candicanoside A | 263570-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: candicanoside A
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,3S,4R,9S,12R,13S,16R,19S,20S,21S,22R)-12,21-dimethyl-20-(2-methylprop-1-enyl)-18,23-dioxahexacyclo[17.3.1.03,16.04,13.07,12.016,22]tricos-6-en-9-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 263570-67-8
• 化学式: C₃₉H₆₀O₁₂
• 分子量: 720.898
• InChiKey: JQQUVDBJJPYFDT-HJMKZORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 candicanoside A 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 candicanoside A hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A novel cholestane diglycoside, named candicanoside A (1), was isolated from the bulbs of Galtonia candicans by monitoring the cytotoxic activity on HL-60 leukemia cells. Candicanoside A (1) is very unique in structure, having two epoxy functionalities in its rearranged cholestane skeleton, and showed differential cytotoxicity in the Japanese Foundation for Cancer Research 38 cell-line assay.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2698::aid-hlca2698>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17-ene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 selenium(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 4,4-二碘联苯 、 氢氟酸 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 candicanoside A
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A的全合成，一种有效的抗肿瘤皂苷，具有重排的类固醇侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604761

文献信息

• Total Synthesis of Candicanoside A, a Rearranged Cholestane Disaccharide, and Its 4″-<i>O</i>-(<i>p</i>-Methoxybenzoate) Congener
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800879

  日期：2009.1

  Candicanoside A (1) and its 4″-O-(p-methoxybenzoate) derivative 2 are congeners of the novel 24(2322)abeo-cholestane glycosides that occur in the genus Ornithogalum indigenous to Southern Africa and have remarkable cytostatic activities. These two saponins have been synthesized starting from dehydroisoandrosterone, D-glucose, and L-rhamnose in 37 and 44 steps, respectively. The reaction protocols feature

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Total Synthesis of Candicanoside A, a Potent Antitumor Saponin with a Rearranged Steroid Side Chain
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.200604761

  日期：2007.3.26
• ——
  作者：Yoshihiro Mimaki、Minpei Kuroda、Yutaka Sashida、Takao Yamori、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2698::aid-hlca2698>3.0.co;2-4

  日期：2000.10.4

  A novel cholestane diglycoside, named candicanoside A (1), was isolated from the bulbs of Galtonia candicans by monitoring the cytotoxic activity on HL-60 leukemia cells. Candicanoside A (1) is very unique in structure, having two epoxy functionalities in its rearranged cholestane skeleton, and showed differential cytotoxicity in the Japanese Foundation for Cancer Research 38 cell-line assay.