4,7-二氯-2-甲基喹啉 | 50593-69-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二氯-2-甲基喹啉
• 英文名称: 4,7-dichloro-2-methylquinoline
• 英文别名: 4,7-Dichlor-2-methyl-chinolin；4,7-Dichlor-chinaldin
• CAS: 50593-69-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N
• mdl: MFCD00272366
• 分子量: 212.078
• InChiKey: QTYCALFKBCOYLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-104 °C
• 沸点：
  301.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯-2-甲基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4,7-Dichlor-1-oxy-chinaldin
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯的抗菌活性和荧光性质

  摘要：

  当前，一些基于喹啉的抗癌药已成功地用于治疗细菌感染。这项研究评估了新型抗癌化合物4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯（AQM）对具有临床和农业意义的细菌的抗菌活性，并确定了某些金属阳离子（Fe3 +，Mn2 +，Zn2 +，Na +， AQM光物理上的Mg2 +，Co2 +和Ni2 +）。通过报道的方法进行AQM的合成。AQM对菜豆芽孢杆菌亚种的抗菌活性。使用肉汤微量稀释的分光光度法评估了胡萝卜素（Pcc），青枯雷尔氏菌，肺炎克雷伯菌，丁香假单胞菌，金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌。在125 ppm时，AQM在Pcc中产生51.7％的生长抑制，在S中产生抑菌作用。金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌属，但对其他细菌未见效果。另外，证实了仅由Fe 3+离子而不由其他金属阳离子诱导的AQM溶液的荧光猝灭。这些结果表明，AQM可能是在抗菌治疗或对Fe3 +离子进行荧光检测中潜在应用的分子。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072020000204784
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2-甲基喹啉-1-氧化物 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4,7-二氯-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  559.喹哪啶和4-羟基喹哪啶衍生物从米-chloroaniline和米-甲苯胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002656

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-quinolylhydrazines followed by nickel boride reduction: a convenient approach to 4-aminoquinolines and derivatives
  作者：Sandra Gemma、Gagan Kukreja、Pierangela Tripaldi、Maria Altarelli、Matteo Bernetti、Silvia Franceschini、Luisa Savini、Giuseppe Campiani、Caterina Fattorusso、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.128

  日期：2008.3

  Nickel(II) chloride/sodium borohydride combination was employed for the reduction of 4-hydrazinoquinoline derivatives to the corresponding anilines. This reductive protocol was efficiently applied for the reductive cleavage of monosubstituted hydrazines. We described herein the microwave-assisted synthesis of 4-hydrazinoquinolines, which furnished a high yielding and rapid two-step procedure for the

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。
• Synergistic Diastereo‐ and Enantioselective Functionalization of Unactivated Alkyl Quinolines with α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Marta Meazza、Fernando Tur、Niels Hammer、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201611306

  日期：2017.2

  stereoselective manner as a sequence involving two consecutive synergistic catalytic cycles (Lewis acid‐ and iminium ion‐catalyzed) and requires neither pre‐activated alkyl quinoline substrates with electron‐withdrawing substituents nor highly activated electrophiles. The reaction provides selectively double‐ or mono‐addition products in good yields and high to excellent stereoselectivities. Furthermore, based on

  已开发出一种新的未活化烷基喹啉的烷基官能化方法，以协同方式将InCl 3活化与α，β-不饱和醛的有机催化活化相结合。该反应以高度立体选择性的方式进行，涉及两个连续的协同催化循环（路易斯酸和亚胺离子催化），并且既不需要具有吸电子取代基的预活化烷基喹啉底物，也不需要高度活化的亲电试剂。该反应以高收率和高至优异的立体选择性提供选择性的双或单加成产物。此外，基于光谱和标记实验，讨论了反应的机理。
• Direct, Catalytic, and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-, Aryl-, and Alkenyl-Substituted <i>N</i>-Heterocycles from <i>N</i>-Oxides
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe Mfuh、Gabriel Chavez

  DOI：10.1021/ol403631k

  日期：2014.2.7

  A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method for the late-stage modification of complex N-heterocycles is exemplified by facile syntheses of new structural

  描述了杂环N-氧化物一步转化为 2-烷基-、芳基-和烯基-取代的N-杂环。这种广泛方法的成功取决于铜催化和氟化锂或氯化镁活化的结合。这种方法在复杂N-杂环的后期修饰中的效用可以通过几种抗疟、抗微生物和杀真菌剂的新结构类似物的简便合成来举例说明。
• Antimalarials: Synthesis of 4-aminoquinolines that circumvent drug resistance in malaria parasites
  作者：Dibyendu De、Larry D. Byers、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1002/jhet.5570340149

  日期：1997.1

  substitution with neat amine rather than in phenol, regioselective reductive alkylation to convert the terminal primary amine (12a–20a) on the diaminoalkane side chain to a diethylamino group, and purification by column chromatography with basic alumina. The 1H nmr spectra obtained after regioselective reductive alkylation with sodium borodeuteride (in comparison with sodium borohydride) demonstrated that

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。
• Structure Guided Lead Generation toward Nonchiral <i>M. tuberculosis</i> Thymidylate Kinase Inhibitors
  作者：Lijun Song、Romain Merceron、Begoña Gracia、Ainhoa Lucía Quintana、Martijn D. P. Risseeuw、Fabian Hulpia、Paul Cos、José A. Aínsa、Hélène Munier-Lehmann、Savvas N. Savvides、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01570

  日期：2018.4.12

  TMPK (MtTMPK) inhibitors, and reported here the design of a novel series of non-nucleoside inhibitors of MtTMPK. The inhibitors display hitherto unexplored interactions in the active site of MtTMPK, offering new insights into structure–activity relationships. To investigate the discrepancy between enzyme inhibitory activity and the whole-cell activity, experiments with efflux pump inhibitors and efflux

  近年来，一直致力于开发细菌DNA生物合成必不可少的酶胸苷酸激酶（TMPK），以开发新的抗菌剂，包括抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）。为了应对对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在先前探索新型和有效结核分枝杆菌TMPK（Mt TMPK）抑制剂的努力基础上，在此报告了一系列新型非核苷的设计的抑制剂山TMPK。抑制剂在Mt的活性位点显示出迄今未探索的相互作用TMPK，提供有关结构与活动关系的新见解。为了研究酶抑制活性和全细胞活性之间的差异，进行了外排泵抑制剂和外排泵敲除突变体的实验。当确定外排泵mmr敲除突变体时，特定抑制剂的最小抑制浓度显着增加，这部分解释了观察到的不和谐。