7-溴-2-苯基喹啉 | 1203578-65-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-2-苯基喹啉
• 中文别名: 2-苯基-7-溴喹啉
• 英文名称: 7-bromo-2-phenylquinoline
• CAS: 1203578-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: QRUXWUPPMOLJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.0-123.5℃
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3 (20℃ 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-苯基喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲氧基胺盐酸盐 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-苯基-7-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  In Vitro and In Vivo Studies of the Trypanocidal Effect of Novel Quinolines

  摘要：

  摘要 治疗非洲锥虫病和南美锥虫病的药物 布氏锥虫 和 克鲁斯锥虫 分别引起的人类非洲锥虫病和南美锥虫病的治疗方法有限，为生活在非常贫穷社区的数百万人提供的治疗选择极少。本文对 10 种新型喹啉类药物的作用进行了 的效果进行了评估。 和表型研究 体外 和 体内 模型进行表型研究。吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）特性表明，大多数分子都没有违反利宾斯基规则，该规则是对良好口服吸收的预测。这些喹啉类药物的 Caco2 渗透性和人体肠道吸收概率较高，诱变性和 hERG1 抑制概率较低。 体外 体外筛选 T. cruzi 的体外筛选结果表明，除 DB2171 和 DB2192 外，所有喹啉类药物的活性均高于参比药物（苯并咪唑 [Bz]），其中五种（DB2187、DB2131、DB2186、DB2191 和 DB2217）显示出 50%的有效浓度（EC 50 s）为 3 μM（比 Bz 低 4 倍）。与 Bz（2.7 μM）相比，九种喹啉类药物对母细胞病毒更有效，显示出 EC 50 为 0.6 至 0.1 μM。所有喹啉类药物在 在体外 显示 EC 50 s ≤ 0.25 μM。针对每种寄生虫的最有效和高选择性候选化合物在 体内 模型中进行了测试。DB2186 对小鼠中的 T. cruzi 和 布鲁氏菌 感染的小鼠中的寄生虫血症量减少了 70%。 布鲁氏菌 的小鼠中，有两只感染了 布鲁氏菌 .DB2217 在 在体内 治愈了感染布鲁氏菌的所有 4 只小鼠（治愈率 100%）。 布鲁氏菌 感染。

  DOI：

  10.1128/aac.01936-17
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 菲啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (R)-3,3'-bis[3,5-difluorophenyl]-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 7-溴-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一锅级联仿生还原法对四氢喹啉的对映选择性合成†

  摘要：

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000409

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• N-Heterocyclic carbene copper catalyzed quinoline synthesis from 2-aminobenzyl alcohols and ketones using DMSO as an oxidant at room temperature
  作者：Jingxiu Xu、Qingmao Chen、Zhigao Luo、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1039/c9ra04926f

  日期：——

  A facile and practical process for the synthesis of quinolines through an N-heterocyclic carbene copper catalyzed indirect Friedländer reaction from 2-aminobenzyl alcohol and aryl ketones using DMSO as an oxidant at room temperature is reported. A series of quinolines were synthesized in acceptable yields.

  报道了一种在室温下以 DMSO 为氧化剂，通过 N-杂环卡宾铜催化 2-氨基苯甲醇和芳基酮间接 Friedländer 反应合成喹啉的简便实用方法。以可接受的收率合成了一系列喹啉。
• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Anilines, Aryl Methyl Ketones and DMSO: Efficient Assembly of 2‐Arylquinolines
  作者：Yufeng Liu、Yuqun Hu、Zhongzhong Cao、Xi Zhan、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201800373

  日期：2018.7.16

  A Cu‐catalyzed C−H cyclization of simple anilines with ketones and DMSO as a one‐carbon source has been developed. Using an aerobic oxidative protocol, a number of ketones and anilines could be easily converted to 2‐arylquinolines, rather than 4‐arylquinolines, thus providing a highly atom‐economical and simple approach to biologically significant 2‐arylquinolines. Based on the preliminary experiments

  已开发出以酮和DMSO为单碳源的简单苯胺的Cu催化CH环化反应。使用好氧氧化方案，许多酮和苯胺可以轻松地转化为2-芳基喹啉，而不是4-芳基喹啉，从而为生物学上重要的2-芳基喹啉提供了一种原子经济且简单的方法。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。