7-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 1018814-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 7-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-bromo-2-phenylimidazo[1,2-α]pyridine
• CAS: 1018814-40-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: PZVAJJGUHTVUKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 辛酸铑 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(7-bromo-2-phenylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构发现靶向信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 的强效选择性小分子抑制剂

  摘要：

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113525
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles via sp³, sp² and sp C–H functionalization

  摘要：

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07438e
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 5-(氨基羰基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 、 7-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 、 乙醇 在 Pd2(dibenzylideneacetone)3*(chloroform) 氩 、 5-(氨基羰基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 、 7-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 、 1-methyl-5-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 crude product 作用下， 以 四氢呋喃 、 potassium carbonate 、 水 为溶剂， 反应 3.19h， 以1-methyl-5-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester was obtained as a light green solid (4.46 g, 63% yield) with 98% purity (HPLC area-%)的产率得到1-methyl-5-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd-CATALYZED COUPLING OF PYRAZOLE AMIDES

  摘要：

  一种制备式为R1为C1-4-烷氧基或NR4R5，其中R4和R5分别是氢或C1-4-烷基或R4和R5连同它们所连接的氮原子形成饱和的4-至6-成员杂环环，该环可能含有一种进一步的杂原子，所选自氮或氧的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的新方法；其中R2为C1-4-烷基，C1-4-烷氧羰基，卤素，苯基，该苯基可以选择性地被C1-4-烷基，C1-4-烷氧基或卤素取代或是NR4R5，其中R4和R5分别是氢或C1-4-烷基或R4和R5连同它们所连接的氮原子形成饱和的4-至6-成员杂环环，该环可能含有一种进一步的杂原子，所选自氮或氧；R3为C1-4-烷基，X为氮或CH，本文描述了式I的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物。式I的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物是活性原料的前体或活性原料本身，作为磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE10抑制剂，具有治疗精神分裂症等精神障碍的潜力（国际专利出版物WO 2012/076430）。

  公开号：

  US20160046628A1

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Metal-Free Regioselective Alkylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with N-Hydroxyphthalimide Esters under Organic Photoredox Catalysis
  作者：Can Jin、Bin Sun、Tengwei Xu、Liang Zhang、Rui Zhu、Jin Yang、Min Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1691567

  日期：2020.3

  A visible-light-induced direct C–H alkylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. It proceeds at room temperature by employing inexpensive Eosin Y as a photocatalyst and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters as alkylation reagents. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) were tolerated in this protocol, giving the corresponding

  已开发出可见光诱导的咪唑并 [1,2-a] 吡啶直接 C-H 烷基化。它通过使用廉价的曙红 Y 作为光催化剂和烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂在室温下进行。该协议允许使用源自脂肪族羧酸（初级、二级和三级）的各种 NHP 酯，从而以中等至极好的收率提供相应的 C-5 烷基化产品。机理研究表明，该过程涉及自由基脱羧偶联途径。
• 一种可见光催化膦酰化咪唑并吡啶类化合物的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN112375102B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种可见光催化下膦酰化咪唑并吡啶类化合物的制备方法。本发明以咪唑并吡啶类化合物和膦氧化物为原料，以罗丹明B为光催化剂，过氧化十二酰为氧化剂的作用下合成膦酰化咪唑并吡啶类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、底物适用范围广等优点。该类类化合物在医药/有机合成等研究领域具有潜在的应用价值。
• Metal-free benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids
  作者：Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Neha Meena、Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d0ob01842b

  日期：——

  A simple and straightforward approach has been realized for the direct benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids in the presence of K2S2O8 as an oxidant. Various functional groups were tolerated on both imidazoheterocycles and arylglyoxylic acids and a wide range of C5-benzoyl-imidazoheterocycles were obtained in good to high yields (50–84%). Radical trapping

  在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过芳基乙醛酸的氧化脱羧，实现了一种简单直接的咪唑杂环直接苯甲酰化方法。咪唑杂环和芳基乙醛酸均耐受各种官能团，并且以良好至高产率（50-84%）获得了范围广泛的 C5-苯甲酰基-咪唑杂环。自由基捕获实验证实了自由基途径的参与。开发的协议适用于放大反应。
• A selenium-coordinated palladium(<scp>ii</scp>) <i>trans</i>-dichloride molecular rotor as a catalyst for site-selective annulation of 2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Neha Meena、Shobha Sharma、Ramprasad Bhatt、Vikki N. Shinde、Anurag Prakash Sunda、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1039/d0cc03599h

  日期：——

  ΔG‡298K/ΔG‡350K values of 15.5 and 17.2 kcal mol−1 for a roughly 4.5 Å-long rotor. The molecular rotor showed excellent catalytic activity with reverse regioselectivity for annulation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines (yields: ∼53–78%) with only 1.5 mol% catalyst loading.

  该报告描述了一种新型的由次级相互作用（SeCH⋯Cl）控制的分子转子的合成，该分子转子具有连接在Se–Pd–Se轴上的Cl–Pd–Cl转子辐条。对于大约4.5埃长的转子，在各种温度下获得的NMR数据确定ΔG ‡ 298K / ΔG ‡ 350K的值分别为15.5和17.2 kcal mol -1。分子转子对2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的环化反应具有优异的催化活性和反向区域选择性（产率：约53–78％），催化剂负载量仅为1.5 mol％。