(1S,2S)-tert-butyl (2-hydroxy-1-isobutylpent-4-enyl)carbamate | 129778-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-tert-butyl (2-hydroxy-1-isobutylpent-4-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((4S,5S)-5-hydroxy-2-methyloct-7-en-4-yl)carbamate；tert-butyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-isobutyl-4-pentenylcarbamate；tert-butyl N-[(4S,5S)-5-hydroxy-2-methyloct-7-en-4-yl]carbamate
• CAS: 129778-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: KGNFKGYDULMDJQ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-tert-butyl (2-hydroxy-1-isobutylpent-4-enyl)carbamate 在 ruthenium carbene complex 吡啶 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,7S,8S)-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,7-dihydroxy-2-isobutyl-10-methyl-undec-4-enethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基系的闭环复分解反应合成详尽的立体异构的顺式-1,5烯二醇文库。

  摘要：

  [反应：参见文本]该报告描述了顺式1,5烯二醇模块1的所有16种立体异构体的平行合成。化合物1通过硅束缚的开环复分解反应从2衍生而来。这种立体多样化配体的文库提供了独特的方法来进行配体发现，该方法采用了构象空间的详尽搜索。

  DOI：

  10.1021/ol0159569
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 生成 (1S,2S)-tert-butyl (2-hydroxy-1-isobutylpent-4-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-N-Boc-statine and (−)-N-Boc-Norstatine

  摘要：

  An efficient synthesis of optically pure N-Boc-statine (9) and N-Boc-norstatine (11) has been developed via a syn selective Grignard reaction of N-Boc-leucinal with allyl- or vinylmagnesium bromide. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01108-8

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Gastroprotective Microbial Agent AI-77-B
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff、John Cappiello

  DOI：10.1002/ejoc.200390125

  日期：2003.3

  An enantioselective total synthesis of the pseudopeptide microbial agent AI-77-B, which has shown potent antiulcerogenic properties, is described. The synthesis is convergent and involves the assembly of a dihydroisocoumarin fragment and a hydroxy amino acid. The dihydroisocoumarin derivative was synthesised by means of a Diels-Alder reaction between 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene and an alkynyl ester

  描述了伪肽微生物制剂 AI-77-B 的对映选择性全合成，该制剂显示出有效的抗溃疡特性。该合成是收敛的，涉及二氢异香豆素片段和羟基氨基酸的组装。二氢异香豆素衍生物是通过1-甲氧基-1,3-环己二烯与作为亲二烯体的炔酯衍生物之间的Diels-Alder反应合成的。炔基酯是通过两种不同的合成路线立体选择性地获得的：(1)亮氨酸的立体选择性烯丙基化，以及(2)钛烯醇化物介导的与三氯丁醛(一种新型高炔丙醛等价物)的抗羟醛反应。羟基氨基酸部分的立体中心是通过钛烯醇化物介导的顺醛醇反应、Curtius重排和Dondoni醛同系化的应用产生的。二氢异香豆素和羟基氨基酸部分缩合，随后除去保护基团，得到光学活性的AI-77-B。
• Total Syntheses of Cathepsin D Inhibitory Izenamides A, B, and C and Structural Confirmation of Izenamide B
  作者：Lim

  DOI：10.3390/molecules24193424

  日期：——

  The first total syntheses of izenamides A, B, and C, which are depsipeptides inhibitor of cathepsin D, were accomplished. In addition, the stereochemistry of izenamide B was confirmed by our syntheses. The key features of our synthetic route involve the avoidance of critical 2,5-diketopiperazine (DKP) formation and the minimization of epimerization during the coupling of amino acids for the target

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。
• Diastereoselective Synthesis and Conformational Analysis of (2<i>R</i>)- and (2<i>S</i>)-Fluorostatines: An Approach Based on Organocatalytic Fluorination of a Chiral Aldehyde
  作者：Xiang-Guo Hu、Aggie Lawer、Matthew B. Peterson、Hasti Iranmanesh、Graham E. Ball、Luke Hunter

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03592

  日期：2016.2.19

  Stereoselectively fluorinated analogues of the amino acid statine have been efficiently synthesized. The key step is an organocatalytic electrophilic fluorination of a chiral β-oxygenated aldehyde, which provided a test of both diastereoselectivity and chemoselectivity. The target statine analogues were found to adopt unique conformations influenced by the fluorine gauche effect, rendering them potentially

  氨基酸他汀的立体选择性氟化类似物已经被有效地合成。关键步骤是手性β-氧化醛的有机催化亲电氟化，这提供了非对映选择性和化学选择性的测试。发现目标他汀类似物具有受氟薄纱效应影响的独特构象，使其成为掺入生物活性肽中的潜在有价值的组成部分。
• A practical route to enantiopure 3-hydroxy-pyrrolidines: application to a straightforward synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.051

  日期：2008.2

  A practical synthesis of enantiopure substituted 3-hydroxy-pyrrolidines is reported. In four steps, starting from commercially available amino acids as chiral educts, this method allows for an efficient preparation of a variety of 3-hydroxy-pyrrolidines, as well as 3-hydroxy-piperidines and azepanes. Application of this methodology for a straightforward asymmetric synthesis of (−)-bulgecinine is also

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。
• Addition of Allylic Metals to α-Aminoaldehydes. Application to the Synthesis of Statine, Ketomethylene and Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres
  作者：J.V.N. Vara Prasad、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98790-2

  日期：1990.1

  A general and stereoselective method to statine, ketomethylene and hydroxyethylene dipeptide isosteres is described. The key reaction is the diastereoselective allyl metal addition to α-aminoaldehydes.

  描述了对他汀类，酮亚甲基和羟乙烯二肽等排体的一般和立体选择方法。关键反应是将非对映选择性烯丙基金属加到α-氨基醛中。