Cleroindicin B; 4-羟基-4-(2-羟基乙基)环己酮 | 107389-91-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Cleroindicin B; 4-羟基-4-(2-羟基乙基)环己酮
• 中文别名: CleroindicinB;4-羟基-4-(2-羟基乙基)环己酮
• 英文名称: cleroindicin B
• 英文别名: rengyoxide；4-Hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 107389-91-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD20260536
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QLSFMYCHPVOSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cleroindicin B; 4-羟基-4-(2-羟基乙基)环己酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 Sulfolobus solfataricus crude homogenate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of rengyoside -A, -B, isorengyoside and synthesis of their aglycones

  摘要：

  The chemoenzymatic synthesis of a group of naturally occurring cyclohexylethanoids, rengyoside-A, -B and isorengyoside, has been performed by enzymatic glucosidation of their chemically synthesized aglycones, rengyol, rengyoxide and isorengyol. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00138-5
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 hesperidinase 、 二甲基硫 、 水 、 氢气 、 氧气 、 rose bengal 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 Cleroindicin B; 4-羟基-4-(2-羟基乙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Biogenesis-like transformation of salidroside to rengyol and its related cyclohexyletanoids of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89229-2

文献信息

• Protection of the Carbonyl Group as 1,2,4-Trioxane and Its Regeneration under Basic Conditions¹
  作者：Chandan Singh、Heetika Malik

  DOI：10.1021/ol052378d

  日期：2005.12.1

  An experimental protocol demonstrating the protection of the carbonyl group as 1,2,4-trioxane, the stability of the protecting group under a variety of reaction conditions, and the regeneration of the carbonyl group with Triton B in THF at room temperature is presented. The method provides a useful alternative for the protection of carbonyl compounds having acid-sensitive moieties.

  [化学反应：见正文]。提出了一个实验方案，证明了羰基作为1,2,4-三恶烷的保护，该保护基在各种反应条件下的稳定性以及在室温下用Triton B在THF中再生羰基的实验方案。该方法为保护具有酸敏感性部分的羰基化合物提供了有用的替代方法。
• Structures of rengyosides A, B and C, three glucosides of Forsythia suspensa fruits
  作者：Kazuhiko Seya、Katsuya Endo、Hiroshi Hikino

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97772-0

  日期：——

  glucosides, rengyosides A, B and C, having as aglycones the reduced forms of phenylethanol were isolated from Forsythia suspensa fruits. Chemical and spectroscopic studies established the structures of these natural products to be 2-(1,4-dihydroxycyclohexyl)ethyl β- d -glucopyranoside, 2-(1-hydroxy-4-ketocyclohexyl)ethyl β- d -glucopyranoside and 2-(1,4-dihydroxycyclohexyl)ethyl β- d -6-O-[2-(4-hydroxypheny

  摘要 从连翘果实中分离出三种新的糖苷，皂苷 A、B 和 C，它们以苯乙醇的还原形式作为糖苷配基。化学和光谱研究确定这些天然产物的结构为 2-(1,4-二羟基环己基)乙基 β-d-吡喃葡萄糖苷、2-(1-羟基-4-酮环己基)乙基 β-d-吡喃葡萄糖苷和 2-( 1,4-二羟基环己基）乙基β-d-6-O-[2-（4-羟基苯基）乙酰基]吡喃葡萄糖苷。红景天苷是这些糖苷的一种可能的生物遗传前体，也被分离出来。
• A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products
  作者：Masatoshi Honzumi、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1998-1851

  日期：1998.9

  Rengyol and seven related cyclohexylethanoid natural products have been synthesized in a stereocontrolled manner from a common starting material. In the present study the absolute configuration of the three chiral products has been determined and the first synthesis of a cyclohexylethanoid natural product bearing an oxetane ring has been accomplished.

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。
• SEYA, KAZUHIKO;ENDO, KATSUYA;HIKINO, HIROSHI, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1495-1498
  作者：SEYA, KAZUHIKO、ENDO, KATSUYA、HIKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• LLERA, LAURA D.;TRUJILLO, JUAN M.;BRETON, JOSE J.;NAVARRO, EDUARDO, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 2, 251-252
  作者：LLERA, LAURA D.、TRUJILLO, JUAN M.、BRETON, JOSE J.、NAVARRO, EDUARDO

  DOI：——

  日期：——