Beta-大马酮 | 35044-68-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Beta-大马酮
• 英文名称: 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one
• 英文别名: β-damascone；beta-damascone；1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-but-2-en-1-one**；1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-but-2-en-1-one*；4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-2-en-4-one；1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 35044-68-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.40
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid with a complex fruity floral odour
• 溶解度：
  1 ml in 10 ml 95% (in ethanol)
• 折光率：
  1.496-1.501

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

简介

β-大马酮又名β-突厥烯酮，是一种淡黄色透明液体。这种物质在六十年代由著名香料化学家Ohloff在保加利亚突厥玫瑰花精油中发现，虽然其在花精油中的含量仅为0.05%，但却是关键性的香气成分之一。该化合物不仅存在于多种食品中，如白菜、烟叶、红茶和苹果等，还是一种珍贵的安全使用香料。

应用

由于β-大马酮具有浓郁的玫瑰香气和纯天然的香甜感，在植物中的含量虽然较低（即使低于0.01%），也能散发出强烈的玫瑰芳香。因此，这种化合物价格昂贵，主要应用于高级香水、高级化妆香精、食品香精以及烟用香精等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Beta-大马酮 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到1,5,5,9-tetramethyl-bicyclo<4.3.0>non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  o-Benzenedisulfonimide as a Powerful and Recyclable Organocatalyst for the Nazarov Reaction

  摘要：

  邻苯二磺酰亚胺首次被用作布伦斯特酸催化剂，用于引发二烯酮的电环化反应，生成环戊烯酮（纳扎罗夫反应）。该催化剂可用于多种有机溶剂或无溶剂条件下，且可从反应混合物中完全回收。该方法的多功能性及有效性已在多种活性和非活性底物上得到验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216819
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁烷-1,3-二酮 在 钾硼氢 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 Beta-大马酮
  参考文献：
  名称：

  1-(2,6,6-三甲基-环己烯基)-2-丁烯-1-酮的 制备方法

  摘要：

  本发明提供的1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮的制备方法，包括以下步骤：将1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮异构化，得到异构化产物；将异构化产物进行反应得到1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮；所述1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮包括1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑1‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮和1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑2‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮。该方法以1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮为原料，与现有技术相比，避免了将醇氧化为酮，对环境造成的污染较小；路线简单，易于实现规模化生产。

  公开号：

  CN104844431B

文献信息

• Oxidation of alcohols by electrochemically regenerated nickel oxide hydroxide. Selective oxidation of hydroxysteroids
  作者：Johannes Kaulen、Hans-J. Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80110-5

  日期：1982.1

  Primary alcohols, α,ω-diols and secondary alcohols are easily transformed into carboxylic acids, dicarboxylic acids or ketones, respectively, by heterogeneous oxidation with nickel oxide hydroxide electrochemically regenerated at a nickel hydroxyde electrode. The results are discussed in comparison to those of the nickel peroxide and chromic acid oxidation. The oxidation rate decreases with increasing

  伯醇，α，ω-二醇和仲醇很容易分别通过在氢氧化镍镍电极上电化学再生的氧化镍氢氧化物进行多相氧化而分别转化为羧酸，二羧酸或酮。与过氧化镍和铬酸氧化的结果进行了讨论。氧化速率随着醇的空间位阻的增加而降低，从而允许羟基甾族化合物中3位的选择性氧化。
• 一种β-突厥酮的合成工艺
  申请人：新乡市博源生物科技有限公司

  公开号：CN110746283A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明属于香料香精化学合成技术领域，具体涉及一种新的工业化生产β‑突厥酮的合成工艺，该合成工艺以1,3‑戊二烯为起始原料，在AlCl3的催化下，先与4‑甲基‑3‑戊烯‑2‑酮发生Diels‑Alder加成反应，生成1‑(2,6,6,‑三甲基环己‑3‑烯基)‑乙酮；再在固体超强酸催化剂的催化下，发生烯烃异构化，得到1‑(2,6,6,‑三甲基环己‑1‑烯基)‑乙酮；最后与乙醛发生羟醛缩合反应，生成目标产物β‑突厥酮。本发明提供的合成工艺的主要优点为：原料成本低、能耗低，其中烯烃异构化生产工艺，采用固体超强酸催化的气相反应，产物纯度高，不需要反应溶剂，废水、废气极少，而且催化剂重复使用性能良好。
• 一种大马酮的工业制造方法
  申请人：王志训

  公开号：CN105859532A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供了一种大马酮的工业制造方法，其特征在于：以紫罗兰酮为起始原料，经还原、重排反应、水解、氧化、水解反应获得目标产物大马酮；本发明对生产工艺和合成路线进行了优化，在本发明的生产过程中，副反应少，后处理方便，生产条件温和，适合于工业化的生产模式。
• 一种β-大马烯酮香料的制备方法
  申请人：中国科学院过程工程研究所

  公开号：CN104003860B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种β-大马烯酮香料的制备方法，包括以下步骤：(1)以β-紫罗兰酮为起始原料，与盐酸羟胺在碱性环境中反应得到β-紫罗兰酮肟；(2)β-紫罗兰酮肟与卤素及其金属盐反应得到β-紫罗兰酮异噁唑衍生物；(3)β-紫罗兰酮异噁唑衍生物与钠作用生成β-二氢大马酮；(4)β-二氢大马酮与卤素自由基发生氧化卤代反应，再与碱性环境下发生脱除卤化氢的消除反应，得到β-大马烯酮。本发明原料价廉易得，操作简便，反应条件温和，各步反应收率高，所用溶剂可回收重复利用，成本较低，是一种适合工业化生产β-大马烯酮香料的方法。
• 一种突厥酮的制备方法
  申请人：游翔

  公开号：CN110002979B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明涉及香料精细化工领域，公开了一种突厥酮的制备方法，包括了以下步骤：步骤1：以β‑紫罗兰酮肟为原料，在有机醇溶剂中溶解后加入金属卤化物溶液和催化量的卤素单质，加热反应液至一定温度，滴加过氧化物，滴加完毕后搅拌反应，反应完成得β‑紫罗兰酮异噁唑衍生物；步骤2：β‑紫罗兰酮异噁唑衍生物在溶剂中溶解后,加入有机醇和催化剂，搅拌溶解，经过负压氮气置换通入氢气，加热至一定温度反应，反应完成后得突厥酮；该发明的合成路线避免了高污染性、强腐蚀性卤素的使用，步骤2中筛选了高效的有机金属配合物作为催化剂，使用高压的氢气还原，避免了金属钠的使用，提高了该合成路线工业生产的安全性。