Dehydroespeletone; 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮 | 51995-99-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Dehydroespeletone; 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮
• 中文别名: 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: Dehydroespeleton
• 英文别名: 1-(5-Acetyl-2-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 51995-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZHHUKOQYRGQWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dehydroespeletone; 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(β,β-dimethylacrylyl)-4-hydroxyethylanisole
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F.; Rao,N., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3035 - 3038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-2-羟基苯基)-3-甲基丁烷-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Dehydroespeletone; 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Vorwerk, Edgar, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 261 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。