2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)喹啉 | 867164-54-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)喹啉
• 中文别名: 2-苯基喹啉-7-频哪醇硼酸酯
• 英文名称: 2-phenyl-7-(boronic acid pinacol ester)quinoline
• 英文别名: 2-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• CAS: 867164-54-3
• 化学式: C₂₁H₂₂BNO₂
• 分子量: 331.222
• InChiKey: VOQQQNUKCRGZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  保存于惰性气体中，2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)喹啉 在 三苯基膦 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis-8-amino-3-(3-hydroxy-3-methyl-cyclobutyl)-1-(2-phenyl-quinolin-7-yl)-imidazo[1,5-a]pyrazin-7-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE COMPOUND OSI - 906
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU COMPOSÉ OSI-906

  摘要：

  公开号：

  WO2012016095A8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME

  摘要：

  The present specification relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1, and an organic light emitting device comprising the same.

  公开号：

  US20220213098A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)喹啉 、 顺式-3-(8-氨基-1-溴咪唑并[1,5-a]吡嗪-3-基)-1-甲基环丁醇 在 2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)喹啉 作用下， 以65的产率得到linsitinib
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE COMPOUND OSI - 906
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU COMPOSÉ OSI-906

  摘要：

  制备酪氨酸激酶抑制剂OSI-906的过程包括在特定条件下将化合物（2）与化合物（6）偶联。

  公开号：

  WO2012016095A1

文献信息

• [EN] 6,6-BICYCLIC RING SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE HETEROBICYCLIQUES A SUBSTITUTION DE NOYAU BICYCLIQUE 6,6
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2005097800A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein XI, X2, X3, X4, X5, X6, X7, R1, and Q1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中XI、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1在此处定义，抑制IGF-1R酶，可用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病及中枢神经系统疾病和状况。
• 6,6-Bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20060235031A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  公式如下的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，能够抑制IGF-1R酶，适用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病以及中枢神经系统疾病和疾病。
• 6,6-Bicyclic Ring Substituted Heterobicyclic Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Arnold Lee D.

  公开号：US20090118499A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该公式化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，可抑制IGF-1R酶，用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病和中枢神经系统疾病和病症。
• 6,6-bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：OSI Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US08101613B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, R1, and Q1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该化合物的公式及其药用可接受盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，抑制IGF-1R酶，可用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病和中枢神经系统的状况。
• Iron‐Catalyzed Transfer Hydrogenation: Divergent Synthesis of Quinolines and Quinolones from <i>ortho</i>‐Nitrobenzyl Alcohols
  作者：Simin Chun、Ramachandra Reddy Putta、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong‐Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1002/adsc.202300661

  日期：2023.10.13

  report the divergent synthesis of quinolines and quinolones via a transfer hydrogenative condensation of ortho-nitrobenzyl alcohols in one step. The reaction proceeded using the cyclopentadienone iron complex without any additional redox reagents. After transfer hydrogenation between ortho-nitrobenzyl alcohols and secondary alcohols, the subsequent Friedländer annulation affords polysubstituted quinoline

  在此，我们报道了通过邻硝基苯甲醇的转移氢化缩合一步合成喹啉和喹诺酮的不同合成方法。使用环戊二烯酮铁络合物进行反应，无需任何额外的氧化还原试剂。在邻硝基苯甲醇和仲醇之间进行转移氢化后，随后进行 Friedländer 环化反应，得到 22-90% 的多取代喹啉产物（39 个例子）。所开发的方法还应用于使用伯醇代替仲醇合成喹诺酮类药物（12 个实例）。获得的喹啉产品被转化为几种候选药物，以证明其合成潜力。