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香树烯 | 25246-27-9

中文名称
香树烯
中文别名
——
英文名称
alloaromadendrene
英文别名
allo‐aromadendrene;(-)-Alloaromadendrene;(1aR,4aS,7R,7aR,7bS)-1,1,7-trimethyl-4-methylidene-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulene
香树烯化学式
CAS
25246-27-9
化学式
C15H24
mdl
MFCD16652612
分子量
204.356
InChiKey
ITYNGVSTWVVPIC-DHGKCCLASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    265-267 °C(lit.)
  • 密度:
    0.923 g/mL at 20 °C(lit.)
  • 闪点:
    120 °C
  • LogP:
    6.427 (est)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.7
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.866
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

安全信息

  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2902909090

SDS

SDS:521ba74c196187b62c1a8432c9b94e5b
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— (+)-(1R,2S,4R,7S,8S,11R)-3,3,11-trimethyltricyclo[6.3.0.02,4]undecan-7-ylmethanol 176199-15-8 C15H26O 222.371
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— (-)-8-hydroxy-alloaromadendrene 145988-11-0 C15H24O 220.355

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Dolejs,L., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1483 - 1491
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    芳香烃类化合物的合成研究。三,(+)-aromadendrene和(-)-alloaromadendrene的立体选择性全合成
    摘要:
    香橙烯( - (+)的立体选择性全合成5)和( - ) - alloaromadendrene(6)分别实现通过(+) - (1小号,2 - [R,4 - [R 7小号,11 - [R)-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one(7)作为常见中间体。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(96)00086-5
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文献信息

  • Microbial oxidation of tricyclic sesquiterpenoids containing a dimethylcyclopropane ring
    作者:Wolf-Rainer Abraham、Klaus Kieslich、Burkhard Stumpf、Ludger Ernst
    DOI:10.1016/s0031-9422(00)97521-6
    日期:1992.1
    Abstract Calarene was oxidized by Bacillus megaterium and Diplodia gossypina to give allylic calarenols and calarendiols in which either of the geminal methyl groups of the cyclopropane ring was hydroxylated. Globulol was hydroxylated faster and in higher yields than calarene by both strains. In the case of this compound, vicinal diols were formed and, again, either of the geminal methyl groups was
    摘要 Calarene 被巨大芽孢杆菌和棉双歧杆菌氧化,得到烯丙基的calarenols 和calarendiol,其中环丙烷环的双生甲基中的任何一个被羟基化。Globulol 被两种菌株羟基化得更快,产率也高于卡拉烯。在这种化合物的情况下,形成了邻二醇,并且再次氧化了任何一个孪生甲基。只有细菌菌株引起 9-羟基化。耻垢分枝杆菌以良好的产量生产 globulol-14-exo-14-oic 酸。在孪生甲基中,外向取向的甲基优先被所有测试的菌株攻击。形成的一些代谢物是已知天然产物的立体异构体。
  • Terpenoids with antifouling activity against barnacle larvae from the marine sponge Acanthella cavernosa
    作者:Hiroshi Hirota、Yasuhiko Tomono、Nobuhiro Fusetani
    DOI:10.1016/0040-4020(95)01079-3
    日期:1996.2
    Fourteen terpenoids, including six new compounds, have been isolated from the marine sponge Acanthella cavernosa collected off Hachijo-jima Island. They inhibit of larval attachment and metamorphosis of the barnacle Balanus amphitrite. Their structures were determined mainly by spectroscopic methods.
    从八丈岛附近海域采集的海海绵Acanthella cavernosa中分离出14种萜类化合物,包括6种新化合物。他们抑制幼虫附着和变态的藤壶Balanus闪石。它们的结构主要通过光谱法确定。
  • A Multiproduct Terpene Synthase from <i>Medicago truncatula</i> Generates Cadalane Sesquiterpenes via Two Different Mechanisms
    作者:Stefan Garms、Tobias G. Köllner、Wilhelm Boland
    DOI:10.1021/jo100917c
    日期:2010.8.20
    Terpene synthases are responsible for a large diversity of terpene carbon skeletons found in nature. The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 isolated from Medicago truncatula produces 27 products from farnesyl diphosphate (1, FDP). In this paper, we report the reaction steps involved in the formation of these products using incubation experiments with deuterium-containing substrates; we determined
    萜烯合酶负责在自然界中发现的大量萜碳骨架。从梅花苜蓿分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从二磷酸法呢酯(1,FDP)产生27种产物。在本文中,我们报告了使用含氘底物的孵育实验形成这些产物所涉及的反应步骤。我们确定了各个产品的绝对构型,以建立反应级联​​的立体化学过程和循环底物的初始构象。用氘氧化进行的附加标记实验表明,卡达仑倍半萜主要是通过中性中间germ烯D的质子化产生的(5)。这些发现提供了另一途径,即通过神经磷酸二磷酸神经脂酯(2,NDP)进入具有金刚烷骨架的倍半萜的途径。对该酶的突变分析表明,酪氨酸残基对质子化过程很重要。
  • Isogermacrene A, a proposed intermediate in sesquiterpene biosynthesis
    作者:T HACKL、W KONIG、H MUHLE
    DOI:10.1016/j.phytochem.2004.05.024
    日期:2004.8
    the essential oil of the liverwort Saccogyna viticulosa, collected on the island of Madeira, the new sesquiterpene hydrocarbons isogermacrene A (5) and its Cope rearrangement product iso-beta-elemene (6) were identified. 5 is proposed to act as the biogenetic precursor of several new sesquiterpenes identified in the volatiles of S. viticulosa. These include iso-alpha-humulene, alpha-gorgonene, gorgona-1
    在马德拉岛收集的地衣草精油中,鉴定出新的倍半萜烃异锗烯 A (5) 及其 Cope 重排产物异β-榄香烯 (6)。5 被提议作为在 S. viticulosa 挥发物中鉴定出的几种新倍半萜的生物遗传前体。这些包括异-α-葎草烯、α-gorgonene、gorgona-1,4(15)、11-triene 和 gorgon-11-en-4-ol。此外,齐埃烯、异齐烯、异芳烃-4(15),10(14)-二烯、芳香烃-4(15),10(14)-二烯-1-醇和异戊二烯二萜醇的Cope产物,命名为葡萄醇,被鉴定为新的天然产物。
  • A direct route to terpene isothiocyanates
    作者:C.C. da Silva、V. Almagro、A.J. Marsaioli
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)61683-0
    日期:1993.10
    An expedient entry into the preparation of isothiocyanate terpenes is presented. The method involves the addition of isothiocyanic acid prepared “in situ” to terminal double bonds.
    提出了方便地制备异硫氰酸酯萜烯的方法。该方法包括将“原位”制备的异硫氰酸加到末端双键上。
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