Alpha-溴代对羟基苯丙酮 | 53946-87-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Alpha-溴代对羟基苯丙酮
• 中文别名: 2-溴-1-(4-羟苯基)丙烷-1-酮；2-溴-1-(4-羟基苯基)-1-丙酮；2-溴-4'-羟基苯丙酮；α-溴代对羟基苯丙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4'-hydroxyphenyl)propanone；2-bromo-(4'-hydroxyphenyl)-propan-1-one
• CAS: 53946-87-5
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: QQFSREJMXIMHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-溴代对羟基苯丙酮 在 钾硼氢 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ifenprodil
  参考文献：
  名称：

  Ifenprodil立体异构体：合成，绝对构型以及与生物活性的相关性

  摘要：

  艾芬地尔（1）是一种强效GluN2B选择性Ñ甲基d被用作血管舒张剂脑和临床试验已经研究了用于药物成瘾，特发性肺纤维化，和COVID-治疗天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂19 为了使生物学数据与构型相关联，通过非对映选择性还原并随后通过手性HPLC分离对映异构体来制备所有四种艾芬地尔立体异构体。的立体异构体艾芬地尔的绝对构型由（1 X射线晶体结构分析来确定- [R，2小号- ）1A和（1小号，2小号） - 1D。评估了GluN2B亲和力，离子通道抑制活性以及对α，σ和5-HT受体的选择性。（1 - [R，2 - [R）-Ifenprodil（（1 - [R，2 - [R ）- 1C），发现其朝GluN2B-NMDA受体具有最高的亲和力（ķ我= 5.8纳米）和高抑制离子通量的在双电极电压钳实验（ IC 50 = 223 nM）。尽管该构型不会显着影响GluN2B-NMDA受体的结合，但是（1R）-构型对于提高抑制活性至关重要。（1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01912
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以61.3%的产率得到Alpha-溴代对羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  新型含光引发剂的光引发剂的合成及初步光聚合评估，该光引发剂克服了紫外线固化系统中的氧抑制作用

  摘要：

  在这项工作中，制备了两种新型的含有光触发的光引发剂，以克服在不存在氢供体的情况下紫外线固化系统中的氧气抑制作用。通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HR MS）光谱数据确定了制备的新型光引发剂的结构。还分别通过紫外可见光谱和实时傅立叶变换红外光谱（RT-FTIR）评估了光化学行为和光反应性。结果表明，与市售的BP（二苯甲酮）和Irgacure 907（2-甲基-1-（4-甲基硫烷基苯基）-2-吗啉-4-基丙-1-酮）相比，制备的光引发剂表现出显着的红移。S键，良好的光引发和对某些化合物的氧抑制作用显着克服，可以用作单组分光引发剂候选物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112187

文献信息

• Solvent free, light induced 1,2-bromine shift reaction of α-bromo ketones
  作者：Sejin An、Da Yoon Moon、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.015

  日期：2018.11

  good product selectivity, which can be coined as 1,2-Br shift reaction. The product selectivity increases when the reaction is done in neat or solid state, where only the 1,2-Br shift product is formed in some cases. The reaction is suggested to proceed by CBr bond homolysis to give a radical pair, followed by disproportionation and conjugate addition of HBr to the α,β-unsaturated ketone intermediate

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。
• Synthesis of α,β-dibromo ketones by photolysis of α-bromo ketones with N-bromosuccinimide: Photoinduced β-bromination of α-bromo ketones
  作者：Da Yoon Moon、Sejin An、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130684

  日期：2019.11

  bond cleavage, elimination of HBr to give α,β-unsaturated ketone intermediates, and addition of Br2, which are formed by the reaction between HBr and NBS. From mechanistic studies of the reaction, we have also found a very convenient method for α-debromination of the α,β-dibromopropiophenones which is by simple irradiation of the dibromo ketones in acetone or 2-propanol without the use of any additives

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols as New Calcium Blocker.
  作者：Yutaka NOMURA、Tomio YAMAKAWA、Koichiro NISHIOKA、Tomohiro OMURA、Norihisa MIYAKE、Mitsuo MASAKI、Hiroyuki NOHIRA

  DOI：10.1248/cpb.43.241

  日期：——

  A series of 2-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols (4) was synthesized and evaluated for calcium entry-blocking activity, assessed as inhibitory activity on calcium current in rat hippocampal pyramidal neurons by using a patch-clamp technique (10-5 M), and cerebral visodilating activity, assessed in terms of increase of vertebral blood flow after intravenous administration (1 mg/kg) in anesthetized dogs. Alkoxy substituents on the phenyl ring of the phenylethanol moiety conferred potent calcium entry-blocking activity and potent cerebral vesodilating activity.Among these compounds, 4i (NC-1100) was selected as the best analog. Some pharmacological properties of 4i are presented.

  一系列2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)-1-苯乙醇（4）被合成并评估了它们阻止钙进入的活性，这种活性通过使用膜片钳技术（10-5 M）在鼠海马椎体神经元中测定钙电流的抑制活性，以及脑血管舒张活性，这种活性根据静脉给药后（1 mg/kg）在麻醉狗中椎动脉血流增加的程度来评估。苯乙醇部分的苯环上的烷氧基取代赋予了强大的阻止钙进入的活性和强大的脑血管舒张活性。在这些化合物中，4i（NC-1100）被选为最佳类似物。一些4i的药理特性被呈现。
• Pharmaceutical compositions and methods of treating hypertension
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04029801A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Pharmaceutical compositions containing a group of heterocyclic compounds and their use in treatment of disorders and diseases of the cardiovascular system and/or in the treatment of superficial and deep allergic phenomena is described. These compounds used in the composition and/or methods are piperidine compounds linked by the nitrogen atom to a substituted or unsubstituted cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical through the intermediary of a group selected from a lower-alkylene radical, a monoketo lower-alkylene radical or a hydroxy-lower-alkylene radical, or a bivalent radical of the formula --NH.CO.(CH.sub.2).sub.n -- where n is 1, 2 or 3, ##STR1## or --0-(lower-alkylene)--. The piperidine ring is further substituted by an acylamino residue.

  本发明描述了含有杂环化合物组的药物组合物及其在治疗心血管系统疾病和/或治疗浅表和深层过敏现象中的应用。这些组合物和/或方法中使用的化合物是哌啶化合物，通过氮原子与取代或未取代的环烷基、芳基或杂环基团相连，中间通过一个选自低级烷叉基、单酮低级烷叉基或羟基低级烷叉基的基团，或一个二价基团，其公式为--NH.CO.(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2或3，##STR1##或--O-(低级烷叉基)--。哌啶环进一步被酰胺基残基取代。
• [EN] SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B<br/>[FR] MODULATEURS DE NRB2, À BASE D'OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE, À MODULATION NÉGATIVE SÉLECTIVE
  申请人：MNEMOSYNE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048507A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed. Such diseases include, without limitation, neurological dysfunction such as Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, and seizure disorders; emotional disorders; depression; bipolar disorder; obsessive-compulsive disorder; and other anxiety disorders.

  揭示了选择性负性调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。这些疾病包括但不限于神经功能障碍，如帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化和癫痫症；情绪障碍；抑郁症；躁郁症；强迫症；以及其他焦虑障碍。