di-tert-butyl (N-tert-butoxycarbonyl)-D-glutamate | 1407507-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (N-tert-butoxycarbonyl)-D-glutamate
• 英文别名: Di-tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-D-glutamate；di-tert-butyl Boc-D-glutamate；ditert-butyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 1407507-43-0
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆
• 分子量: 359.463
• InChiKey: HGLNOEIXORVIIP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (N-tert-butoxycarbonyl)-D-glutamate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-氨基戊二酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Desmuramylpeptide NOD2 激动剂的结构微调定义了它们的体内佐剂活性

  摘要：

  我们报告了一系列具有改进的体外和体内佐剂特性的核苷酸结合寡聚化结构域蛋白 2 (NOD2) 去壁酰肽激动剂的设计、合成和生物学评估。我们确定了两种有前景的化合物：68，一种有效的纳摩尔体外NOD2 激动剂，以及更亲脂的75，其在体内显示出优异的佐剂活性。这两种化合物在蛋白质和转录水平上对外周血单核细胞具有免疫刺激作用，并增强了树突细胞介导的 T 细胞活化，而75此外还增强了外周血单个核细胞对恶性细胞的细胞毒活性。75的 C 18亲脂尾被鉴定为关键结构元件，其与脂质体递送系统一起赋予体内佐剂活性。因此，脂质体包裹的75在小鼠中显示出有希望的佐剂活性，超过了胞壁酰二肽，同时实现了更平衡的 Th1/Th2 免疫反应，从而突出了其作为疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00644
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到di-tert-butyl (N-tert-butoxycarbonyl)-D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  4-（3-氟丙基）-谷氨酸立体异构体的合成与分析，以确定（4S）-4-（3- [ 18 F]氟丙基）-L-谷氨酸（[ 18 F] FSPG）的立体化学纯度采用

  摘要：

  （4小号）-4-（3- [ 18 F]氟丙基）-L-谷氨酸（[ 18 F] FSPG）是用于测量系统中的正电子发射断层摄影（PET）成像剂X Ç -转运蛋白活性。在临床试验中已将其用于检测各种癌症和转移。[ 18 F] FSPG也是评估多发性硬化症，化学疗法中的耐药性，炎性脑病和感染性病变的有前途的诊断工具。由于18 F核素的半衰期非常短（110分钟），因此[ 18F] FSPG需要每天生产；因此，必须建立用于质量控制的快速有效的合成和分析方法，以确保用于临床的[ 18 F] FSPG的质量和安全性。为了制造符合cGMP的[ 18 F] FSPG，准备了FSPG的所有四种非放射性立体异构体作为分析的参考标准。（3S，4S）-1和（2R，4R）-1是从受保护的L-和D-谷氨酸衍生物分三步合成的，而（2S，4R）-1和（2R， 4 S）-1由受保护的（S）-和（R）-焦谷氨酸分三步制备。通过使用3

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0243831

文献信息

• [EN] RADIOLABELED AMINO ACIDS FOR DIAGNOSTIC IMAGING<br/>[FR] ACIDES AMINÉS RADIO-MARQUÉS POUR IMAGERIE DE DIAGNOSTIC
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012150220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  This invention relates to novel compounds suitable for labeling by 18F and to the corresponding 18F labeled compounds themselves, 19F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。
• Radiolabeled amino acids for diagnostic imaging
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2520556A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  This invention relates to novel compounds suitable for labeling by 18F and to the corresponding 18F labeled compounds themselves, 19F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。
• RADIOLABELED AMINO ACIDS FOR DIAGNOSTIC IMAGING
  申请人：Berndt Mathias

  公开号：US20150011773A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  This invention relates to novel compounds suitable for labeling by 18 F and to the corresponding 18 F labeled compounds themselves, 19 F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  本发明涉及适合用18F标记的新化合物以及相应的18F标记化合物本身，19F氟化物类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的套件以及这种化合物，组合物或套件用于正电子发射断层扫描（PET）的诊断成像的用途。
• US9238631B2
  申请人：——

  公开号：US9238631B2

  公开（公告）日：2016-01-19
• Synthesis and analysis of 4-(3-fluoropropyl)-glutamic acid stereoisomers to determine the stereochemical purity of (4S)-4-(3-[18F]fluoropropyl)-L-glutamic acid ([18F]FSPG) for clinical use
  作者：Kai-Ting Shih、Ya-Yao Huang、Chia-Ying Yang、Mei-Fang Cheng、Yu-Wen Tien、Chyng-Yann Shiue、Rouh-Fang Yen、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1371/journal.pone.0243831

  日期：——

  for clinical use. To manufacture cGMP-compliant [18F]FSPG, all four nonradioactive stereoisomers of FSPG were prepared as reference standards for analysis. (2S,4S)-1 and (2R,4R)-1 were synthesized starting from protected L- and D-glutamate derivatives in three steps, whereas (2S,4R)-1 and (2R,4S)-1 were prepared in three steps from protected (S)- and (R)-pyroglutamates. A chiral HPLC method for simultaneous

  （4小号）-4-（3- [ 18 F]氟丙基）-L-谷氨酸（[ 18 F] FSPG）是用于测量系统中的正电子发射断层摄影（PET）成像剂X Ç -转运蛋白活性。在临床试验中已将其用于检测各种癌症和转移。[ 18 F] FSPG也是评估多发性硬化症，化学疗法中的耐药性，炎性脑病和感染性病变的有前途的诊断工具。由于18 F核素的半衰期非常短（110分钟），因此[ 18F] FSPG需要每天生产；因此，必须建立用于质量控制的快速有效的合成和分析方法，以确保用于临床的[ 18 F] FSPG的质量和安全性。为了制造符合cGMP的[ 18 F] FSPG，准备了FSPG的所有四种非放射性立体异构体作为分析的参考标准。（3S，4S）-1和（2R，4R）-1是从受保护的L-和D-谷氨酸衍生物分三步合成的，而（2S，4R）-1和（2R， 4 S）-1由受保护的（S）-和（R）-焦谷氨酸分三步制备。通过使用3