7-甲基-2-苯基喹啉 | 27356-39-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-2-苯基喹啉
• 中文别名: 2-苯基-7-甲基喹啉
• 英文名称: 7-methyl-2-phenylquinoline
• CAS: 27356-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: MXYQBWLLLVCZLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5 °C
• 沸点：
  220-221 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2-苯基喹啉 生成 2-苯基-7-喹啉羧醛
  参考文献：
  名称：

  6,6-双环取代的杂双环蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  本发明涉及6,6-双环取代的杂双环蛋白激酶抑制剂。本发明公开式(I)的化合物及其可药用盐(其中X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 、R 1 和Q 1 如本文中定义的)抑制IGF-1R酶并且可用于治疗和/或预防过度增生性疾病如癌症、炎症、银屑病、过敏症/哮喘、免疫系统的疾病和状况、中枢神经系统的疾病和状况。

  公开号：

  CN102924458A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 triphenylphosphine palladium 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-甲基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  在轻度条件下通过后配位的配位体偶联策略在C8位置上可见光诱导的喹啉胺化

  摘要：

  后配位的配体偶联策略为合成多齿配体提供了有用的补充方案。在此，Λ-[Ir（pq）2（d -AA）]（Λ- d）和Λ-[Ir（pq）2（l -AA）]（Λ- l的非对映选择性光反应，其中pq为2-苯基喹啉并且在温和条件下在O 2存在下报道了AA（是氨基酸）。非对映体Λ- d被脱氢氧化为亚氨基酸络合物，而非对映体Λ- 1主要通过在C8位置的喹啉与室温下的AA配体之间的配体C–N交叉脱氢偶联而产生，得到Λ-[Ir（pq）（1 - pq -AA）]。此外，非对映体Λ - 1的光反应是温度依赖性的。机理实验表明，配体-自由基中间体可能参与了反应。密度泛函理论计算用于阐明非对映选择性和温度依赖性的起源。这将为在温和条件下通过配位后的配位体C–N交叉偶联策略为C8位置的喹啉胺化提供新的协议。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03026

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。

• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• [EN] 6,6-BICYCLIC RING SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE HETEROBICYCLIQUES A SUBSTITUTION DE NOYAU BICYCLIQUE 6,6
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2005097800A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein XI, X2, X3, X4, X5, X6, X7, R1, and Q1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中XI、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1在此处定义，抑制IGF-1R酶，可用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病及中枢神经系统疾病和状况。
• Synthesis of substituted quinoline via copper-catalyzed one-pot cascade reactions of 2-bromobenzaldehydes with aryl methyl ketones and aqueous ammonia
  作者：Bin Li、Chenhao Guo、Xuesen Fan、Ju Zhang、Xinying Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.024

  日期：2014.10

  In this Letter, a new version of the Friedländer synthesis of quinoline derivatives starting from 2-bromobenzaldehydes, aryl methyl ketones, and aqueous ammonia with copper-catalyzed amination as a key step is presented. Remarkable advantages of this new quinoline synthesis include commercially available and economical starting materials, simple operational process, and excellent efficiency.

  在这封信中，提出了一种新的形式的弗里德兰德合成喹啉衍生物的新方法，该衍生物以2-溴苯甲醛，芳基甲基酮和氨水为原料，并以铜催化的胺化为关键步骤。这种新的喹啉合成的显着优势包括可商购和经济的起始原料，简单的操作方法以及出色的效率。