苯基-N-乙酰基-A-D-葡糖胺 | 10139-04-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基-N-乙酰基-A-D-葡糖胺
• 中文别名: 苯基-N-乙酰基-Alpha-D-氨基葡糖苷；苯基-N-乙酰基-α-D-氨基葡糖苷
• 英文名称: phenyl N-acetyl-α-D-glucosamidine
• 英文别名: phenyl-α-N-acetyl-D-glucosaminide；phenyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Phenyl-α-N-acetylglucosaminid；N-(O¹-phenyl-α-D-glucopyranose-2-yl)-acetamide；N-(O¹-Phenyl-α-D-glucopyranose-2-yl)-acetamid；Phenyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 10139-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: ZUJDLWWYFIZERS-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  600.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-N-乙酰基-A-D-葡糖胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 O-(phenyl-2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosid-3-yl)-D-lactyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylmuramyl-L-Alanyld- Isoglutamine α-Phenylglycoside

  摘要：

  N-乙酰胞壁肽-L-丙氨酸-D-异谷氨酸α-苯基糖苷是由α-苯基-D-氨基葡萄糖苷过乙酸酯合成的，该化合物是通过将β-D-氨基葡萄糖五乙酸酯与酚和氯化锌熔融后去乙酰化得到的。α-苯基-N-乙酰氨基葡萄糖苷经过两步反应转化为4,6-O-异丙烯基-N-乙酰-D-肽酸α-苯基糖苷，后者与L-Ala-D-iGln苄基醚通过活化酯法缩合。通过酸水解和催化氢解依次去除糖肽保护基团，最终得到了目标产物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-02986-4
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苯基-N-乙酰基-A-D-葡糖胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylmuramyl-L-Alanyld- Isoglutamine α-Phenylglycoside

  摘要：

  N-乙酰胞壁肽-L-丙氨酸-D-异谷氨酸α-苯基糖苷是由α-苯基-D-氨基葡萄糖苷过乙酸酯合成的，该化合物是通过将β-D-氨基葡萄糖五乙酸酯与酚和氯化锌熔融后去乙酰化得到的。α-苯基-N-乙酰氨基葡萄糖苷经过两步反应转化为4,6-O-异丙烯基-N-乙酰-D-肽酸α-苯基糖苷，后者与L-Ala-D-iGln苄基醚通过活化酯法缩合。通过酸水解和催化氢解依次去除糖肽保护基团，最终得到了目标产物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-02986-4

文献信息

• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• [EN] PREPARATION FOR APPLICATION OF ACTIVE SUBSTANCES IN THE FORM OF MINIMUM-SIZED DROPLETS
  申请人：CEVC, Gregor

  公开号：WO1992003122A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstruktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.(EN) The invention concerns a preparation for the application of active substances in the form of minimum-sized droplets, in particular in the form of minimum-sized droplets provided with a membrane-type sheath consisting of one or more layers of amphiphilic molecules or minimum-sized droplets provided with an amphiphilic carrier substance, in particular for transporting the active substance into and across natural barriers and constrictions such as skin and the like. The preparation contains up to 99 mol% of an edge-active substance for obtaining the solubilization point of the droplets. The preparation is suitable for non-invasive administration of antidiabetics, in particular insulin. The invention also concerns a process for producing these preparations.(FR) Une composition permet d'appliquer de fines gouttelettes de substances actives, notamment pourvues d'une enveloppe similaire à une membrane formée d'une ou plusieurs couches de molécules amphiphiles ou pourvues d'une substance porteuse amphiphile, utiles notamment pour transporter la substance active dans et à travers des barrières et des étranglements naturels, tels que la peau et similaire. La composition contient une substance à activité marginale qui représente jusqu'à 99% en moles de la teneur de cette substance, qui permet d'atteindre le point de solubilisation des gouttelettes. Cette composition est utile pour administrer de manière non invasive des agents anti-diabétiques, notamment l'insuline. L'invention concerne en outre un procédé de production de ces compositions.

  (法文)该发明涉及一种用于以最小尺寸呈递活性物质的装置，特别是具备由单一或多个 amphiphilic 分子层或 amphiphilic 承载物质组成的膜状外衣的最小尺寸液滴，尤其适于将活性物质运输到和穿过天然屏障和structures，如皮肤等等。该装置含有高达 99 摩尔百分率的一种边缘活性物质，以使液滴的溶解点得以实现。该装置可用于非侵入性地管理抗糖尿病药剂，尤其是胰岛素。该发明还涉及一种制备上述装置的方法。（英文同上）
• Roseman; Dorfmann, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 191, p. 607,610
  作者：Roseman、Dorfmann

  DOI：——

  日期：——
• IMMOBILISATION OF LIGANDS BY RADIO-DERIVATIZED POLYMERS
  申请人：Epipharm Allergie-Service Gesellschaft mbh

  公开号：EP0439585A1

  公开（公告）日：1991-08-07
• METHOD AND COMPOSITION FOR DETECTING BACTERIAL CONTAMINATION IN FOOD PRODUCTS
  申请人：BioControl Systems, Inc.

  公开号：EP0870054B1

  公开（公告）日：2008-07-30

表征谱图