fattorusso、Silvia Parapini、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Vanessa Yardley、Simon Croft、Marianna Borriello、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jm7012375

  日期：2008.3.13

  synthesis, and biological investigation of novel antimalarial agents with low potential to develop resistance and structurally based on a highly conjugated scaffold. Starting from a new hit, the designed modifications were performed hypothesizing a specific interaction with free heme and generation of radical intermediates. This approach provided antimalarials with improved potency against chloroquine-resistant

  疟疾是贫困地区的主要健康问题，在这些地区，人们迫切需要以负担得起的价格购买新的抗寄生虫药。我们在此报告了新型抗疟疾药物的设计，合成和生物学研究，这些药物具有发展抗药性的低潜力，并且在结构上基于高度偶联的支架。从新的命中开始，进行设计的修饰，假设与游离血红素发生特定的相互作用并产生自由基中间体。与已知药物相比，该方法为抗疟药提供了增强的抗氯喹抗疟原虫能力。确定了许多结构-活性关系（SAR）趋势，在合成的类似物中，吡咯烷基甲基亚芳基和咪唑衍生物5r，5t，发现8b和8b是新系列中最有效的抗疟药。研究了新化合物的作用机理，并评估了它们的体内活性。
• Pellerano; Savini; Brizzi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 7, p. 486 - 492
  作者：Pellerano、Savini、Brizzi

  DOI：——

  日期：——
• Savini; Massarelli; Pellerano, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 4, p. 515 - 528
  作者：Savini、Massarelli、Pellerano

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-tubercular evaluation of 4-quinolylhydrazones
  作者：Luisa Savini、Luisa Chiasserini、Alessandra Gaeta、Cesare Pellerano

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00071-8

  日期：2002.7

  A series of 4-quinolylhydrazones were synthesized and tested against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Preparation of the title compounds was achieved by reaction of 4-quinolylhydrazine and aryl- or heteroaryl-carboxaldehyde. For the most of derivatives interesting antitubercular properties were showed: two compounds (3(2) and 3(25)), identified as the most active, were tested also against Mycobacterium avium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted synthesis of 4-quinolylhydrazines followed by nickel boride reduction: a convenient approach to 4-aminoquinolines and derivatives
  作者：Sandra Gemma、Gagan Kukreja、Pierangela Tripaldi、Maria Altarelli、Matteo Bernetti、Silvia Franceschini、Luisa Savini、Giuseppe Campiani、Caterina Fattorusso、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.128

  日期：2008.3

  Nickel(II) chloride/sodium borohydride combination was employed for the reduction of 4-hydrazinoquinoline derivatives to the corresponding anilines. This reductive protocol was efficiently applied for the reductive cleavage of monosubstituted hydrazines. We described herein the microwave-assisted synthesis of 4-hydrazinoquinolines, which furnished a high yielding and rapid two-step procedure for the

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。