2N-[(tert-butoxy)carbonyl]-D-isoglutamine tert-butyl ester | 1373751-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2N-[(tert-butoxy)carbonyl]-D-isoglutamine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (r)-5-amino-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate；tert-butyl (4R)-5-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1373751-75-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: LGODVPQSOIIIMM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2N-[(tert-butoxy)carbonyl]-D-isoglutamine tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷-1-基三肽的合成和免疫刺激特性。

  摘要：

  这项工作的目的是为了制备L-和D-（金刚烷基-1-基）-Gly-L-Ala-D-isoGln肽，以研究其佐剂（免疫刺激）活性。使用卵清蛋白作为抗原在小鼠模型中测试了金刚烷-1-基三肽的佐剂活性，并与肽聚糖单体（PGM;β-D-GlcNAc-（1→4）-D-MurNAc-L-Ala- D-isoGln-mesoDAP（εNH（2））-D-Ala-D-Ala）和结构相关的金刚烷基-2-基三肽。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100232
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 在 ethyl chloroformate 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2N-[(tert-butoxy)carbonyl]-D-isoglutamine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷-1-基三肽的合成和免疫刺激特性。

  摘要：

  这项工作的目的是为了制备L-和D-（金刚烷基-1-基）-Gly-L-Ala-D-isoGln肽，以研究其佐剂（免疫刺激）活性。使用卵清蛋白作为抗原在小鼠模型中测试了金刚烷-1-基三肽的佐剂活性，并与肽聚糖单体（PGM;β-D-GlcNAc-（1→4）-D-MurNAc-L-Ala- D-isoGln-mesoDAP（εNH（2））-D-Ala-D-Ala）和结构相关的金刚烷基-2-基三肽。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100232

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING HEPATITIS C VIRAL REPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR L'INHIBITION DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2007044893A2

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] Macrocyclic compounds having the structures described herein are useful for inhibiting replication of the hepatitis C virus (HCV). In preferred embodiments, the compounds are active against both the NS3 protease and the NS3 helicase of HCV.
  [FR] Des composés macrocycliques dont les structures sont décrites dans la présente invention peuvent être employés dans l'inhibition de la réplication du virus de l'hépatite C (VHC). Dans des modes de réalisation préférés, les composés sont actifs à la fois contre la protéase NS3 et contre la hélicase NS3 du VHC.