7-氯-4-羟基-2-甲基喹啉 | 15644-88-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-羟基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 7-chloro-4-hydroxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 7-Chlor-2-methyl-4-hydroxy-chinolin；7-chloro-2-methylquinolin-4-ol；7-Chlor-4-hydroxy-2-methylchinolin；2-methyl-4-hydroxy-7-chloroquinoline；7-chloro-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 15644-88-9
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD00272320
• 分子量: 193.633
• InChiKey: TWYVITBRDNFBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  313.5-315 °C
• 沸点：
  347.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 7-Chloro-4-hydroxy-2-methylquinoline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8ClNO
分子式
: 193.63 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7-Chloro-4-hydroxy-2-methylquinoline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 15644-88-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
> 280 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.08
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-羟基-2-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以25.5 g的产率得到4,7-二氯-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯的抗菌活性和荧光性质

  摘要：

  当前，一些基于喹啉的抗癌药已成功地用于治疗细菌感染。这项研究评估了新型抗癌化合物4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯（AQM）对具有临床和农业意义的细菌的抗菌活性，并确定了某些金属阳离子（Fe3 +，Mn2 +，Zn2 +，Na +， AQM光物理上的Mg2 +，Co2 +和Ni2 +）。通过报道的方法进行AQM的合成。AQM对菜豆芽孢杆菌亚种的抗菌活性。使用肉汤微量稀释的分光光度法评估了胡萝卜素（Pcc），青枯雷尔氏菌，肺炎克雷伯菌，丁香假单胞菌，金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌。在125 ppm时，AQM在Pcc中产生51.7％的生长抑制，在S中产生抑菌作用。金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌属，但对其他细菌未见效果。另外，证实了仅由Fe 3+离子而不由其他金属阳离子诱导的AQM溶液的荧光猝灭。这些结果表明，AQM可能是在抗菌治疗或对Fe3 +离子进行荧光检测中潜在应用的分子。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072020000204784
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 盐酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 7-氯-4-羟基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯的抗菌活性和荧光性质

  摘要：

  当前，一些基于喹啉的抗癌药已成功地用于治疗细菌感染。这项研究评估了新型抗癌化合物4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯（AQM）对具有临床和农业意义的细菌的抗菌活性，并确定了某些金属阳离子（Fe3 +，Mn2 +，Zn2 +，Na +， AQM光物理上的Mg2 +，Co2 +和Ni2 +）。通过报道的方法进行AQM的合成。AQM对菜豆芽孢杆菌亚种的抗菌活性。使用肉汤微量稀释的分光光度法评估了胡萝卜素（Pcc），青枯雷尔氏菌，肺炎克雷伯菌，丁香假单胞菌，金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌。在125 ppm时，AQM在Pcc中产生51.7％的生长抑制，在S中产生抑菌作用。金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌属，但对其他细菌未见效果。另外，证实了仅由Fe 3+离子而不由其他金属阳离子诱导的AQM溶液的荧光猝灭。这些结果表明，AQM可能是在抗菌治疗或对Fe3 +离子进行荧光检测中潜在应用的分子。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072020000204784

文献信息

• NaHSO₄/SiO₂: An Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Enaminones and 2-Methylquinolin-4(1H)-Ones under Solvent-Free Condition
  作者：Suryakant B. Sapkal、Kiran F. Shelke、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.723

  日期：2010.12.20

  An efficient and simplified protocol for NaHSO 4 /SiO 2 catalyzed solvent-free synthesis of β-enaminone and 2-methyl-quinolin-4( 1H)-one derivatives under microwave irradiation is described. A series of functionalized derivatives have been synthesized in shorter reaction times with moderate to good yields. The use of milder catalyst in non-conventional method offers significant advantages over conventional

  描述了一种在微波辐射下NaHSO 4 / SiO 2催化的β-烯胺酮和2-甲基-喹啉-4（1H）-one衍生物的无溶剂合成的有效且简化的方案。已经以较短的反应时间合成了一系列官能化衍生物，具有中等至良好的产率。与常规方法相比，在非常规方法中使用温和的催化剂具有明显的优势，例如更高的选择性，简便性，无溶剂反应和非环境污染条件。
• Antimalarials: Synthesis of 4-aminoquinolines that circumvent drug resistance in malaria parasites
  作者：Dibyendu De、Larry D. Byers、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1002/jhet.5570340149

  日期：1997.1

  substitution with neat amine rather than in phenol, regioselective reductive alkylation to convert the terminal primary amine (12a–20a) on the diaminoalkane side chain to a diethylamino group, and purification by column chromatography with basic alumina. The 1H nmr spectra obtained after regioselective reductive alkylation with sodium borodeuteride (in comparison with sodium borohydride) demonstrated that

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。
• Process for the preparation of 4-hydroxyquinolines
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04508902A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Process for the preparation of a 4-hydroxyquinoline of the formula: ##STR1## in which R represents a hydrogen atom or one, two or three substituents, which may be the same or different, selected from halogen atoms, alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxy radicals containing 1 to 4 carbon atoms, and the trifluoromethyl radical, the substituent(s) being in the 2-, 3-, 5-, 6-, 7- or 8-position, which comprises oxidizing a 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one of the general formula: ##STR2## in which R is as hereinbefore defined, in a basic medium, under pressure, by means of excess oxygen or air at a temperature between 80.degree. and 150.degree. C. The 4-hydroxyquinoline products are useful for the preparation of therapeutically useful substances.

  用于制备分子式为：##STR1##的4-羟基喹啉的制备方法，其中R代表氢原子或一个、两个或三个取代基，可以是相同的或不同的，选择自卤原子、含有1至4个碳原子的烷基基团、含有1至4个碳原子的烷氧基团和三氟甲基基团，这些取代基位于2-、3-、5-、6-、7-或8-位置，包括在碱性介质中，通过过量氧气或空气，在80℃至150℃之间的温度下，通过压力氧化一般式为：##STR2##的1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮，其中R如前所定义。4-羟基喹啉产品可用于制备具有治疗作用的物质。
• Preparation of 4-hydroxyquinolines
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04412076A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Process for the preparation of 4-hydroxyquinolines of the general formula: ##STR1## in which R represents a hydrogen atom, or one, two or three substituents, which may be the same or different, selected from halogen atoms, alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxy radicals containing 1 to 4 carbon atoms, and the trifluoromethyl radical, the substituent(s) being in the 2-, 3-, 5-, 6-, 7- or 8-position, by the oxidation, by means of oxygen or air, in the presence of a catalyst based on platinum or ruthenium, or alloys thereof, of a 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one of the general formula: ##STR2## in which R is as defined above.

  制备一般式为：##STR1##的4-羟基喹啉的过程，其中R代表氢原子，或一个、两个或三个取代基，可以相同或不同，选择自卤素原子、含有1至4个碳原子的烷基基团、含有1至4个碳原子的烷氧基团和三氟甲基基团，取代基位于2-、3-、5-、6-、7-或8-位置，通过在氧气或空气存在的情况下，以基于铂或钌的催化剂或其合金氧化1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮的过程。其中R如上所定义。
• Synthesis of (E)-2-(4,7-dichloroquinolin-2-yl)-3-dimethylamino-2-propene-1-al and its use as a synthetic intermediate
  作者：Dibyendu De、Joel T. Mague、Larry D. Byers、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02248-a

  日期：1995.1

  A novel synthesis is described for (E)-2-(4,7-dichloroquinolin-2-yl)-3-dimethylamino-2-propene-1-al (4), which reacts with nucleophiles to yield heterocycle-substituted 4,7-dichloroquinolines (5–7).

  描述了一种新的合成方法（E）-2-（4,7-二氯喹啉-2-基）-3-二甲基氨基-2-丙烯-1-al（4），该化合物与亲核试剂反应生成杂环取代的4， 7-二氯喹啉（5-7）。