苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 | 4482-01-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物
• 中文别名: 1,2-苯二磺酰亚胺；邻苯二磺酰亚胺；苯并[d][1,3,2]二噻唑1,1,3,3-四氧化物
• 英文名称: o-benzenedisulfonimide
• 英文别名: 1,2-benzenedisulfonimide；1,3,2-benzodithiazole-1,1,3,3-tetraoxide；2H-benzo[d][1,3,2]dithiazole-1,1,3,3-tetraoxide；1λ6,3λ6,2-benzodithiazole 1,1,3,3-tetraoxide
• CAS: 4482-01-3
• 化学式: C₆H₅NO₄S₂
• 分子量: 219.242
• InChiKey: QRWQFOHBHHIZKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.0 to 198.0 °C
• 沸点：
  456.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 在 fluorine 、 sodium fluoride 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-氟-o-苯二磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-氟-邻苯二磺酰亚胺：一种有用的新型氟化试剂

  摘要：

  N-氟-邻-苯二磺酰亚胺（5）是一种稳定，易于制备的高效“亲电子”氟源，该氟以良好的产率氟化了烯醇化物，氮杂烯化物和碳负离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74290-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二磺酰二氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苄基）-邻苯二磺酰亚胺对醇和苯酚的苯甲酸酯化

  摘要：

  由邻苯二磺酰氯和4-甲氧基苄胺在二氯甲烷中制备N-（4-甲氧基苄基）-邻苯二磺酰亚胺。该化合物在碱性条件下与醇或酚的反应以良好的产率得到相应的4-甲氧基苄基醚。通过用DMF溶液中的KOH水溶液处理苯二磺酰亚胺基衍生物，将伯烷基胺转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00091-4
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 4-甲氧基苄醇 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2,4,5-trimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  无溶剂布朗斯台德酸与苄醇催化芳烃和杂芳烃的烷基化

  摘要：

  本文报道了在纯净条件下，在催化量的强布朗斯台德酸邻苯二磺酰亚胺存在下，通过苄基醇的直接S N 1型亲核取代，对芳香族和杂芳香族化合物进行的简单有效烷基化。以高收率和高区域选择性制备了二芳基和三芳基（和杂芳基）甲烷的库。已证明观察到的反应性与Mayr的亲核性和亲电子性等级相符。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.011

文献信息

• 1-Aryl-3,3-dialkyltriazenes: A Convenient Synthesis from Dry Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides - A High Yield Break Down to the Starting Dry Salts and Efficient Conversions to Aryl Iodides, Bromides and Chlorides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Nicola Diulgheroff、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-2001-18072

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 14, 26 1

  综合 2001, No. 14, 26 1
• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• Methods of refining silane compounds
  申请人：Wassmann-Wilken Suzanne

  公开号：US20050059835A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Provided are methods of producing refined silane compounds comprising providing a starting composition comprising a silane ester and an acidic halide and contacting the starting composition with an alkali metal salt selected from the group consisting of alkali metal salts derived from amides, imides, oxazolidinones, amines, sulfonamides, and combinations of two or more thereof.

  提供了生产精制硅烷化合物的方法，包括提供包含硅烷酯和酸性卤化物的起始组合物，并将起始组合物与从酰胺、亚胺、噁唑烷酮、胺、磺胺酰胺衍生的碱金属盐中选择的碱金属盐接触。
• Structure–Activity Relationship for Thiirane-Based Gelatinase Inhibitors
  作者：Mijoon Lee、Masahiro Ikejiri、Dennis Klimpel、Marta Toth、Mana Espahbodi、Dusan Hesek、Christopher Forbes、Malika Kumarasiri、Bruce C. Noll、Mayland Chang、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ml300050b

  日期：2012.6.14

  inhibition. However, para- and some meta-substitutions of the terminal phenyl ring enhanced inhibitory activity and led to improve metabolic stability. This agrees with the result from metabolism studies with compound 1 that the primary route of biotransformation is oxidation, mainly at the para position of the phenyl ring and the α position of the sulfonyl group in the aliphatic side chain.

  本文报道了一项以 2-(4-苯氧基苯基磺酰基甲基) 硫杂环丙烷 ( 1 )为模板的广泛构效关系研究，该模板是一种有效且高度选择性的人明胶酶抑制剂。65 个新类似物的合成，每个都在多步过程中，允许探索分子模板的关键结构成分。该研究表明，磺酰甲基硫杂环丙烷和苯氧基苯基的存在对于明胶酶抑制很重要。然而，末端苯环的对位和一些间位取代增强了抑制活性并导致改善代谢稳定性。这与化合物1 的代谢研究结果一致生物转化的主要途径是氧化，主要在苯环的对位和脂肪族侧链中磺酰基的α位。
• [EN] SUBSTITUTED 1,1,3,3-TETRAOXIDOBENZO[D][1,3,2]DITHIAZOLES AS MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] 1,1,3,3-TÉTRAOXYDOBENZO[D][1,3,2]DITHIAZOLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE POTENTIALISATEURS ALLOSTÉRIQUES DE MGLUR4, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UN DYSFONCTIONNEMENT NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2010088406A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and methods of using the compounds.

  用于代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）的变构增强剂/正变构调节剂的化合物及其使用方法。