Coenzyme鍽4 | 4370-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Coenzyme鍽4
• 中文别名: 辅酶Q4
• 英文名称: 2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: All-Trans Coenzyme Q₄；coenzyme Q₄；Ubiquinone-4；ubiquinone 4；CoQ₄；coenzyme Q(4)；Coenzyme Q4；2,3-dimethoxy-5-methyl-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 4370-62-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄
• 分子量: 454.65
• InChiKey: XGCJRRDNIMSYNC-INVBOZNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Coenzyme Q4
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(geranylgeranyl)-1,4-benzoquinone
Q-4
Ubiquinone-20
Ubiquinone-4
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(geranylgeranyl)-1,4-benzoquinone
别名
Q-4
Ubiquinone-20
Ubiquinone-4
: C29H42O4
分子式
: 454.64 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘性的, 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

辅酶Q4是一种生物化学试剂，可以作为生物材料或有机化合物应用于生命科学的相关研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Coenzyme鍽4 在 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ubiquinol-4
  参考文献：
  名称：

  The Surprisingly High Reactivity of Phenoxyl Radicals

  摘要：

  Rate constants have been measured in nonaqueous media for hydrogen atom abstraction by the phenoxyl radical from some biologically important phenols and related compounds. Although the thermochemistry for these reactions must be very similar to the thermochemistry for H atom abstraction from the same substrate by a peroxyl radical, the phenoxyl rate constants, k(5), are ca. 100-300 times greater than the (already well-known) peroxyl rate constants, k(1). For example, with alpha-tocopherol in benzene/di-tert-butyl peroxide (1:3, v/v) k(5)(293K) = 1.1 X 10(9) M(-1) s(-1) vs k(1)(303K) = 3.2 X 10(6) M(-1) s(-1) in a similar nonpolar medium, and with ubiquinol-10 in the same solvent mixture k(5)(293K) = 8.4 X 10(7) M(-1) s(-1), while the corresponding value for k(1) is 3.5 X 10(5) M(-1) s(-1). The greater reactivity of the phenoxyl radical has been traced to the fact that the Arrhenius preexponential factors are much larger than for the corresponding peroxyl radical reactions, i.e., A(5) similar to 10(2)A(1). For example, with alpha-naphthol log(A(5)/M(-1) s(-1)) = 8.9 and E(5) = 2.2 kcal/mol vs log(A(1)/M(-1) s(-1)) = 6.4 and E(1) = 1.7 kcal/mol. The preexponential factors for II-atom donors more reactive than alpha-naphthol are even greater; for example, with alpha-tocopherol in CH3CN/di-tert-butyl peroxide (1:2, v/v) log(A(5)/M(-1) s(-1)) = 10.0 and E(5) 2.0 kcal/mol, and with ubiquinol-0 in benzene/di-tert-butyl peroxide (1:3, v/v) log(A(5)/M(-1) s(-1)) = 10.5 and E(5) = 3.5 kcal/mol. The role that intermediate hydrogen-bonded complexes between the reacting radical and the phenolic hydrogen donor may play in these reactions is discussed, and it is pointed out that our results are likely to be relevant to in vivo radical chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja00100a005
• 作为产物：
  描述：

  1-geranyl-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 ceric ammoniumnitrate 、 aluminum isopropoxide 、 三乙基硼氢化锂 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 4-氨基苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Coenzyme鍽4
  参考文献：
  名称：

  线性聚异戊二烯的全合成。3. 钯催化单萜单体低聚合成泛醌

  摘要：

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还

  DOI：

  10.1021/ja00221a040

文献信息

• 抗骨粗鬆症剤
  申请人：エーザイ株式会社

  公开号：JP2005232181A

  公开（公告）日：2005-09-02

  【課題】臨床で有効性・安全性の高い抗骨粗鬆症剤を提供する。【解決手段】ポリイソプレノイド誘導体、例えば、２−メチル−３（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，６，１０，１４−ヘキサデカテトラエニル）−１，４−ナフトキノン、または２，３−ジメトキシ−５−メチル−６−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，６，１０，１４−ヘキサデカテトラエニル）−１，４−ベンゾキノン の一種を有効成分とする抗骨粗鬆症剤。【選択図】なし

  提供临床疗效好、安全性高的抗骨质疏松药物。解决方案：多异戊烯衍生物，如 2-甲基-3（3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基）1,4-萘醌，或 2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基)或 2,3-二甲氧基-5-甲基-6-(3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基)-1,4-苯醌作为活性成分。无。
• Coenzyme Q4 is a functional substitute for coenzyme Q10 and can be targeted to the mitochondria
  作者：Laura H. Steenberge、Sean Rogers、Andrew Y. Sung、Jing Fan、David J. Pagliarini

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.107269

  日期：2024.4

  hydrophobic CoQ species with shorter isoprenoid tails can serve as viable substitutes for CoQ in human cells. We demonstrate that CoQ can perform multiple functions of CoQ in CoQ-deficient cells at markedly lower treatment concentrations, motivating further investigation of CoQ as a supplement for CoQ deficiencies. In addition, we describe the synthesis and evaluation of an initial set of compounds designed

  辅酶 Q10 (CoQ) 是许多细胞过程的重要辅助因子和抗氧化剂，其缺乏与线粒体疾病、心力衰竭、帕金森病和高血压等人类疾病有关。不幸的是，外源辅酶 Q 的治疗通常无效，这可能是由于其极度疏水性和高分子量。在这里，我们证明具有较短类异戊二烯尾部的疏水性较低的 CoQ 物种可以作为人类细胞中 CoQ 的可行替代品。我们证明，CoQ 可以在明显较低的处理浓度下在 CoQ 缺陷细胞中发挥 CoQ 的多种功能，这激发了对 CoQ 作为 CoQ 缺陷补充的进一步研究。此外，我们描述了一组初始化合物的合成和评估，这些化合物旨在使用三苯基鏻选择性地将 CoQ 靶向线粒体。我们的结果表明，这些化合物的选定版本可以成功地递送至细胞模型中的线粒体，并被裂解产生 CoQ，为进一步开发奠定了基础。
• Controlling Regiochemistry in Negishi Carboaluminations. Fine Tuning the Ligand on Zirconium
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tom Butler、Asher Lower

  DOI：10.1021/ja065769b

  日期：2006.12.1

  The species on the zirconocene catalyst is changed from two Cp's to the Brintzinger ligand and catalytic amounts of MAO are used to usually effect a >99% regiocontrol of Negishi carboaluminations of 1-alkynes in toluene.
• Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo01309a006

  日期：1980.10
• EREN, DORON;KEINAN, EHUD, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4356-4362
  作者：EREN, DORON、KEINAN, EHUD

  DOI：——

  日期：——