N-三氟乙酰基-L-亮氨酸甲基酯 | 1115-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-三氟乙酰基-L-亮氨酸甲基酯
• 英文名称: N-trifluoroacetyl methyl ester of (S)-leucine
• 英文别名: N-dtrifluoroacetylleucine methyl ester；N-TFA-L-Leu-OMe；N-trifluoroacetyl-L-leucine methyl ester；N-Trifluoracetyl-L-leucin-methylester；N-Trifluoracetyl-L-leucin-methylester；N-Trifluoracetyl-L-leucinmethylester；Methyl N-(trifluoroacetyl)-L-leucinate；methyl (2S)-4-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 1115-39-5
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 241.21
• InChiKey: UNGWNSXRWVHTFF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  227.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  温度范围为2-8℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三氟乙酰基-L-亮氨酸甲基酯 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-4H-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基膦恶唑啉在Pd催化不对称转化中的潜在取代基的设计，合成和应用及其在改进Pd催化氟化烯丙基烯醇碳酸酯的烯丙基化反应中对映选择性中的用途

  摘要：

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2019653
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-三氟乙酰基-L-亮氨酸甲基酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基膦恶唑啉在Pd催化不对称转化中的潜在取代基的设计，合成和应用及其在改进Pd催化氟化烯丙基烯醇碳酸酯的烯丙基化反应中对映选择性中的用途

  摘要：

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2019653

文献信息

• Selective fluorination of alkyl C–H bonds <i>via</i> photocatalysis
  作者：Choon Wee Kee、Kek Foo Chin、Ming Wah Wong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/c4cc01848f

  日期：——

  We report the generation of cationic N-radicals from Selectfluor® via energy transfer with anthraquinone as a photocatalyst for the fluorination of unactivated C–H bonds.

  我们报道了使用蒽醌作为光催化剂，通过与Selectfluor®进行能量转移，生成阳离子N-自由基，用于氟化未活化的C-H键。
• Efficient Method for Selective Introduction of Substituents as C(5) of Isoleucine and Other α-Amino Acids
  作者：Leleti Rajender Reddy、B. V. Subba Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol060952v

  日期：2006.6.1

  remote bromination of N-trifluoroacetyl-alpha-amino esters is illustrated for the isoleucine case. The 5-bromoisoleucine derivative shown above can be used for the synthesis of many modified amino acids, as described herein.

  [反应：见正文]说明了异亮氨酸情况下N-三氟乙酰基-α-氨基酯位置选择性远程溴化的有用方法。如本文所述，以上所示的5-溴异亮氨酸衍生物可用于合成许多修饰的氨基酸。
• Tetramsäure-Derivate zur Verwendung in Medizin und Lebensmitteltechnologie
  申请人：Jung, Günther, Prof. Dr.

  公开号：EP1116715A1

  公开（公告）日：2001-07-18

  Es wird eine neue antimikrobielle Aktivität aus Milchsaürebakterien isoliert und charakterisiert, die als Reutericyclin bezeichnet wird. Hierbei handelt es sich um einen strukturell neuartigen Heterozyklus, welcher sich den Tetramsaürederivaten zuordnen läßt. Dieser Heterozyklus is vor allem durch einen Acylrest einer organischen Carbonsaüre, insbesondere einen einfach ungesättigten längerkettigen Acylrest, an der Stickstoff-Position charakterisiert. Das als Naturstoff isolierte 1-(2-trans-Decenoyl)-3-Acetyl-5-Isobutyl-Δ2-Pyrrolin-4-on sowie hiervon abgeleitete Sequenzen sind insbesondere für eine Verwendung in der Lebensmitteltechnologie und in der Medizin geeignet. Es werden Verfahren zur Isolierung und zur Synthese dieser Verbindungen der Formel I, wobei R1 ein Acylrest, vorzugsweise der Acylrest einer organischen Carbonsaüre ist, R2 ein Alkylrest, vorzugsweise ein C1 bis C5-Alkyl ist, und R3 ein Acylrest einer organischen Carbonsaüre ist, bereitgestellt.

  从乳酸菌中分离出一种新的抗菌活性物质--芦替环素（reutericyclin），并对其进行了表征。这是一种结构新颖的杂环，可归属于四酸衍生物。这种杂环的主要特征是氮位上有一个有机羧酸的酰基残基，特别是单不饱和长链酰基残基。作为天然产物分离出来的 1-(2-反式-癸烯酰基)-3-乙酰基-5-异丁基-Δ2-吡咯啉-4-酮及其衍生序列特别适用于食品技术和医药领域。分离和合成这些式 I 化合物的工艺、 其中 R1 是酰基，最好是有机羧酸的酰基、 R2 是烷基，最好是 C1 至 C5 烷基，以及 R3 是有机羧酸的酰基、 的酰基。
• Kinetic Resolution of Protected α-Amino Acid Derivatives by a Chiral <i>O</i>-Nucleophilic Acyl Transfer Catalyst
  作者：Gregory T. Notte、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ja058010t

  日期：2006.4.5

  The kinetic resolution of alpha-trifluoroacetamido N-acyl oxazolidinethiones using 5-10% of the chiral, nonracemic O-nucleophilic acyl transfer catalyst 2 is described. A variety of substrates participate in this reaction in excellent yields, with s-factors ranging from 20 to 86.
• Chiral Discrimination in the Liquid Phase: Excess Volumes of Binary Mixtures of Amino Acid Derivatives
  作者：Luciano Lepori、Bernhard Koppenhoefer

  DOI：10.1021/j100078a031

  日期：1994.7

  Volume changes on mixing the enantiomers of N-trifluoroacetylamino acid methyl esters (N-TFA-amino acid-OMe) were determined at 25 degrees C by means of a high-precision vibrating-tube densimeter. The excess molar volumes (V-E) for the racemic mixtures of N-TFA-Ala-OMe 1, N-TFA-Val-OMe 2, and N-TFA-Leu-OMe 3, were found as V-E = 0.0098, -0.0458, and 0.035 cm(3) mol(-1), respectively. For 2 and 3, these volumetric effects of discriminating interactions between enantiomers in the liquid phase are the largest ever observed.