7-叠氮庚酸 | 135920-28-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-叠氮庚酸
• 中文别名: 7-叠氮基庚酸
• 英文名称: 7-azidoheptanoic acid
• CAS: 135920-28-4
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD20481841
• 分子量: 171.199
• InChiKey: BUFLEAPQHWPYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-叠氮庚酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(4-(4-((3-chloro-4-(thiazol-2-ylmethoxy)phenyl)amino)quinazolin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-hydroxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  具有异羟肟酸部分的新型6-（1,2,3-三唑-4-基）-4-氨基喹唑啉衍生物的合成和研究，用于癌症治疗。

  摘要：

  通过将EGFR / HER2和HDAC抑制剂的关键药效​​团合并为一个化合物，合成了一系列新的EGFR，HER-2和HDAC多靶点抑制剂。化合物9a-1含有4-苯胺基喹唑啉和C-6三唑连接的异羟肟酸长烷基链，对这些酶表现出优异的抑制作用（化合物9d对野生型EGFR，HDAC1和HDAC6表现出最佳的抑制效能，IC50值分别为0.12 nM，0.72nM和3.2nM）。此外，化合物9b和9d有效抑制了五种人类癌细胞系的增殖（IC50值在0.49至8.76μM之间）。进一步的机理研究表明，化合物9d在细胞水平上还调节EGFR和HER2的磷酸化以及组蛋白H3的超乙酰化，并诱导BT-474细胞显着的凋亡。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.006
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-叠氮庚酸
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学法合成7-三唑取代的喜树碱并评估其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  喜树碱（CPT）是一种天然拓扑异构酶I抑制剂，对结直肠癌，乳腺癌，肺癌和卵巢癌具有强大的抗肿瘤活性。为了发现更有效的抗肿瘤药，利用点击化学合成了一系列新的CPT衍生物。评估了所有化合物对A549，HCT-116，HT-29，LoVo，MDA-MB-231细胞系的细胞毒性，并且某些化合物具有良好的体外效能。此外，所有化合物均保持或增强了Topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300703
• 作为试剂：
  描述：

  7-溴庚酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叠氮化钠 在 7-叠氮庚酸 、 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以afforded 709 mg crude 7-azidoheptanoic acid 64 in 94% yield which的产率得到7-叠氮庚酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic cofactor analogs of S-adenosylmethionine as ligatable probes of biological methylation and methods for their use

  摘要：

  本发明揭示了一种化合物和方法，用于特异性地靶向S-腺苷基-L-甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶的甲基化底物。这些底物可以是肽、单链核酸或双链核酸，包括RNA、DNA和PNA或磷脂。所揭示的化合物是与甲基转移酶通过甲基化位点连接的SAM类似物。此外，还揭示了可连接到辅因子类似物的反应基团，也可用作可检测标记。反应基团可用于裂解底物，提供甲基化足迹。该发明可在临床上用于确定基因或基因启动子的甲基化状态，例如那些涉及印迹和转录的基因。在一些优选实施例中，本发明包括一种套装，其中可以包括一个或多个合适的SAM类似物，还可以包括一个或多个可检测的标记。在其他优选实施例中，本发明包括一种药物组合物。

  公开号：

  US20070161007A1

文献信息

• Polymeric Carriers of Therapeutic Agents and Recognition Moieties for Antibody-Based Targeting of Disease Sites
  申请人：Govindan Serengulam V.

  公开号：US20080171067A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention concerns methods and compositions for delivery of therapeutic agents to target cells, tissues or organisms. In preferred embodiments, the therapeutic agents are delivered in the form of therapeutic-loaded polymers that may comprise many copies of one or more therapeutic agents. In more preferred embodiments, the polymer may be conjugated to a peptide moiety that contains one or more haptens, such as HSG. The agent-polymer-peptide complex may be delivered to target cells by, for example, a pre-targeting technique utilizing bispecific or multispecific antibodies or fragments, having at least one binding arm that recognizes the hapten and at least a second binding arm that binds specifically to a disease or pathogen associated antigen, such as a tumor associated antigen. Methods for synthesizing and using such therapeutic-loaded polymers and their conjugates are provided.

  本发明涉及将治疗剂递送到目标细胞、组织或生物体的方法和组合物。在优选的实施例中，治疗剂以负载治疗剂的聚合物形式递送，该聚合物可能包含一个或多个治疗剂的许多拷贝。在更优选的实施例中，聚合物可以与含有一种或多种半抗原的肽部分结合，例如HSG。例如，通过使用双特异性或多特异性抗体或片段的预定位技术，将治疗剂-聚合物-肽复合物递送到目标细胞，该抗体或片段至少有一个结合臂识别半抗原，并且至少有第二个结合臂特异性地结合到与疾病或病原体相关的抗原，例如肿瘤相关抗原。本发明提供了合成和使用此类负载治疗剂的聚合物及其缀合物的方法。
• Methods and compositions for protein labeling using lipoic acid ligases
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US09284541B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present disclosure provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs (e.g., lipoic acid analogs comprising a resorufin moiety) recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants. Also provided herein is a method of imaging protein-protein interaction via a reaction mediated by lipoic acid ligase.

  本公开提供了用于在体外或体内标记肽和蛋白质的组成物及其使用方法。所述方法采用丙酸酸化酶或其突变体，以及丙酸酸化酶和丙酸酸化酶突变体所识别的丙酸类似物（例如，包含resorufin部分的丙酸类似物）。此外，还提供了一种通过丙酸酸化酶介导的反应来成像蛋白质-蛋白质相互作用的方法。
• Synthesis and biological evaluation of salinomycin triazole analogues as anticancer agents
  作者：Minjian Huang、Zixin Deng、Jian Tian、Tiangang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.067

  日期：2017.2

  Salinomycin, a polyether antibiotic used for treatment of coccidial disease in animal husbandry, has demonstrated promising efficacy for treating different cancers. To enrich structure-activity relationship of salinomycin in tumours, we prepared a series of new triazole derivatives in specific site of salinomycin by click cycloaddition reactions, and assessed their antiproliferative activities on breast

  沙利诺霉素（Salinomycin）是一种用于治疗畜牧业球虫病的聚醚类抗生素，已显示出可用于治疗各种癌症的有效疗效。为了丰富salinomycin在肿瘤中的构效关系，我们通过点击环加成反应在salinomycin的特定位点制备了一系列新的三唑衍生物，并评估了它们在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。筛选结果表明，大多数在C20羟基处修饰的衍生物具有有效的抗肿瘤活性。值得注意的是，沙利霉素三唑二聚体在ERα阳性乳腺癌细胞（MCF-7）中的毒性是天然物质的3.27-4.97倍，并且在三阴性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）中的毒性有所改善。
• Identification of Novel Triazole-Based Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT) Inhibitors Endowed with Antiproliferative and Antiinflammatory Activity
  作者：Cristina Travelli、Silvio Aprile、Reza Rahimian、Ambra A. Grolla、Federica Rogati、Mattia Bertolotti、Floriana Malagnino、Rosanna di Paola、Daniela Impellizzeri、Roberta Fusco、Valentina Mercalli、Alberto Massarotti、Giorgio Stortini、Salvatore Terrazzino、Erika Del Grosso、Gohar Fakhfouri、Maria Pia Troiani、Maria Alessandra Alisi、Giorgio Grosa、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Giuseppe Orsomando、Salvatore Cuzzocrea、Armando A. Genazzani、Ubaldina Galli、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01392

  日期：2017.3.9

  inflammatory diseases. We describe the synthesis and characterization of a novel class of one-digit nanomolar NAMPT inhibitors based on in vitro characterization. The most active compound tested, 30c, displayed activity in xenograft and allograft models, strengthening the potential of NAMPT inhibitors as antitumoral drugs. Furthermore, in the present contribution we describe the ability of 30c to significantly

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）是参与烟酰胺再循环以维持细胞内足够NAD水平的关键酶。由于它在癌细胞和炎性疾病中过表达，因此已假定它是药理学靶标。我们描述了基于体外表征的一类新型一位数纳摩尔NAMPT抑制剂的合成和表征。测试的活性最高的化合物30c在异种移植和同种异体移植模型中均显示出活性，从而增强了NAMPT抑制剂作为抗肿瘤药物的潜力。此外，在本文稿中，我们描述了30c的能力显着改善小鼠结肠炎的预后。鉴于这是NAMPT抑制剂在结肠炎中作用的首次报道，该结果为此类化合物的新应用铺平了道路。
• [EN] "INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE, COMPOSITIONS, PRODUCTS AND USES THEREOF"<br/>[FR] "INHIBITEURS DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE, COMPOSITIONS, PRODUITS ET LEURS UTILISATIONS"
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DEL PIEMONTE ORIENTALE AMEDEO AVOGADRO

  公开号：WO2014178001A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Compounds of formula (I): able to inhibit nicotinamide phosphoribosyltransferase. The disclosure also relates to the use of compounds of formula (I) for treatment of pathological conditions in which NAMPT inhibition might be beneficial, such as acute and chronic inflammation, cancer and metabolic disorders.

  化学式（I）的化合物：能够抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。该公开还涉及使用化学式（I）的化合物来治疗可能受益于NAMPT抑制的病理条件，如急性和慢性炎症、癌症和代谢紊乱。