Alpha-溴代-N-(2,6-二甲基苯基)丙酰胺 | 41708-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha-溴代-N-(2,6-二甲基苯基)丙酰胺
• 中文别名: Α-溴代-N-(2,6-二甲基苯基)丙酰胺；2-溴-N-(2,6-二甲基苯基)丙酰胺
• 英文名称: α-bromopropionyl-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: α-Brom-2,6-dimethyl-propionanilid；2-Brom-propionyl-(2,6-dimethyl-anilid)；2-bromo-propionic acid-(2,6-dimethyl-anilide)；2-Brom-propionsaeure-(2,6-dimethyl-anilid)；2-bromo-2',6'-propionoxylidide；2-bromo-N-(2,6-dimethylphenyl)propanamide
• CAS: 41708-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: SIWFSHGMQMQXJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  336.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

用途：室安卡因的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-溴代-N-(2,6-二甲基苯基)丙酰胺 在 氨 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 妥卡尼
  参考文献：
  名称：

  Primary aminoacylanilides, methods of making the same and use as

  摘要：

  主要氨基酰基苯胺的结构式为##STR1##其中R.sub.1从氢、甲基、乙基和丙基中选择，R.sub.2从甲基、乙基、氯、甲氧基和乙氧基中选择，R.sub.3从氢和甲基中选择，R.sub.4从氢、甲基和C.sub.1 -C.sub.4烷氧基中选择，R.sub.6从甲基、乙基、氯、甲氧基和乙氧基中选择，R.sub.7为氢、甲基或乙基，R.sub.8为氢，R.sub.9为氢、甲基或乙基，R.sub.10为氢，n为0或1，具体规定如下：(a)当n为0时，R.sub.8也可以是甲基；(b)当n为1且R.sub.7为氢，R.sub.9为氢或甲基时，R.sub.10也可以是甲基；(c)当R.sub.1为氢，R.sub.2为甲基，R.sub.3为氢，R.sub.6为甲基，R.sub.7为氢，R.sub.8为氢，n为0时，R.sub.4只能是乙氧基或丙氧基；(d)当R.sub.1为氢，R.sub.2为甲基，R.sub.3、R.sub.4、R.sub.7和R.sub.8为氢，n为0时，R.sub.6只能是甲氧基、乙氧基或乙基；以及其治疗上可接受的盐。已发现这类化合物在口服给药时，特别是作为长效心脏抗心律失常药物，具有良好的疗效。

  公开号：

  US04218477A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 生成 Alpha-溴代-N-(2,6-二甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  BYRNES E. W.; MCMASTER P. D.; SMITH E. R.; BLAIR M. R.; BOYES R. N.; DUCE+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 10, 1171-1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 하전 이온 채널 블록커 및 이용 방법
  申请人：President and Fellows of Harvard College 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지(519980829941)

  公开号：KR20180069782A

  公开（公告）日：2018-06-25

  본 발명은 통증, 가려움증 및 신경성 염증 치료를 위한 화합물, 조성물, 방법, 및 키트를 제공한다.

  本发明提供了用于治疗疼痛、瘙痒和神经性炎症的化合物、组合物、方法及试剂盒。
• Microwave‐assisted synthesis of triazole derivatives conjugated with piperidine as new anti‐enzymatic agents
  作者：Naeem A. Virk、Aziz‐ur‐ Rehman、Muhammad A. Abbasi、Sabahat Z. Siddiqui、Javed Iqbal、Shahid Rasool、Shafi U. Khan、Thet T. Htar、Hira Khalid、Sabina J. Laulloo、Syed A. Ali Shah

  DOI：10.1002/jhet.3875

  日期：2020.3

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  作者：Muhammad Iftikhar、Shahnawaz、Muhammad Saleem、Naheed Riaz、Aziz‐ur‐Rehman、Ishtiaq Ahmed、Jameel Rahman、Muhammad Ashraf、Muhammad S. Sharif、Shafi U. Khan、Thet T. Htar

  DOI：10.1002/ardp.201900095

  日期：2019.12

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  通过4-氯苯甲酸的连续转化合成了一系列2-甲基-2-5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2基硫醇}乙酰胺的新型N-芳基/芳烷基衍生物(a)分别转化为 4-氯苯甲酸乙酯 (1)、4-氯苯甲酰肼 (2) 和 5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 (3)。通过 1,3,4-恶二唑 (3) 与各种亲电子试剂 (5a-n) 在 DMF（N,N-二甲基甲酰胺）和氢氧化钠的存在下反应获得所需的一系列化合物（6a-n）室内温度。这些化合物的结构测定是通过红外、1H-NMR（核磁共振）、13C-NMR、电子电离质谱和高分辨率电子电离质谱分析完成的。评估了所有化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。化合物 6a, 6c–e, 6g, 和 6i 被发现是有前景的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50 值分别为 81.72 ± 1.18、52.73 ± 1.16、62.62 ± 1.15、56.34 ± 1
• Comparative conventional and microwave assisted synthesis of heterocyclic oxadiazole analogues having enzymatic inhibition potential
  作者：Jamila Javid、Aziz‐ur‐Rehman、Muhammad A. Abbasi、Sabahat Z. Siddiqui、Javed Iqbal、Naeem A. Virk、Shahid Rasool、Hira A. Ali、Muhammad Ashraf、Wardah Shahid、Safdar Hussain、Syed A. Ali Shah

  DOI：10.1002/jhet.4150

  日期：2021.1

  A comparative microwave assisted and conventional synthetic strategies were applied to synthesize heterocyclic 1,3,4‐oxadiazole analogues as active anti‐enzymatic agents. Green synthesis of compound 1 was achieved by stirring 4‐methoxybenzenesulfonyl chloride (a) and ethyl piperidine‐4‐carboxylate (b). Compound 1 was converted into respective hydrazide (2) by hydrazine and then into 1,3,4‐oxadiazole

  比较了微波辅助和常规合成策略，以合成杂环1,3,4-恶二唑类似物作为活性抗酶剂。通过搅拌4-甲氧基苯磺酰氯（a）和哌啶-4-羧酸乙酯（b）实现化合物1的绿色合成。化合物1通过肼分别转化为酰肼（2），然后在回流下通过CS 2转化为1,3,4-恶二唑（3）。合成了亲电子试剂N-烷基/芳烷基/芳基-2-溴丙酰胺（6a-p）并转化为N-烷基/芳烷基/芳基-2-丙酰胺衍生物（7a–p）通过在绿色化学反应下与3反应。发现微波辅助方法相对于常规方法是有效的。利用13 C-NMR，1 H-NMR和IR技术证实了合成化合物的结构，然后针对脂氧合酶（LOX），α-葡萄糖苷酶，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶进行了筛选。许多化合物针对这些酶表现出更好的潜力。针对LOX和α-葡萄糖苷酶的活性最强的化合物进行了分子对接研究，以探索它们与酶活性位点的相互作用。
• 一种妥卡尼药物中间体α-溴代丙酰-2,6-二甲苯胺的合成方法
  申请人：成都东电艾尔科技有限公司

  公开号：CN105566140A

  公开（公告）日：2016-05-11

  一种妥卡尼药物中间体α-溴代丙酰-2,6-二甲苯胺的合成方法，包括如下步骤：(i)在安装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应容器中，加入2,6-二甲苯胺1.55mol，异丙醇2.4—2.6L，控制搅拌速度130—150rpm,加热溶液温度至85--90℃，维持30—40min，降低溶液温度至40--45℃，滴加α-溴代丙酰胺1.89—1.91mol,加完后回流反应9—10h,降低溶液温度至3--6℃，静置28—32h,过滤，析出固体，用乙醚溶液洗涤，再用盐溶液洗涤，脱水剂脱水，再用三乙胺溶液重结晶，得α-溴代丙酰-2,6-二甲苯胺；其中，步骤(i)所述的异丙醇的质量分数为85—90％，步骤(i)所述的乙醚溶液的质量分数为90—95％。