苯乙酸钾 | 13005-36-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酸钾
• 中文别名: 苯醋酸钾
• 英文名称: potassium phenylacetate
• 英文别名: potassium 2-phenylacetate；potassium;2-phenylacetate
• CAS: 13005-36-2
• 化学式: C₈H₇O₂*K
• 分子量: 174.241
• InChiKey: JFOZPCWVLIBFCH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.48[at 20℃]
• LogP：
  0.002 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.02
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916340090

制备方法与用途

用途：用于医药青霉素的生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸钾 在 吡啶 、 sodium azide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoyl azide
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法制备二苯并[c，h] -1,5-萘啶（11-氮杂-苯并[c]菲啶）

  摘要：

  尽管各种取代的2，3-二芳基丙烯酰胺的热环化很容易为3-芳基-异喹诺酮提供了新的途径，但这些化合物的硝化作用主要产生了相应的3-芳基-4-硝基-异喹诺酮。还原成4-氨基-3-芳基-异喹诺酮后，酰胺化和随后的环化反应产生了未知的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00579-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 苯乙酸钾
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Regiospecific Aroylation of Nitroarenes Using Ethyl Arylacetates at Room Temperature

  摘要：

  A novel regiospecific C(sp(3))-C(sp(2)) coupling between ethyl arylacetates and nitroarenes has been developed to deliver biaryl ketones in excellent yields. The protocol is metal-free, mild, and compatible with a number of functional groups on both of the reacting partners.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03882
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸 在 苯乙酸钾 作用下， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3624,3626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Organic Reactions in Water: Synthesis of Phenacyl Esters from Phenacyl Bromide and Potassium Salts of Aromatic Acids in the Presence of β‐Cyclodextrin
  作者：M. Narender、M. Somi Reddy、V. Pavan Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1081/scc-200061672

  日期：2005.6.1

  Abstract A convenient and facile synthesis of phenacyl esters is reported by the reaction of phenacyl bromide with potassium salts of aromatic acids in the presence of β‐cyclodextrin in water under neutral conditions. IICT Communication 050211.

  摘要 据报道，在中性条件下，在 β-环糊精的存在下，苯甲酰溴与芳香酸的钾盐反应，合成苯甲酰酯的方法简便易行。IICT 通讯 050211。
• Regioselective Synthesis of Selenide Ethers through a Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Fei-Hu Cui、Jing Chen、Shi-Xia Su、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700676

  日期：2017.11.23

  An efficient and selective approach to the synthesis of selenide ethers containing one or two geminal C–Se bonds from readily available diselenides and phenylacetic acids was developed. Compounds containing one C–Se bond were prepared by employing air as the oxidant under metal-free conditions, whereas compounds having two geminal C–Se bonds were formed via the iron(III) chloride/oxygen/cesium carbonate

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。
• Alkylation reactions of potassium carboxylates supported on alumina: comparison between ball-milling, impregnation and dispersion procedures
  作者：Michel Gasgnier、Henri Szwarc、Alain Petit、Jean Nahmias、André Loupy

  DOI：10.1039/b007703h

  日期：——

  Potassium carboxylate alkylation by n-bromooctane on neutral alumina in “dry media” under microwave irradiation was studied for different methods of preparation of salt–support powder. Mechanical milling and impregnation techniques led to equivalent yields, much higher than those obtained through dispersion. The first method avoids using solvents and subsequent drying of powders. Crystallographic and granulometric studies of the resulting powders were performed to ascertain the results.

  在微波辐照下，研究了不同制备盐-载体粉末方法下，中性的氧化铝上正溴辛烷对羧酸钾的烷基化反应在“干介质”中的情况。机械研磨和浸渍技术导致了等效的产率，远高于通过分散获得的产率。第一种方法避免了使用溶剂和随后的粉末干燥。对所得粉末进行了晶体学和粒度学研究，以确认结果。
• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。