Caulilexin C; 1-甲氧基-3-吲哚乙腈 | 30536-48-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: Caulilexin C; 1-甲氧基-3-吲哚乙腈
• 中文别名: 1-甲氧基-3-吲哚乙腈
• 英文名称: 1-methoxyindole-3-acetonitrile
• 英文别名: caulilexin C；1H-Indole-3-acetonitrile, 1-methoxy-；2-(1-methoxyindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 30536-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: LIJIPBYXIXTNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

生物活性

Caulilexin C 是一种植物抗毒素，源自十字花科植物，并具有抗真菌活性。

靶点

• 抗真菌

体外研究

在体外实验中，Caulilexin C 在 0.5 mM 浓度下能够完全抑制 Rhizoctonia solani 的生长，对 Leptosphaeria maculans 的抑制效果稍弱（77%）。与 Arvelexin 相比，Caulilexin C 显示出更强的抗真菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfenamide 、 Caulilexin C; 1-甲氧基-3-吲哚乙腈 在 copper(ll) bromide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以10 %的产率得到N-methoxyindole-3-acetonitrile-2-S-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜催化C-S键偶联反应合成硫代吲哚的方法

  摘要：

  我们在此报道了铜催化吲哚与N-硫代琥珀酰亚胺的C-S键偶联反应，产生中等至优异的单磺酰化和双磺酰化化合物，如芳硫基吲哚、烷硫基吲哚、硒化吲哚和半胱氨酸取代的吲哚。板蓝根中吲哚生物碱C2位的硫代芳基化和硫代糖基化是通过结构修饰实现的。靛蓝靛甙III和IV的首次全合成已成功进行。原位产生的亲电子次磺基溴在催化循环中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02008
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Caulilexin C; 1-甲氧基-3-吲哚乙腈
  参考文献：
  名称：

  花椰菜、花椰菜素 A、B 和 C 中的植物抗毒素：分离、结构测定、合成和抗真菌活性

  摘要：

  我们对来自十字花科植物的植物抗毒素的不断探索使我们研究了在非生物（紫外线）诱导下花椰菜（Brassica oleracea var. botrytis）小花中植物抗毒素的产生。分离了四种已知的（isalexin、S-(-)-spirobrassinin、1-methoxybrassitin、芸苔素 C）和三种新的（花椰菜素 AC）植物抗毒素。报道了花椰菜素 AC 对经济上重要的病原真菌 Leptosphaeria maculans、Rhizoctonia solani 和 Sclerotinia sclerotiorum 的合成和抗真菌活性，以及​​芸苔素 C 的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.05.020

文献信息

• Identification of 1-methoxyindolyl-3-methyl isothiocyanate as an indole glucosinolate breakdown product
  作者：A. Bryan Hanley、Keith R. Parsley

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80015-9

  日期：——

  Abstract The putative indole glucosinolate enzymic hydrolysis product, 1-methoxyindolyl-3-methyl isothiocyanate has been detected for the first time using low and high resolution mass spectrometry.

  摘要 使用低分辨率和高分辨率质谱法首次检测到推定的吲哚硫代葡萄糖苷酶水解产物 1-甲氧基吲哚基-3-甲基异硫氰酸酯。
• The Impact of Nitrile-Specifier Proteins on Indolic Carbinol and Nitrile Formation in Homogenates of Arabidopsis thaliana
  作者：Eleanor C. M. Chroston、Annika Hielscher、Matthias Strieker、Ute Wittstock

  DOI：10.3390/molecules27228042

  日期：——

  considerable interest as chemical defenses and health-promoting compounds. Their biological activities are mostly due to breakdown products formed upon mixing with co-occurring myrosinases and specifier proteins, which can result in multiple products with differing properties, even from a single glucosinolate. Whereas product profiles of aliphatic glucosinolates have frequently been reported, indole glucosinolate

  硫代葡萄糖苷是芸苔属植物（包括芸苔属作物和拟南芥）的特殊代谢物，作为化学防御剂和促进健康的化合物引起了人们的极大兴趣。它们的生物活性主要是由于与同时存在的黑芥子酶和特异性蛋白混合时形成的分解产物，这可能导致具有不同特性的多种产物，即使是单一的芥子油苷。尽管经常报道脂肪族硫代葡萄糖苷的产品概况，但吲哚硫代葡萄糖苷分解可能导致复杂的混合物，其分析具有挑战性。本研究的目的是评估拟南芥中吲哚硫代葡萄糖苷的分解根和玫瑰花结匀浆并测试腈指定蛋白 (NSP) 对产品概况的影响。为了开发一种 GC-MS 方法来定量源自三种主要吲哚硫代葡萄糖苷的甲醇和腈，我们合成了标准品，建立了衍生化条件，确定了相对响应因子并评估了该方法对植物匀浆的适用性。我们表明甲醇在莲座丛中检测到的产物中比在野生型和 NSP1 或 NSP3 缺陷突变体的根匀浆中更占优势。NSP1 仅负责莲座丛匀浆中腈的形成，并且是根匀浆中吲哚腈形成的主要
• Tobacco having reduced nicotine and nitrosamines
  申请人：Conkling A. Mark

  公开号：US20050072047A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Aspects of the present invention concern tobacco having reduced nicotine and nitrosamines, which is used to manufacture consumer tobacco products, and methods to produce such tobacco. More specifically, embodiments include methods to reduce nicotine and nitrosamines in tobacco crops by applying auxin, auxin analogs, and jasmonate antagonists during the cultivation of such tobacco crops. Tobacco generated using said methods and consumer tobacco products obtained therefrom are also embodiments.

  本发明的各个方面涉及烟碱和亚硝胺含量降低的烟草（用于生产烟草消费品）以及生产这种烟草的方法。更具体地说，本发明的实施方案包括通过在烟草作物的种植过程中施用辅助素、辅助素类似物和茉莉酸拮抗剂来减少烟草作物中的烟碱和亚硝胺的方法。使用所述方法产生的烟草和由此获得的烟草消费品也是本发明的实施例。
• Hanley, A. Bryan; Parsley, Keith R.; Lewis, Jenny A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2273 - 2276
  作者：Hanley, A. Bryan、Parsley, Keith R.、Lewis, Jenny A.、Fenwick, G. Roger

  DOI：——

  日期：——
• Acheson, R. Morrin; Aldridge, Graham N.; Choi, Michael C. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 1301 - 1319
  作者：Acheson, R. Morrin、Aldridge, Graham N.、Choi, Michael C. K.、Nwankwo, Joseph O.、Ruscoe, Margaret A.、Wallis, John D.

  DOI：——

  日期：——