D-谷氨酰胺 | 5959-95-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-谷氨酰胺
• 中文别名: N-甲基-D-丙氨酸；D-氨羰基丁氨酸；D-麸氨酰胺；D-谷氨酸酰胺；辛伐他汀；D-谷胺酰胺
• 英文名称: D-Glutamin
• 英文别名: D-Gln；(2R)-5-amino-2-azaniumyl-5-oxopentanoate
• CAS: 5959-95-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00065607
• 分子量: 146.146
• InChiKey: ZDXPYRJPNDTMRX-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 比旋光度：
  -32 º (589nm, c=10, N HCl)
• 沸点：
  265.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3394 (rough estimate)
• 溶解度：
  水（轻微，超声处理）
• LogP：
  -1.576 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15℃时应避光、存放在阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: D-Glutamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-2-Aminoglutaramic acid
D-Glutamic acid 5-amide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-2-Aminoglutaramic acid
别名
D-Glutamic acid 5-amide
: C5H10N2O3 C5H10N2O3
分子式
: 146.14 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

D-谷氨酰胺是可渗透细胞的L-谷氨酰胺（Glutamine）的D型立体异构体。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

谷氨酰胺是中枢神经系统中的关键氨基酸，在谷氨酸/γ-氨基丁酸-谷氨酰胺循环中起重要作用。在该循环中，谷氨酰胺从星形胶质细胞转运到神经元，并补充抑制性及兴奋性神经递质的池。D-谷氨酰胺已被用于研究其在保护Caco-2单层细胞屏障功能免受乙醛诱导破坏中的作用。此外，在Caco-2单层细胞中评估了L-谷氨酰胺对肠道上皮屏障功能受损的保护作用。结果显示，L-谷氨酰胺可以剂量和时间依赖性地减少乙醛引起的跨细胞电阻下降及麦芽糖渗透性和脂多糖通透性的增加；而D-谷氨酰胺、L-天冬酰胺、L-精氨酸、L-赖氨酸或L-丙氨酸均未产生显著保护作用。同样，D-谷氨酰胺及其抑制剂在对照或乙醛处理的细胞单层中也未能影响跨上皮电阻或麦芽糖通透性。这些结果表明L-谷氨酰胺介导的保护作用是立体异构体特异性的。

用途

作为一种药用氨基酸，D-谷氨酰胺用于治疗胃和十二指肠溃疡及幼儿智力低下等疾病，并作为治疗白血病药物的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酰胺 在 氨 、 水 作用下， 生成 alanyl-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Thierfelder; v. Cramm, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1919, vol. 105, p. 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酰胺 在 fatty acid photodecarboxylase from Chlorella variabilis NC₆₄A/G₄₆₂Y mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程脂肪酸光脱羧酶可实现α-官能化羧酸的光驱动动力学拆分。

  摘要：

  手性α-官能化羧酸是多种药物和天然产物的宝贵前体。本文中，我们描述了一种工程化的脂肪酸光脱羧酶（Cv FAP）催化的α-氨基酸和α-羟基酸的动力学拆分，可为未反应的R构型底物提供高收率和出色的立体选择性（ee高达99％）。这种高效的光驱动过程既不需要NADPH回收，也不需要事先进行酯的制备，而这是以前的生物催化方法所必需的。结构指导的工程策略基于在热点处扫描大氨基酸以缩小底物结合通道。据我们所知，这是一个由工程人员设计的不对称催化的第一个例子。简历FAP。

  DOI：

  10.1002/anie.201903165
• 作为试剂：
  描述：

  乙基溴苯 在 D-谷氨酰胺 、 磷酸吡哆醛 、 recombinant D-transaminase from Enterococcus italicus, strain DSMZ-15952, bearing N-terminal His-tag 、 碘 、 magnesium 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 D-苯基丁氨酸
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺作为智能胺供体的酶转氨反应对d-和l-α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  酶促氨基转移是手性胺和非经典氨基酸绿色和高度对映选择性合成的有用方法，手性胺和非经典氨基酸作为药物化学的中间体非常重要。但是，转氨反应通常是可逆的，转氨酶的合成应用通常需要实施平衡转移策略。在本文中，我们报告了使用谷氨酰胺作为智能胺供体的高效方法。该氨基酸在氨基转移时被转化为2-氧代戊二酸酯，后者经过快速环化作用置换了氨基转移平衡。我们已经开发出一种新的活性测定法，以便从生物多样性中识别出转氨酶，能够将各种α-酮酸转化为l-或d的有价值的氨基酸在存在谷氨酰胺作为胺供体的情况下进行系列分析。然后，通过简单地使用接近化学计量的谷氨酰胺作为胺供体，就可以将发现的转氨酶用于高收率和高对映体选择性的制备具有重要药学意义的三个氨基酸，高苯丙氨酸，高丙氨酸和叔亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801278

文献信息

• Chiroptical Switching and Quantitative Chirality Sensing with (Pseudo)halogenated Quinones
  作者：Jeffrey S. S. K. Formen、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.202111542

  日期：2021.12.20

  Quinones are used for quantitative UV/CD sensing of the concentration and enantiomeric excess of more than thirty aliphatic and aromatic chiral amines, amino alcohols and amino acids. The integration of redox switching into the sensing protocol allows spectral deconvolution of otherwise overlapping CD spectra that are obtained with challenging compound mixtures.

  醌类用于对超过 30 种脂肪族和芳香族手性胺、氨基醇和氨基酸的浓度和对映体过量进行定量 UV/CD 传感。将氧化还原转换集成到传感协议中，可以对用具有挑战性的化合物混合物获得的其他重叠 CD 光谱进行光谱解卷积。
• Analysis of Underivatized Amino Acids and Their <scp>d</scp>/<scp>l</scp>-Enantiomers by Sheathless Capillary Electrophoresis/Electrospray Ionization-Mass Spectrometry
  作者：Casey L. Schultz、Mehdi Moini

  DOI：10.1021/ac0263925

  日期：2003.3.1

  Capillary electrophoresis/electrospray ionization-mass spectrometry (CE/ESI-MS) was applied to the analysis of underivatized amino acids and the separation of their d/l-enantiomers. Under full-scan mode, all standard protein amino acids were separated and detected at low-femtomole levels using a 130-cm-long, 20-μm-i.d., 150-μm-o.d. underivatized fused-silica capillary with 1 M formic acid as the background electrolyte. The CE/ESI-MS technique was also applied to the separation of l-arginine from l-canavanine (a close analogue of arginine where the terminal methylene linked to the guanidine group of arginine is replaced by an oxygen atom) in a complex mixture containing all standard protein amino acids. The utility of CE/ESI-MS in the analysis of real-world samples was demonstrated by the identification of two metabolic diseases (PKU and tyrosinemia) through blood analysis with minimal sample preparation. In addition, the on-line separation of 11 underivatized l-amino acids from their d-enantiomers was achieved by using a 30 mM solution of (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid as the background electrolyte.

  毛细管电泳/电喷雾电离质谱（CE/ESI-MS）被应用于分析未衍生化的氨基酸及其 d/l 对映体的分离。在全扫描模式下，所有标准蛋白氨基酸均在低飞摩尔级水平下被分离和检测，使用的毛细管为130厘米长、内径20微米、外径150微米的未衍生化熔融石英毛细管，背景电解质为1 M的甲酸。CE/ESI-MS技术还用于在含有所有标准蛋白氨基酸的复杂混合物中分离 l-精氨酸与 l-氨基脲（精氨酸的近似结构，其中与精氨酸的氨基集团相连的末端亚甲基被氧原子替代）。通过对血液分析的最小样品制备，证明了CE/ESI-MS在真实样品分析中的实用性，成功识别了两种代谢疾病（苯丙酮尿症和酪氨酸血症）。此外，利用30 mM的(+)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸作为背景电解质，成功实现了11种未衍生化 l-氨基酸与其 d 对映体的在线分离。
• Chromatographic Resolution of <i>α</i> -Amino Acids by (<i>R</i> )-(3,3'-Halogen Substituted-1,1'-binaphthyl)-20-crown-6 Stationary Phase in HPLC
  作者：Peng Wu、Yuping Wu、Junhui Zhang、Zhenyu Lu、Mei Zhang、Xuexian Chen、Liming Yuan

  DOI：10.1002/cjoc.201600664

  日期：2017.7

  stationary phases (CSPs) for high‐performance liquid chromatography were prepared from R‐(3,3'‐halogen substituted‐1,1'‐binaphthyl)‐20‐crown‐6 (halogen = Cl, Br and I). The experimental results showed that R‐(3,3'‐dibromo‐1,1'‐binaphthyl)‐20‐crown‐6 (CSP‐1) possesses more prominent enantioselectivity than the two other halogen‐substituted crown ether derivatives. All twenty‐one α‐amino acids have different

  从R-（3,3'-卤素取代-1,1'-联萘基）-20-皇冠-6（卤素= Cl，Br和I）制备了三个用于高效液相色谱的新手性固定相（CSP ） 。实验结果表明，R-（3,3'-dibromo-1,1'-联萘基）-20-crown-6（CSP -1）比其他两个卤素取代的冠醚衍生物具有更突出的对映选择性。在室温下，所有二十一个α-氨基酸在基于R-（3,3'-二溴-1,1'-联萘基）-20-皇冠-6-基CSP -1上具有不同的分离度。CSP -1的对映选择性也优于某些商业R-（1,1'-联萘基）-20-皇冠-6衍生物。在相同条件下对天冬酰胺，苏氨酸，脯氨酸，精氨酸，丝氨酸，组氨酸的分离条件下，分离因子（α）和分离度（R s）均优于市售基于冠醚的CSP [Daicel的CROWNPAK CR（+）]。和缬氨酸，不能用商业CR（+）分开。这项研究证明了R-（3,3'-dibromo-1,1'-联萘）-
• Chemical Dynamic Kinetic Resolution and<i>S</i>/<i>R</i> Interconversion of Unprotected α-Amino Acids
  作者：Ryosuke Takeda、Akie Kawamura、Aki Kawashima、Tatsunori Sato、Hiroki Moriwaki、Kunisuke Izawa、Kenichi Akaji、Shuni Wang、Hong Liu、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/anie.201407944

  日期：2014.11.3

  Reported herein is the first purely chemical method for the dynamic kinetic resolution (DKR) of unprotected racemic α‐amino acids (α‐AAs), a method which can rival the economic efficiency of the enzymatic reactions. The DKR reaction principle can be readily applied for S/R interconversions of α‐AAs, the methodological versatility of which is unmatched by biocatalytic approaches. The presented process

  本文报道的是第一种纯化学方法，用于未保护的外消旋α-氨基酸（α-AAs）的动态动力学拆分（DKR），该方法可与酶促反应的经济效率相媲美。DKR反应原理可轻松应用于α-AAs的S / R相互转化，其方法学的多功能性是生物催化方法无法比拟的。提出的方法具有几乎完整的立体化学结果，完全可回收的手性来源以及操作简单方便的反应条件，从而使其易于扩展。提出了一种对立体化学结果进行热力学控制的非常独特和新颖的模式，包括手性的轴向，螺旋和中心元素之间的激动相互作用。
• Absolute Configurations of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl α-Amino Acids and β-Amino Alcohols from Exciton-Coupled Circular Dichroism Spectra of Cu(II) Complexes
  作者：Steffen Zahn、James W. Canary

  DOI：10.1021/ol990715a

  日期：1999.9.1

  [formula: see text] A circular dichroism technique has been applied to the absolute configurational assignment of acyclic alpha-amino acids and beta-amino alcohols with single stereogenic centers via a one-step derivitization procedure requiring microgram quantities of material. Metal ions fix the geometrical relationship of two chromophores, affording CD spectra that agree with theory on the basis

  圆二色性技术已通过一步衍生化过程（需要微克数量的材料）应用于具有单个立体生成中心的无环α-氨基酸和β-氨基醇的绝对构型分配。金属离子固定了两个生色团的几何关系，根据金属配合物中配体的预期构象，提供了与理论相符的CD光谱。

表征谱图