连翘环己醇 | 93675-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 连翘环己醇
• 英文名称: rengyol
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)cyclohexane-1,4-diol
• CAS: 93675-85-5；101489-38-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD02181133
• 分子量: 160.213
• InChiKey: TWORTZAXDSRCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  连翘环己醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Collins oxidation agent 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 rengyoxide dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Structures of rengyol, rengyoxide, and rengyolone, new cyclohexylethane derivatives from Forsythiasuspensa fruits

  摘要：

  从连翘果实中分离出了三种新的C6-C2天然醇，分别为rengyol(1)、rengyoxide(2)和rengyolone(3)，以及一种新的糖苷forsythoside E(4)、一种新的糖酯4-咖啡酰芦丁和一种已知的喹啉糖苷cornoside(5)。化学和光谱研究已经确定了这些新成分的结构。

  DOI：

  10.1139/v84-343
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 hesperidinase 、 二甲基硫 、 水 、 氢气 、 氧气 、 rose bengal 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 连翘环己醇
  参考文献：
  名称：

  Biogenesis-like transformation of salidroside to rengyol and its related cyclohexyletanoids of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89229-2

文献信息

• Structures of rengyosides A, B and C, three glucosides of Forsythia suspensa fruits
  作者：Kazuhiko Seya、Katsuya Endo、Hiroshi Hikino

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97772-0

  日期：——

  glucosides, rengyosides A, B and C, having as aglycones the reduced forms of phenylethanol were isolated from Forsythia suspensa fruits. Chemical and spectroscopic studies established the structures of these natural products to be 2-(1,4-dihydroxycyclohexyl)ethyl β- d -glucopyranoside, 2-(1-hydroxy-4-ketocyclohexyl)ethyl β- d -glucopyranoside and 2-(1,4-dihydroxycyclohexyl)ethyl β- d -6-O-[2-(4-hydroxypheny

  摘要 从连翘果实中分离出三种新的糖苷，皂苷 A、B 和 C，它们以苯乙醇的还原形式作为糖苷配基。化学和光谱研究确定这些天然产物的结构为 2-(1,4-二羟基环己基)乙基 β-d-吡喃葡萄糖苷、2-(1-羟基-4-酮环己基)乙基 β-d-吡喃葡萄糖苷和 2-( 1,4-二羟基环己基）乙基β-d-6-O-[2-（4-羟基苯基）乙酰基]吡喃葡萄糖苷。红景天苷是这些糖苷的一种可能的生物遗传前体，也被分离出来。
• A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products
  作者：Masatoshi Honzumi、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1998-1851

  日期：1998.9

  Rengyol and seven related cyclohexylethanoid natural products have been synthesized in a stereocontrolled manner from a common starting material. In the present study the absolute configuration of the three chiral products has been determined and the first synthesis of a cyclohexylethanoid natural product bearing an oxetane ring has been accomplished.

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。
• Stereostructure of Rengyol and Isocengyol, Phenylethanoids of
  作者：Katsuya Endo、Kazuhiko Seya、Hiroshi Hikino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86873-3

  日期：1987.1

  4-acetoxycyclohexanone with ethyl bromoaoetate afforded two isomeric acetoxy esters (5, 6) and the one (5) which has an equatorial acetoxy1 group yielded on IAH reduction a triol identified as rengyol (1). The isomer (7), obtained similarly from the other isomeric acetoxy ester (6), has also been isolated from the natural source and is named isorengyol. Further, dehydration of the esters (5,6) and subsequent

  已经描述了通过合成方法测定rengyol（1）的立体结构的方法，rengyol（1）是从连翘中分离得到的一种新型非芳族苯乙醛类天然产物。4-乙酰氧基环己酮与溴代乙酸乙酯的Reformatsky反应提供了两种异构体的乙酰氧基酯（5，6），以及一种通过IAH还原生成的具有赤道乙酰氧基的基团（5）的三醇被鉴定为rengyol（1）。类似地从另一种异构体乙酰氧基酯（6）获得的异构体（7）也已从天然来源中分离出来，并被命名为异戊二醇。进一步地，将酯类（5,6）脱水，然后进行热解脱乙酰氧基化，得到1,3-环己二烯衍生物（12），将其在光敏的顺式-二加氧作用下还原，得到苯二酚（1），其立体结构确定为1， 4-顺-环己二醇体系。1 H和13 C NMR光谱数据。
• Cyclohexyl-ethanol derivatives from Isoplexis chalcantha
  作者：Eduardo Navarro、Juan Trujillo、Jose L. Breton、Jose Boada

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81193-0

  日期：1986.7

  Abstract Two new cyclohexyl-ethanol derivatives were obtained as minor components from a chloroform extract of the leaves of Isoplexis chalcantha . Their structures were elucidated by spectroscopic methods.

  摘要 从Isoplexis chalcantha 叶的氯仿提取物中获得了两种新的环己基乙醇衍生物作为微量组分。它们的结构是通过光谱方法阐明的。
• Photochemical synthesis of halleridone, hallerone, rengyol and derivatives
  作者：Jose L. Breton、Laura D. Llera、Eduardo Navarro、Juan Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90321-7

  日期：1987.1