7-氯庚酸 | 821-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-氯庚酸
• 英文名称: 7-chloroheptanoic acid
• 英文别名: 7-Chlor-heptansaeure；7-Chlor-oenanthsaeure；ω-Chlor-oenanthsaeure；Heptanoic acid, 7-chloro-
• CAS: 821-57-8
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD00464348
• 分子量: 164.632
• InChiKey: IGNBKLCFKTYIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.1090 g/cm3
• 保留指数：
  1374

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯庚酸 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 四溴化碳 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 12-溴-10-十二烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ivanov; Groza; Mal'chenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 6, p. 481 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-甲氧基己烷 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 7-氯庚酸
  参考文献：
  名称：

  Dionneau, Annales de Chimie (Cachan, France), 1915, vol. <9> 3, p. 201,220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective biomimetic transamination of α-keto acids catalyzed by H4-naphthalene-derived axially chiral biaryl pyridoxamines
  作者：Chengkang Hou、Guoqing Zhao、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.089

  日期：2018.3

  Asymmetric biomimetic transamination is a highly attractive method for synthesis of chemically and biologically important chiral amino acids and chiral amines. Development of chiral pyridoxamines/pyridoxals is the key for the reaction. New axially chiral biaryl pyridoxamines based on H4-naphathene skeleton have been developed. The pyridoxamines display good enantioselectivity and high catalytic activity

  不对称仿生转氨反应是合成化学和生物学上重要的手性氨基酸和手性胺的极具吸引力的方法。手性吡ido胺/吡rid醛的开发是反应的关键。已经开发了基于H 4-萘基骨架的新的轴向手性联芳基吡ido胺。吡ido胺在α-酮酸的不对称仿生转氨反应中表现出良好的对映选择性和高催化活性，可提供多种旋光性非天然氨基酸，产率为61-98％，ee可达91％。
• The Synthesis of α, ω-Disubstituted Higher Alkanes from α, α, α, ω-Tetrachloroalkanes
  作者：Kazuo Saotome、Hiroshi Komoto、Toshiaki Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.39.480

  日期：1966.3

  methods of the hydrolysis of α, α, α, ω-tetrachloroalkanes. The reactions were carried out in fuming nitric acid, with the addition of nitrogen dioxide during the reaction or in the presence of a small amount of phosphoric anhydride. α, ω-Dichloroalkanes were derived from the ω-chloroalkanoic acids by the Kolbe electrolytic synthesis. Various other novel α, ω-disubstituted alkanes with very long methylene

  通过改进的 α, α, α, ω-四氯烷烃的水解方法，以良好的产率（超过 90%）制备了比 ω-氯辛酸更高的 ω-氯烷酸。反应在发烟硝酸中进行，在反应过程中加入二氧化氮或在少量磷酸酐的存在下进行。α, ω-二氯烷烃通过 Kolbe 电解合成衍生自 ω-氯代链烷酸。还从四氯烷烃开始制备了各种其他具有很长亚甲基链的新型 α, ω-二取代烷烃，例如二醇、二腈、二羧酸和二胺。
• Homologues of dihydro-12-oxo-phytodienoic acid and jasmonic acid by mixed kolbe electrolysis
  作者：Kerstin Schierle、Jörn Hopke、Marie-Luise Niedt、Wilhelm Boland、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02012-6

  日期：1996.11

  derivatives 3a-d and 5 dihydro-12-oxo-phytodienoic acid, using an electrochemical CC bond coupling in an one-step procedure, is described. Jasmonic acid can be coupled with carboxylic acids in a mixed Kolbe electrolysis in acceptable yields. Functional groups are tolerated and, hence, the method offers a simple route to the title compounds which are otherwise difficult to prepare.

  描述了一种新的短而高度灵活的途径，可通过一步步骤使用电化学CC键偶联反应来制备衍生物3a-d和5二氢-12-氧代-植物二烯酸。茉莉酸可与羧酸在混合Kolbe电解中以可接受的产率偶联。官能团是可耐受的，因此，该方法为标题化合物的制备提供了一条简单的途径，否则难以制备。
• Solid-state chlorodecarboxylation of mono- and dicarboxylic acids with the Pb(OAc)4-MCl system
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、A. O. Chizhov、V. D. Makhaev、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-005-0099-5

  日期：2004.10

  acids RCOOH (R = n-C7H15, BuC(Et)H, n-C9H19, PhCH2, PhCH2CH2, H2C=CH(CH2)8, or MeOOC(CH2)3) with Pb(OAc)4 combined with KCl, NaCl, CdCl2, or NH4Cl in the absence of a solvent and without mechanical activation afford chlorohydrocarbons RCl. The corresponding reactions of acids HOOC(CH2)nCOOH (n = 3–6) give dichloroalkanes Cl(CH2)nCl and γ-butyrolactone (n = 3).

  酸 RCOOH（R ​​= n-C7H15、BuC(Et)H、n-C9H19、PhCH2、PhCH2CH2、H2C=CH(CH2)8 或 MeOOC(CH2)3）与 Pb(OAc)4 结合的固态反应KCl、NaCl、CdCl2 或 NH4Cl 在没有溶剂且没有机械活化的情况下得到氯代烃 RCl。酸 HOOC(CH2)nCOOH (n = 3–6) 的相应反应生成二氯烷烃 Cl(CH2)nCl 和 γ-丁内酯 (n = 3)。
• A new approach to the synthesis of cilastatin, an inhibitor of renal dipeptidase
  作者：M. G. Vinogradov、L. N. Kalgorodova、G. V. Chel'tsova-Bebutova、L. S. Gorshkova、E. K. Starostin、G. I. Nikishin、A. V. Ignatenko、E. A. Shapiro

  DOI：10.1007/bf00696982

  日期：1995.1

  A convenient preparative synthesis of cilastatin, an inhibitor of renal dipeptidase used in drugs with the antibiotic imipenem, has been elaborated. The key intermediate in this synthesis is 2-amino-7-chloroheptanoic acid prepared by oxidative cleavage of cycloheptanone followed by bromination of 7-chloroheptanoyl chloride with subsequent amination of the 2-bromo-7-chloroheptanoic acid thus formed

  西司他丁是一种与抗生素亚胺培南一起用于药物中的肾二肽酶抑制剂，已详细阐述了一种方便的制备性合成方法。该合成中的关键中间体是 2-氨基-7-氯庚酸，其通过环庚酮的氧化裂解、7-氯庚酰氯的溴化和由此形成的 2-溴-7-氯庚酸的后续胺化而制备。新合成的所有阶段都很容易进行，中间产物的分离也是如此，并且它们不需要任何有机金属试剂。