D-cyanoethylglycine | 69489-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-cyanoethylglycine
• 英文别名: (R)-2-amino-4-cyanobutyric acid；(R)-2-amino-4-cyanobutanoic acid；5-Nitrilo-D-norvaline；(2R)-2-amino-4-cyanobutanoic acid
• CAS: 69489-41-4
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: VZSTVUJXUYNIOQ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-cyanoethylglycine 在 盐酸 作用下， 生成 D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸与活化烯烃的缩合反应合成对映体和非对映体纯的β-和γ-取代的谷氨酸

  摘要：

  由甘氨酸的席夫碱和（S）-o [（N-苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮形成的镍（II）配合物中的甘氨酸片段在MeONa存在下在甲醇中经历碱催化的迈克尔加成反应生成活化的烯烃甲基丙烯酸酯，丙烯腈，甲基丙烯酸甲酯，丙烯醛和反肉桂酸甲酯。取代的（S谷氨酸或其衍生物以良好的化学产率形成，并且在氨基酸部分的α-碳原子上几乎完全非对映异构。β-和γ-原子的非对映选择性不明显，但同分异构体配合物可通过色谱法轻松分离。用HCl水溶液裂解纯的非对映异构体，以良好的收率得到光学纯的谷氨酸，并再生了原始的手性试剂。通过1 H nmr光谱和相应原始配合物的晶体结构X射线分析，确定了氨基酸β-和γ-碳原子的构型。由三乙胺在甲醇中催化而向丙烯醛中添加，将仅生成1,4-加合物。由此获得的氨基酸可以转化为（S）-脯氨酸通过用NaBH 4还原。

  DOI：

  10.1039/p19860001865
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoic acid 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 D-cyanoethylglycine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDP PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE CDP

  摘要：

  根据您的要求，以下是翻译结果： "本文提供了抑制蛋白质分泌的化合物，例如通过抑制Sec61。还提供了抑制剂化合物的组合物和使用这些抑制剂的方法。此处披露的化合物可用于治疗癌症、关节炎和/或炎症。"

  公开号：

  WO2019191527A1

文献信息

• Yokozeki, Kenzo; Nakamori, Shigeru; Yamanaka, Shigeru, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 715 - 720
  作者：Yokozeki, Kenzo、Nakamori, Shigeru、Yamanaka, Shigeru、Eguchi, Chikahiko、Mitsugi, Koji、Yoshinaga, Fumihiro

  DOI：——

  日期：——