DL-2-氨基丁酸 | 2835-81-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-2-氨基丁酸
• 中文别名: 消旋-2-氨基丁酸；DL-氨基丁酸；2-氨基丁酸；DL-Α-氨基正丁酸
• 英文名称: 2-aminobutanoic acid
• 英文别名: 2-aminobutyric acid；DL-2-aminobutyric acid；α-aminobutyric acid；DL-α-amino-n-butyric acid；DL-2-aminobutanoic acid；DL-α-aminobutyric acid；aminobutyric acid；2-azaniumylbutanoate
• CAS: 2835-81-6
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00008093
• 分子量: 103.121
• InChiKey: QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 0.0±0.1° (c=10, H2O)
• 沸点：
  215.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2300
• 溶解度：
  水中的溶解度为210克/升
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: DL-2-氨基丁酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H9NO2
分子式
: 103.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 291 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

DL-2-氨基丁酸是一种消旋氨基酸，可通过拆分制备出D-2-氨基丁酸和L-2-氨基丁酸。这两种手性氨基酸是重要的医药中间体，并可作为手性试剂使用。

用途

用作药物合成的中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-2-氨基丁酸	L-2-aminobutyric acid	1492-24-6	C4H9NO2	103.121
  DL-丙氨酸	Alanine	302-72-7	C3H7NO2	89.0941
  L-别苏氨酸	(2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid	144-98-9	C4H9NO3	119.12
  L-苏氨酸	L-threonine	72-19-5	C4H9NO3	119.12
  L-谷氨酸	L-glutamic acid	56-86-0	C5H9NO4	147.131
  DL-蛋氨酸	DL-methionine	59-51-8	C5H11NO2S	149.214
  ——	2-azidobutyric acid	7332-03-8	C4H7N3O2	129.118
  2-氨基-1-丁醇	2-aminobutanol	96-20-8	C4H11NO	89.1374

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-2-氨基丁酸	L-2-aminobutyric acid	1492-24-6	C4H9NO2	103.121
  D-2-氨基丁酸	(R)-2-aminobutyric acid	2623-91-8	C4H9NO2	103.121
  ——	2-amino-4-chlorobutyric acid	3157-50-4	C4H8ClNO2	137.566
  2-氨基丁酸甲酯	methyl 2-aminobutanoate	2483-62-7	C5H11NO2	117.148
  ——	N-Bromo-2-aminobutyric acid	——	C4H8BrNO2	182.017
  2-(氯氨基)丁酸	N-monochloro-dl-2-aminobutyric acid	77416-67-2	C4H8ClNO2	137.566
  D-谷氨酸	D-Glu-OH	6893-26-1	C5H9NO4	147.131
  L-谷氨酸	L-glutamic acid	56-86-0	C5H9NO4	147.131
  丁酸	butyric acid	107-92-6	C4H8O2	88.1063
  ——	ethyl 2-aminobutyrate	22621-37-0	C6H13NO2	131.175

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-氨基丁酸 以 乙二醇 为溶剂， 生成 3,6-二乙基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  2,5-diarylpyrazines, 2,5-diarylpyridines and 2,5-diarylpyrimidines

  摘要：

  提供作为CRF 1受体选择性调节剂的Diarylpyrazine、diarylpyridine和diarylpyrimidine化合物。这些化合物对治疗多种中枢神经系统和外周疾病特别有效，包括压力、焦虑、抑郁、心血管疾病和进食障碍。还提供了治疗这些疾病的方法以及包装的药物组合物。Formula I的化合物也可用作CRF受体的定位探针和CRF受体结合测定中的标准。给出了使用这些化合物进行受体定位研究的方法。

  公开号：

  US20030119844A1
• 作为产物：
  描述：

  2-azidobutyric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以76%的产率得到DL-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过将推定的叠氮基加到衍生自醛和酮的α-甲氧基丙烯腈中来合成α-氨基酸

  摘要：

  α-甲氧基丙烯腈（可得自醛和酮）在硝酸铈铵存在下与叠氮化钠反应，生成叠氮叠氮硝酸盐；从这些化合物中，依次用乙酸钠在乙酸中，然后在甲醇性碳酸钾中处理，得到α-氨基酸，然后氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77143-7
• 作为试剂：
  描述：

  2-戊酮酸 、 α-苯乙胺 在 磷酸吡哆醛 、 (S)-selective ω-transaminase from Paracoccus denitrificans 、 branched-chain aminoacid transaminase 、 DL-2-氨基丁酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 为溶剂， 反应 76.0h， 以99%的产率得到L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic cascade reactions for asymmetric synthesis of aliphatic amino acids in a biphasic reaction system

  摘要：

  Enantiopure aliphatic amino acids, including 1-3-hydroxyadamantylglycine (L-Hag), L-tert-leucine (L-Tle) and L-norvaline, are essential chiral building blocks for a number of pharmaceutical drugs. Here, we developed cascade enzyme reactions in an extractive biphasic system using a branched-chain amino acid transaminase (BCTA) and an (S)-selective omega-transaminase (omega-TA) for asymmetric synthesis of the aliphatic amino acids from achiral alpha-keto acid precursors. The extractive cascade reactions enabled equilibrium shift of the BCTA reaction by recycling an amino acid cosubstrate as well as acceleration of the omega-TA reaction by removing an inhibitory ketone product from an aqueous phase. Starting with 20 mM alpha-keto acid, 4 mM rac-homoalanine and 50 mM rac-alpha-methylbenzylamine (rac-alpha-MBA), the biphasic cascade reactions afforded synthesis of four unnatural amino acids (i.e., L-Tle, L-Hag, L-norvaline and L-norleucine) and two natural amino acids (i.e., L-valine and L-Leucine) with >92% conversion yield and >99.9% ee. To demonstrate the industrial feasibility of the extractive cascade reaction, preparative-scale synthesis of L-Hag was performed in a reaction mixture consisting of 300 mL hexane and 50 mL aqueous solution (50 mM phosphate buffer, pH 7.0) charged with 50 mM keto acid substrate, 5 mM L-homoalanine, 120 mM rac-alpha-MBA, 2 U/mL BCTA and 16 U/mL omega-TA. Conversion yield of L-Hag reached 92% with >99.9% ee at 70 h. Product isolation led to 0.32 g white solid of L-Hag (62 % isolation yield). (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.07.011

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• FURTHER SUBSTITUTED TRIAZOLO QUINOXALINE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20200024281A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• Copper-catalyzed aryl amination in aqueous media with 2-dimethylaminoethanol ligand
  作者：Zhikuan Lu、Robert J. Twieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.027

  日期：2005.4

  Copper-catalyzed amination of aryl bromides and iodides under mild conditions has been developed with 2-dimethylaminoethanol as ligand and water as solvent. A variety of hydrophilic and hydrophobic aryl halide substrates have been aminated in good yield with a variety of amino acids, amino alcohols and peptides. This method has successfully N-arylated some hydrophilic amino compounds not available

  以2-二甲基氨基乙醇为配体，水为溶剂，在温和条件下进行了铜催化的芳基溴化物和碘化物的胺化反应。各种亲水性和疏水性芳基卤化物底物均已与各种氨基酸，氨基醇和肽以高收率胺化。该方法已成功地使一些其他方法无法获得的亲水性氨基化合物N-芳基化。
• Amino-Acid and Dipeptide Derivatives of 2-(6-ethyl-4-oxo-3-(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-4H-chromen-7-yloxy)acetic Acid
  作者：T. V. Shokol、V. V. Semenyuchenko、S. V. Shilin、A. V. Turov、A. S. Ogorodniichuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0199-3

  日期：2005.9

  Chromones modified by triazole, amino acids, and dipeptides were prepared by condensation of the N-hydroxysuccinimide ester of 2-(6-ethyl-4-oxo-3-(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-4H-chromen-7-yloxy)acetic acid with salts of amino acids or dipeptides. The dipeptide derivatives were also synthesized by extending the chain of amino acids.

  通过2-(6-乙基-4-氧-3-(4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-4H-色烯-7-氧基)乙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯与氨基酸或二肽的盐进行缩合反应，制备了经三唑、氨基酸和二肽修饰的色酮。还通过氨基酸链的延长合成了二肽衍生物。
• Modified Coumarins. 18. Synthesis of Angular Dihydropyranocoumarins Containing Amino Acids and Peptides
  作者：M. V. Veselovskaya、A. S. Ogorodniichuk、M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0196-6

  日期：2005.9

  Angular dihydropyranocoumarins containing natural and synthetic amino acids and dipeptides were synthesized using activated esters.

  通过活性酯合成了包含天然与合成氨基酸及二肽的角型二氢吡喃香豆素。

表征谱图