4-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenoyl)acetophenon | 65580-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenoyl)acetophenon
• 英文别名: 4-hydroxy-3-senecionyl-acetophenone；4-Hydroxy-3-seneciolyl-acetophenon；1-(5-acetyl-2-hydroxyphenyl)-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 65580-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WRPLDZOTTANZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenoyl)acetophenon 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到Dehydroespeletone; 1-(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)-3-甲基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  混杂的底物结合说明了对映体纯的羟基酮和二醇的酶促立体和区域控制合成。

  摘要：

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900218
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-5-(1-羟基乙基)苯基]-3-甲基丁-2-烯-1-酮 以50 mg的产率得到4-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenoyl)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Calea cuneifolia 的还原苯乙酮衍生物

  摘要：

  摘要 从Calea cuneifolia 木足中分离得到6 种还原对羟基苯乙酮、对羟基乙烯基苯衍生物、色满酮和乙酰肉桂酸。通过光谱方法和一些化学转化阐明了其组成。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85172-2

文献信息

• Bohlmann, Ferdinand; Vorwerk, Edgar, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 261 - 266
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Vorwerk, Edgar

  DOI：——

  日期：——
• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。
• Reduced acetophenone derivatives from Calea cuneifolia
  作者：Tânia O. Lourenço、Gokithi Akisue、Nídia F. Roque

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85172-2

  日期：1981.1

  Abstract Six reduced p -hydroxyacetophenones, a p - hydroxyvinylbenzene derivative, a chromanone, and acetylsarracinic acid were isolated from the xylopodium of Calea cuneifolia . The constitutions were elucidated by spectroscopic methods and a few chemical transformations.

  摘要 从Calea cuneifolia 木足中分离得到6 种还原对羟基苯乙酮、对羟基乙烯基苯衍生物、色满酮和乙酰肉桂酸。通过光谱方法和一些化学转化阐明了其组成。