8-胺基-7-醛基喹啉 | 158753-17-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-胺基-7-醛基喹啉
• 中文别名: 8-氨基喹啉-7-甲醛；8-氨基-7-醛基喹啉
• 英文名称: 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde
• 英文别名: 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde
• CAS: 158753-17-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD11110554
• 分子量: 172.186
• InChiKey: ZAMLCNSCTZZXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-胺基-7-醛基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(phenanthren-9-yl)-2-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  페난스롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

  摘要：

  这项发明涉及苯并噻唑化合物及其包含的有机发光器件。

  公开号：

  KR20180132588A
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-8-硝基喹啉 在 盐酸 、 sodium periodate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-胺基-7-醛基喹啉
  参考文献：
  名称：

  手性1,10-菲咯啉配体的设计与合成及其在钯催化的1,4-不对称加成反应中的应用

  摘要：

  以手性1,10-菲咯啉衍生物为配体，开发了Pd催化的苯基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应。获得了良好的收率（高达97％）和高的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.041

文献信息

• Merging Annulation with Ring Deconstruction: Synthesis of (<i>E</i>)-3-(2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-4-yl)acrylaldehyde Derivatives via I₂/FeCl₃-Promoted Dual C(sp³)–H Amination/C–N Bond Cleavage
  作者：Cheng Xu、Guodong Yin、Feng-Cheng Jia、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00486

  日期：2021.4.2

  An unprecedented I2/FeCl3-promoted cascade reaction of aryl methyl ketones with 8-aminoquinolines for the convenient synthesis of (E)-3-(2-acyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)acrylaldehydes was developed by merging annulation with ring deconstruction. This novel strategy unlocked the new reactivity of 8-aminoquinolines and provided an attractive platform for the ring opening of unactivated N-heteroaromatic

  前所未有的I 2 / FeCl 3促进的芳基甲基酮与8-氨基喹啉的级联反应，用于方便地合成（E）-3-（2-酰基-1 H-苯并[ d ]咪唑-4-基）丙烯醛。通过将环空和环解构相结合而开发。这种新颖的策略解锁了8-氨基喹啉的新反应性，并为未活化的N-杂芳族化合物的开环提供了一个有吸引力的平台。初步的力学研究表明，双重C（sp 3H-氨基化/ C-N键断裂是关键的反应步骤。此外，所获得产物的后期修饰成功地递送了吡唑和异恶唑衍生物，从而增加了该方法在有机合成中的实用性和应用潜力。
• Introduction of Benzo[<i>h</i>]quinoline and 1,10-Phenanthroline Subunits by Friedländer Methodology
  作者：Elvira C. Riesgo、Xiaoqing Jin、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo952164h

  日期：1996.1.1

  8-amino-7-quinolinecarbaldehyde has been developed. The methyl group of 7-methyl-8-nitroquinoline may be oxidized to an aldehyde by treatment first with dimethylformamide dimethyl acetal followed by sodium periodate. Reduction with iron provides the amino aldehyde. An analogous sequence affords 1-amino-2-naphthalenecarbaldehyde. Friedländer condensation of the quinoline derivative with a series of acetylaromatics

  已经开发了改进的8-氨基-7-喹啉甲醛的制备方法。通过先用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后用高碘酸钠处理，可以将7-甲基-8-硝基喹啉的甲基氧化为醛。用铁还原得到氨基醛。类似的序列得到1-氨基-2-萘甲醛。喹啉衍生物与一系列乙酰基芳烃的弗里德兰德缩合反应提供了相应的2-芳基-1,10-菲咯啉。氨基醛与1,3-二乙酰基苯或2,6-二乙酰基吡啶的缩合可提供预期的Friedländer产品。对于氨基醛与1,4-二乙酰基苯，4,4'-二乙酰基联苯，1,5-二乙酰基蒽，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-1的反应描述了相似的化学方法8-dione和四环[6.3.0.0。（4,11）0（5，
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Palladium Chemistry of 2-Ferrocenyl-1,10-phenanthroline Ligand
  作者：Jérôme Durand、Serafino Gladiali、Giulia Erre、Ennio Zangrando、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om060703a

  日期：2007.2.1

  The synthesis of the 2-ferrocenyl-1,10-phenanthroline ligand 1 has been improved, and its reactivity toward palladium is described. This study allows evidencing that 1 can coordinate to the metal center in an N−N bidentate fashion or undergo ortho metalation, thus acting as a terdentate N−N−C pincer ligand. Examples of the former coordination mode include complexes [Pd(Cl)(Me)(1)] (2) and [Pd(Me)(NCMe)(1)][PF6]

  改进了2-二茂铁基-1，10-菲咯啉配体1的合成，并描述了其对钯的反应性。这项研究可以证明1可以以N-N齿状方式与金属中心配位或经历原位金属化，因此可作为具有齿状的N-C钳形配体。前一种配位模式的例子包括络合物[Pd（Cl）（Me）（1）]（2）和[Pd（Me）（NCMe）（1）] [PF 6 ]（3），而在[ Pd（1）（O 2 CCF 3）]（5），[Pd（1）（MeCN）] [PF6 ]（6）和[Pd（1）（PPh 3）] [O 2 CCF 3 ]（7）。这些环金属化的加合物是手性外消旋化合物。透视化合物的晶体结构5，6，和7已经确定，确认一个五元环钯的存在和证明的是，在固态发生填料通过配体的菲咯啉环之间弱π-π相互作用。5的外消旋混合物与对映体纯膦（R）-Ph-BINEPINE（8）提供了动力学动态拆分，导致两次重结晶后仅分离出两种可能的非对映异构体之一。
• Friedländer Synthesis of Chiral Alkyl-Substituted 1,10-Phenanthrolines
  作者：Serafino Gladiali、Giorgio Chelucci、Maria Salvatora Mudadu、Marc-Antoine Gastaut、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo0009806

  日期：2001.1.1

  The synthetic scope of the Friedländer condensation in the preparation of chiral alkyl-substituted 1,10-phenanthrolines has been investigated. A range of chiral [x,y-b]-cycloalkeno-condensed phenanthrolines has been prepared in one step from steroidal or other cyclic ketones from the chiral pool and 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde (1) via base-catalyzed condensation. Phenanthroline derivatives are

  研究了手性烷基取代的1,10-菲咯啉的制备中弗里德兰德缩合的合成范围。一步法制得了一系列手性[x，yb]-环烯基缩合的菲咯啉，这些化合物是通过手性池中的甾族或其他环状酮与8-氨基-7-喹啉甲醛（1）经碱催化缩合反应制得的。苯并菲林衍生物可以不受阻碍地以高收率生成酮，但即使在收率低的情况下，即使在诸如樟脑等空间拥挤的底物下，反应也可以进行。Friedländer缩合的用途已扩展到由单烷基取代的乙醛合成手性3-烷基取代的菲咯啉。