7-溴庚醛 | 54005-84-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-溴庚醛
• 英文名称: 7-bromoheptanal
• CAS: 54005-84-4
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: UXHBEJHWPUSRJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴庚醛 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (2S,8Z)-(-)-1-(17-Amino-8-heptadecynylidenamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Bartzen, Dominika, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 569 - 574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-溴庚醛
  参考文献：
  名称：

  非硬脂酸环过氧合-共轭生成新pelolide的2，6-顺-双取代的四氢吡喃。

  摘要：

  跨环2，6-二取代的吡喃，就像在细胞毒性海洋天然产物新pelolide中发现的吡喃一样，是许多聚酮化合物中的关键官能团。虽然已表明添加氧杂共轭物可直接和快速地获得无环新pelolide中间体中的四氢吡喃，但尚未研究在大环核中构建该环系统的跨环策略。在这项研究中，我们证明了环戊基氧杂-共轭加成策略是一种构建新pelolide双环核心的可行方法。我们表明，以α，β-不饱和酮作为迈克尔受体，跨环加成很容易发生，而当α，β-不饱和酯为迈克尔受体时，则不会发生。我们的数据表明，氧杂-共轭物的添加是可逆的，并且立体化学结果可以在热力学控制下。使用计算化学，我们证明了最低能量的非对映异构体是理想的顺在neopeltolide吡喃来，我们通过实验证明，反式和独联体非对映体的反应条件下可以相互转换与独联体吡喃产品占统治地位。这种氧杂-共轭加成策略应提供一条可行的途径，以进入新拟合成的新内酯的大环核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02014

文献信息

• Hydrogen Bonding as a Construction Element for Bidentate Donor Ligands in Homogeneous Catalysis:  Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Bernhard Breit、Wolfgang Seiche

  DOI：10.1021/ja0348997

  日期：2003.6.1

  bidentate ligands for homogeneous metal complex catalysis is described. The concept relies on the self-assembly of monodentate ligands through hydrogen bonding. As a prototype of such systems, 6-diphenylphosphanyl-2-pyridone (6-DPPon) was shown to form a chelate in the coordination sphere of a transition metal center through unusual pyridone/hydroxypyridine hydrogen bonding (X-ray). This hydrogen bonding

  描述了构建用于均相金属配合物催化的双齿配体的新概念。该概念依赖于单齿配体通过氢键的自组装。作为此类系统的原型，6-二苯基膦酰基-2-吡啶酮 (6-DPPon) 显示通过不寻常的吡啶酮/羟基吡啶氢键 (X 射线) 在过渡金属中心的配位球中形成螯合物。正如末端烯烃的高度区域选择性加氢甲酰化所证明的那样，这种氢键在催化反应中保持完整。观察到的区域选择性和反应性将 6-DPPon/铑体系列为末端烯烃 n-选择性加氢甲酰化最活跃和区域选择性的催化剂。
• Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes
  作者：Luping Liu、Hyejin Kim、Youwei Xie、Christophe Farès、Philip S. J. Kaib、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.7b08357

  日期：2017.10.4

  Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis)

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。
• Synthesis of “Porphyrin-Linker-Thiol” Molecules with Diverse Linkers for Studies of Molecular-Based Information Storage
  作者：Daniel T. Gryko、Christian Clausen、Kristian M. Roth、Narasaiah Dontha、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000487u

  日期：2000.11.1

  efficient synthesis of 1-(S-acetylthio)-4-iodobenzene also has been developed. A set of porphyrins, each bearing one S-acetyl-derivatized linker at one meso position and mesityl moieties at the three remaining meso positions, has been synthesized. Altogether seven new aldehydes, eight free base porphyrins and eight zinc porphyrins have been prepared. The zinc porphyrins bearing the different linkers

  氧化还原活性分子（如卟啉）与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响，一组接头包含苯乙炔单元，而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成，已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-（S-乙酰硫基）-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉，每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基，并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛，八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂
• Functionalized Nitroalkanes in Organic Synthesis. The first concise preparation of 4-hydroxyheptadecan-7-one and 14-hydroxyoctadecan-8-one, two new hydroxy ketones isolated fromChiococca alba
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Gianni Rafaiani

  DOI：10.1002/hlca.19950780409

  日期：1995.6.28

  The 4-hydroxyheptadecan-7-one (1) and 14-hydroxyoctadecan-8-one (2), two new hydroxyketones isolated from leaves of Chiococca alba, were synthesized, for the first time, by hydroxy-functionalized nitroalkanes 4 and 9, respectively, via two chemoselective key steps: i) nitroaldol condensation with basic alumina, and ii) direct Nef conversion of nitroalkenes to carbonyl derivatives with sodium hypophosphite

  首次从羟基绿藻（Chococca alba）的叶中分离出两个新的羟基酮4-羟基庚烷-7-（1）和14-羟基十八烷-8-（2），分别是由羟基官能化的硝基烷4和9合成的，分别通过两个化学选择性关键步骤：i）与碱性氧化铝进行硝基羟醛缩合，和ii）用次磷酸钠将硝基烯烃直接Nef转化为羰基衍生物，以保留OH基团。
• [EN] PHEROMONES<br/>[FR] PHEROMONES
  申请人：EAST MALLING RES LTD

  公开号：WO2006000798A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The apple leaf midge and raspberry cane midge pheromones have been found to be acetoxyheptadecenone and acetoxyundecanone, respectively, and uses for the related C_9-19 oxoalkyl or oxoalkenyl molecules substituted with a lower alkanoyloxy group are provided, including monitoring population levels of the midge and control of midge populations by disrupting mating patterns.

  苹果叶小蚜和覆盆子藤小蚜的信息素分别被发现为乙酰氧基庚烯酮和乙酰氧基十一酮，相关的C_9-19氧代烷基或氧代烯基分子被用于监测小蚜的种群水平，并通过破坏交配模式来控制小蚜种群。