isorengyol | 101489-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isorengyol
• 英文别名: trans-1-(2-hydroxyethyl)cyclohexane-1,4-diol；isoregyol；rengyol
• CAS: 101489-38-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: TWORTZAXDSRCIT-ZKCHVHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 isorengyol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 2-(4-acetoxy-1-hydroxy-cyclohexyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  连翘和异辛酚，连翘酚类物质的立体结构

  摘要：

  已经描述了通过合成方法测定rengyol（1）的立体结构的方法，rengyol（1）是从连翘中分离得到的一种新型非芳族苯乙醛类天然产物。4-乙酰氧基环己酮与溴代乙酸乙酯的Reformatsky反应提供了两种异构体的乙酰氧基酯（5，6），以及一种通过IAH还原生成的具有赤道乙酰氧基的基团（5）的三醇被鉴定为rengyol（1）。类似地从另一种异构体乙酰氧基酯（6）获得的异构体（7）也已从天然来源中分离出来，并被命名为异戊二醇。进一步地，将酯类（5,6）脱水，然后进行热解脱乙酰氧基化，得到1,3-环己二烯衍生物（12），将其在光敏的顺式-二加氧作用下还原，得到苯二酚（1），其立体结构确定为1， 4-顺-环己二醇体系。1 H和13 C NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86873-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-3,6-dihydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 isorengyol
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851

文献信息

• 1,3-Diol Synthesis via Controlled, Radical-Mediated C−H Functionalization
  作者：Ke Chen、Jeremy M. Richter、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja802491q

  日期：2008.6.1

  The invention of a method for the synthesis of 1,3-diols from the corresponding alcohols is described, via controlled, radical-mediated C-H functionalization. The sequence described herein entails near quantitative conversion to the corresponding trifluoroethyl carbamate, followed by a variant of the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, cyclization, and hydrolysis to provide the 1,3-diols. In addition

  描述了通过受控的自由基介导的 CH 官能化从相应的醇合成 1,3-二醇的方法的发明。本文所述的序列需要近乎定量地转化为相应的氨基甲酸三氟乙酯，然后是 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的变体、环化和水解以提供 1,3-二醇。除了本文提供的 10 个实例之外，这种定向氧官能化还促进了四种天然产物的合成。该方法被证明与其他已知的 CH 氧化是正交的。最后，这个序列是高效、实用、廉价且可扩展的。
• [EN] 1,3-DIOL SYNTHESIS VIA CONTROLLED, RADICAL-MEDIATED C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 1,3-DIOL PAR FONCTIONNALISATION CONTRÔLÉE DE C-H AVEC RADICAUX
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009137691A3

  公开（公告）日：2009-12-23
• Chemoenzymatic synthesis of rengyoside -A, -B, isorengyoside and synthesis of their aglycones
  作者：Annunziata Soriente、Anna Della Rocca、Guido Sodano、Antonio Trincone

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00138-5

  日期：1997.3

  The chemoenzymatic synthesis of a group of naturally occurring cyclohexylethanoids, rengyoside-A, -B and isorengyoside, has been performed by enzymatic glucosidation of their chemically synthesized aglycones, rengyol, rengyoxide and isorengyol. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Photochemical synthesis of halleridone, hallerone, rengyol and derivatives
  作者：Jose L. Breton、Laura D. Llera、Eduardo Navarro、Juan Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90321-7

  日期：1987.1
• Chemo enzymatic synthesis of Rengyol and Isorengyol
  作者：Christoph Kobler、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.012

  日期：2006.5

  Cyanohydrins 2 of O-protected 4-hydroxycyclohexanones 1 are excellent starting compounds for the synthesis of Isorengyol (I) and Rengyol (II). The cyano group of the O-benzyl derivative 2d is first converted into the corresponding aldehyde 4, which via Wittig olefination led to the vinyl Compound 6. Hydroboration of the trans-derivative (trans-6) leads, after debenzylation, to Isorengyol, whereas hydroboration and debenzylation of the cis-isomer (cis-6) gives Rengyol. With hydroxynitrile lyases (HNLs) as catalysts the stereoselective preparation of cis- as well as trans-cyanohydrin 2d is possible, which enables the selective preparation of Isorengyol or Rengyol, respectively. The trans-con figuration of Isorengyol and the cis-configuration of Rengyol were secured by X-ray crystal structure analysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.