D-谷氨酸 | 6893-26-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-谷氨酸
• 中文别名: D-麸氨酸；D-麸胺酸；D-α-氨基戊二酸；D-2-氨基戊二酸；D-麸质酸；(R)-2-氨基戊二酸
• 英文名称: D-Glu-OH
• 英文别名: D-Glutamic acid；D-Glu；Glu；(2R)-2-azaniumyl-5-hydroxy-5-oxopentanoate
• CAS: 6893-26-1
• 化学式: C₅H₉NO₄
• mdl: MFCD00063112
• 分子量: 147.131
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C (subl.)(lit.)
• 比旋光度：
  -31.3 º (c=10, 2 N HCl)
• 沸点：
  267.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5380
• 溶解度：
  可微溶于水
• LogP：
  -0.969 (est)
• 物理描述：
  White crystals or crystalline powder
• 颜色/状态：
  Orthorhombic plates from dilute alcohol
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Umami sour taste
• 蒸汽压力：
  <1.10X10-5 mm Hg at 20 °C (OECD Guideline 104 (Vapor Pressure Curve))
• 稳定性/保质期：

  Stable under recommended storage conditions. /L-Glutamic acid hydrochloride/

• 旋光度：
  [α]D/20 between + 31,5° and + 32,2°; (10 % solution (anhydrous basis) in 2N HCl, 200 mm tube)
• 解离常数：
  pK1: 2.19; pK2: 4.25; pK3: 9.67

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: D-谷氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-Glu
(R)-2-Aminopentanedioic acid
R-(−)-1-Aminopropane-1,3-dicarboxylic acid
(R)-2-Aminoglutaric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-Glu
别名
(R)-2-Aminopentanedioic acid
R-(−)-1-Aminopropane-1,3-dicarboxylic acid
(R)-2-Aminoglutaric acid
: C5H9NO4
分子式
: 147.13 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 200 - 202 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 D-谷氨酸是L-谷氨酸的对映异构体，广泛用于药物和食品中。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究 各种d-氨基酸，如D-丝氨酸（D-Ser）、D-天冬氨酸（D-Asp）和D-谷氨酸（D-Glu），在哺乳动物包括人类中普遍存在。它们被认为是新型生理活性物质或生物标志物的候选者。当浓度为4 mg/mL时，D-[Asp/Glu]可抑制花生IgE结合75%；而D-Glu和D-Asp则无抑制效果。IgE可能特异性针对D-[Asp/Glu]并具有去除IgE或减少其与花生过敏原结合的潜力。

体内研究 D-谷氨酸目前被关注为调节神经传递和激素分泌的调制剂。在哺乳动物中，它仅由D-天冬氨酸氧化酶代谢。经腹腔注射后，L-谷氨酸通过α-酮戊二酸途径降解，而D-谷氨酸转化为n-吡咯烷羧酸。C2位上的碳原子无论是在D-还是L-谷氨酸上都会在盲肠中转化为醋酸的甲基碳。大鼠肝和肾均催化D-谷氨酸转化为n-吡咯烷羧酸。

化学性质 白色结晶或结晶性粉末；溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚；比旋光度[α]20D -30.5°（0.5-2mg/ml，6mol/L HCl），LD50（人，静脉）117mg/kg。

用途 用于生化研究。 氨基酸类药。

生产方法 以乙酰-DL-谷氨酸为原料，经酰化酶处理后去L-型，精制、干燥得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 D-glutamate cyclase from mouse 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物d-谷氨酸环化酶的结构和酶学性质

  摘要：

  d -谷氨酸环化酶（DGLUCY）是一种独特的酶，游离可逆地转换d -谷氨酸到5-氧代- d -脯氨酸和H 2 O.哺乳动物DGLUCY在心脏中的线粒体基质中高表达，其下调破坏ð -谷氨酸和/或5-氧代d-脯氨酸水平，导致心力衰竭的发作和/或加重。但是，尚未进行DGLUCY的详细表征。在此，检查了纯化的重组小鼠DGLUCY的结构和酶学性质。结果表明二聚低聚状态，并且两个d -谷氨酸到-5-氧代- d -脯氨酸和5-氧代- d -脯氨酸- TO-d-谷氨酸反应以立体有择的方式催化。催化活性受二价阳离子和核苷酸（包括ATP和ADP）调节。有趣的是，Mn的存在2+完全取消5-氧代- d -脯氨酸-TO- d -谷氨酸反应，但刺激d -谷氨酸到-5-氧代- d -脯氨酸反应。最佳pH值约为8.0，与线粒体基质中的相似，对d-谷氨酸的催化效率明显高于对5-氧代d-脯氨酸的催化效率。这些发现表明DGL

  DOI：

  10.1016/j.abb.2018.07.005
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 D-glutamate cyclase from mouse 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物d-谷氨酸环化酶的结构和酶学性质

  摘要：

  d -谷氨酸环化酶（DGLUCY）是一种独特的酶，游离可逆地转换d -谷氨酸到5-氧代- d -脯氨酸和H 2 O.哺乳动物DGLUCY在心脏中的线粒体基质中高表达，其下调破坏ð -谷氨酸和/或5-氧代d-脯氨酸水平，导致心力衰竭的发作和/或加重。但是，尚未进行DGLUCY的详细表征。在此，检查了纯化的重组小鼠DGLUCY的结构和酶学性质。结果表明二聚低聚状态，并且两个d -谷氨酸到-5-氧代- d -脯氨酸和5-氧代- d -脯氨酸- TO-d-谷氨酸反应以立体有择的方式催化。催化活性受二价阳离子和核苷酸（包括ATP和ADP）调节。有趣的是，Mn的存在2+完全取消5-氧代- d -脯氨酸-TO- d -谷氨酸反应，但刺激d -谷氨酸到-5-氧代- d -脯氨酸反应。最佳pH值约为8.0，与线粒体基质中的相似，对d-谷氨酸的催化效率明显高于对5-氧代d-脯氨酸的催化效率。这些发现表明DGL

  DOI：

  10.1016/j.abb.2018.07.005
• 作为试剂：
  描述：

  Ph(3-Cl)(5-OCHF2)-(R)CH(OH)C(O)-Aze-Pab(MeO) 在 D-谷氨酸 作用下， 生成 (S)-1-((R)-2-(3-chloro-5-(difluoromethoxy)phenyl)-2-hydroxyacetyl)-N-(4-((Z)-N'-methoxycarbamimidoyl)benzyl)azetidine-2-carboxamide D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMEDIATE RELEASE PHARMACEUTICAL FORMULATION
  [FR] FORMULATION PHARMACEUTIQUE A LIBERATION IMMEDIATE

  摘要：

  根据本发明，提供一种包含如下活性成分的即时释放药物制剂，其中该活性成分为式(I)的化合物，其中R1代表被一个或多个氟取代的C?1-2#191烷基；R2代表氢、羟基、甲氧基或乙氧基；n代表0、1或2；或其药学上可接受的盐；以及药学上可接受的稀释剂或载体；前提是当活性成分不是盐的形式时，该配方不仅包含：• 一种活性成分和水的溶液；• 一种活性成分和二甲基亚砜的溶液；或• 一种活性成分在乙醇：PEG 660 12-羟基硬脂酸酯：水5:5:90混合物中的溶液；这些配方可用于治疗心血管疾病。

  公开号：

  WO2003101423A1

文献信息

• Microbial enantioselective removal of the N-benzyloxycarbonyl amino protecting group
  作者：Michèle Maurs、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.005

  日期：2012.12

  Cbz-l-Glu as sole nitrogen source. A lyophilized whole-cell preparation of two Arthrobacter sp. strains grown on Cbz-Glu or Cbz-Gly exhibited a high cleavage activity. The conditions of hydrolysis have been optimized and a quantitative enantioselective deprotection of several Cbz-dl-amino acids was obtained, as well as the deprotection of N-carbamoylester derivatives of several synthetic amino compounds

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。
• Chemical synthesis and adjuvant activity of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs.
  作者：KEIICHI KAMISANGO、IKUO SAIKI、YOSHIRO TANIO、SHIGERU KOBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、ISAO SEKIKAWA、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.1644

  日期：——

  Twenty-two kinds of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs were synthesized and their adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to ABA-N-acetyl-L-tyrosine was examined. The L-alanine residue of MDP could be replaced with certain other amino acid residues without loss of activity. The structureactivity relationship of these compounds is discussed. With respect to replacement of the L-alanine residue of MDP in connection with adjuvant activity, it was shown that (1) amino acids having a suitable side chain were effective, (2) basic amino acids were unfavorable, (3) aromatic amino acids were unfavorable, and (4) acidic amino acids were effective. The D-isoglutamine residue of MDP was considered to be essential for the adjuvant activity. The adjuvant activity was decreased by esterification with methanol of the D-glutamic acid residue of MDP and related N-acetylmuramyldipeptides, but the adjuvant activity of D-glutamic acid diamide analogs was similar to that of MDP and its analogs.

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。
• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE CETIRIZINE OR ITS SALT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CETIRIZINE OPTIQUEMENT ACTIVE OU DE SON SEL
  申请人：HANLIM PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2005073207A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Provided are a process for preparing optically active cetirizine or its salt from racemic cetirizine or its salt using glutamate of 2-[2-[4-[(4-chlorphenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl] ethoxy]acetic ester and the glutamate of 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl] ethoxy]acetic ester useful as an intermediate for the preparation of the optically active cetirizine or its salt.

  提供了一种从左旋西替利嗪或其盐制备光学活性西替利嗪或其盐的方法，使用2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸酯的谷氨酸盐和2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸酯的谷氨酸盐，作为制备光学活性西替利嗪或其盐的中间体。
• Synthesis of Carbapenems Containing Peptidoglycan Mimetics and Inhibition of the Cross‐Linking Activity of a Transpeptidase of <scp>l,d</scp> Specificity
  作者：Saidbakhrom Saidjalolov、Zainab Edoo、Matthieu Fonvielle、Louis Mayer、Laura Iannazzo、Michel Arthur、Mélanie Etheve‐Quelquejeu、Emmanuelle Braud

  DOI：10.1002/chem.202004831

  日期：2021.2.15

  The carbapenem class of β‐lactams has been optimized against Gram‐negative bacteria producing extended‐spectrum β‐lactamases by introducing substituents at position C2. Carbapenems are currently investigated for the treatment of tuberculosis as these drugs are potent covalent inhibitors of l,d‐transpeptidases involved in mycobacterial cell wall assembly. The optimization of carbapenems for inactivation

  碳青霉烯类β-内酰胺类通过针对C2位置引入取代基而针对产生广谱β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌进行了优化。目前正在研究碳青霉烯类药物用于治疗结核病，因为这些药物是l，d的有效共价抑制剂参与分枝杆菌细胞壁组装的转肽酶。本文通过利用C 8羟基的亲核性引入化学多样性来寻找用于灭活这些异常靶标的碳青霉烯类的优化。由于β-内酰胺是肽聚糖前体的结构类似物，因此选择取代基可增加药物和底物之间的相似性。有效地合成了十四个肽-卡宾。由于在位置C2引入苯乙硫基取代基的积极影响，它们比美罗培南参考药物更有效，但在位置C8添加的拟肽不能进一步提高活性。因此，可以修饰位置C8以调节高效碳青霉烯类的药代动力学性质。

表征谱图