D-谷氨酸 1-甲基酯 | 26566-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-谷氨酸 1-甲基酯
• 中文别名: D-谷氨酸1-甲基酯；D-谷氨酸1-甲酯
• 英文名称: D-glutamic acid α-methyl ester
• 英文别名: D-glutamic acid-1-methyl ester；D-glutamic acid methyl ester；(R)-4-Amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；(4R)-4-amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 26566-13-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: SEWIYICDCVPBEW-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酸 1-甲基酯 在 三甲基氯硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl (pyrazine-2-carbonyl)-d-glutamate
  参考文献：
  名称：

  N-吡嗪酰基取代氨基酸作为潜在的抗分枝杆菌药物——对映体的合成和生物学评价

  摘要：

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病，每年导致数百万人死亡。在本文中，我们介绍了新型潜在抗分枝杆菌化合物的合成和生物学评价，该化合物含有一线抗结核药物吡嗪酰胺（PZA）的片段，以及选定氨基酸的甲酯或乙酯。对多种（分枝）细菌菌株（包括 Mtb H37Ra、耻垢分枝杆菌、金黄色分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌）和真菌菌株（包括白色念珠菌和黄曲霉）的抗菌活性进行了评估。重点放在对映体活性的比较上。合成的化合物均未表现出明显的抗真菌活性，且抗菌活性也较低，最佳最低抑菌浓度（MIC）值为31.25 µM。然而，有几种化合物对 Mtb 具有很高的活性。总体而言，含有 L-氨基酸的衍生物具有更高的活性。同样，该活性似乎与亲脂性更强的化合物有关。最活跃的衍生物含有苯基甘氨酸部分（PC-d/l-Pgl-Me，MIC < 1.95 µg/mL）。所有活性化合物均具有低细胞毒性和对 Mtb 的良好

  DOI：

  10.3390/molecules25071518

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES WITH ALPHA-4 INTEGRIN ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] AMIDES HETEROCYCLIQUES A ACTIVITE ANTAGONISTE DE L'ALPHA-4 INTEGRINE
  申请人：URIACH & CIA SA J

  公开号：WO2003084984A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to new compounds of Formula (I) and the salts, solvates and prodrugs thereof, wherein the meanings for the various substituents are as disclosed in the description. These compounds are useful as integrin α4 antagonists.

  本发明涉及公式（I）的新化合物及其盐，溶剂合物和前药，其中各取代基的含义如描述中所披露。这些化合物可用作整合素α4拮抗剂。
• Heterocyclic amides with alpha-4 integrin antagonist activity
  申请人：Carceller Gonzalez Elena

  公开号：US20050143391A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to new compounds of Formula (I) and the salts, solvates and prodrugs thereof, wherein the meanings for the various substituents are as disclosed in the description. These compounds are useful as integrin α 4 antagonists.

  本发明涉及公式（I）的新化合物及其盐，溶剂化合物和前药，其中各取代基的含义如说明书所述。这些化合物可用作整合素α4拮抗剂。
• Synthetic tripeptides as alternate substrates of murein peptide ligase (Mpl)
  作者：Mireille Hervé、Andreja Kovač、Cécile Cardoso、Delphine Patin、Boris Brus、Hélène Barreteau、Dominique Mengin-Lecreulx、Stanislav Gobec、Didier Blanot

  DOI：10.1016/j.biochi.2012.12.011

  日期：2013.6

  Murein peptide ligase (Mpl) is an enzyme found in Gram-negative bacteria. It catalyses the addition of tripeptide L-Ala-gamma-D-Glu-meso-diaminopimelate to nucleotide precursor UDP-N-acetylmuramic acid during the recycling of peptidoglycan. Although not essential, this enzyme represents an interesting target for antibacterial compounds through the synthesis of alternate substrates whose incorporation into peptidoglycan might be deleterious for the bacterial cell. Therefore, we have synthesised 10 tripeptides L-Ala-gamma-D-Glu-Xaa in which Xaa represents amino acids different from diaminopimelic acid. Tripeptide with Xaa = epsilon-D-Lys proved to be an excellent substrate of Escherichia coli Mpl in vitro. Tripeptides with Xaa = p-amino- or p-nitro-L-phenylalanine were poor substrates, while tripeptides with Xaa = D- or L-2-aminopimelate, DL-2-aminoheptanoic acid, L-Glu, L-norleucine, L-norvaline, L-2-aminobutyric acid or L-Ala were not substrates at all. Although a good Mpl substrate, the D-Lys-containing tripeptide was devoid of antibacterial activity against E. coli, presumably owing to poor uptake. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• New processes for the production of di-alkyl esters and optically active mono-alkyl esters of 3-aminoglutaric acid
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0050799B1

  公开（公告）日：1984-12-19
• HETEROCYCLIC AMIDES WITH ALPHA-4 INTEGRIN ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：J. Uriach y Compania S.A.

  公开号：EP1495044A1

  公开（公告）日：2005-01-12