Madecassiusaeure | 18449-41-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Madecassiusaeure
• 英文别名: madecassic acid；Madecassicside,(S)；(1S,2R,4aS,6aS,6bR,8R,9R,10R,11R,12aR)-8,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 18449-41-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆
• 分子量: 504.708
• InChiKey: PRAUVHZJPXOEIF-UQPQHHFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  270°C (dec.)
• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶，加热）
• LogP：
  4.321 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

羟基积雪草苷（madecassoside，MC）是伞形科植物积雪草 Centella asiatica 的主要活性成分之一。研究表明，MC 在体内外具有广泛的药理活性，包括降低胶原诱导的关节炎炎症反应、促进人成纤维细胞增殖、治疗或预防增生性瘢痕和瘢痕瘤以及保护心肌缺血再灌注损伤等。此外，MC 还表现出抗抑郁作用，可能与减少脑单胺氧化酶的活性有关；同时，它对急性脊髓损伤大鼠神经元及慢性铝中毒致小鼠痴呆也有保护作用。

大鼠体内代谢研究

从大鼠含药血浆、尿液及脑组织中检测到羟基积雪草苷原形成分以及多个代谢产物。MC 的主要代谢途径包括葡萄糖醛酸化和硫酸化，其代谢物的生物利用度较低。

用途与化学性质

化学性质：

• 溶于 DMSO、甲醇、乙醇，不溶于石油醚。
• 来源于伞形科植物积雪草 Centella asiatica 的全草。

用途：

• 含量测定
• 鉴定
• 药理实验

药理药效包括：

• 抗抑郁
• 烧伤性瘢痕治疗
• 抗癌
• 防治冠心病、心肌梗死、脑血栓及脑梗塞
• 增强记忆
• 皮肤增白

分离测定

采用高效液相色谱法分离和测定羟基积雪草苷及其同分异构体。在甲醇-水流动相中添加 β-环糊精可以显著提高其回肠吸收率。

色谱条件

• 色谱柱：Agilent Zorbax SB-C18 柱（150mm × 4.6mm，5μm）
• 保护柱：Shimadzu Shim-pack ODS
• 流动相：甲醇-水（体积比为 65∶35）混合液（含 4 mmol/L β-CD），以乙酸调节 pH 值至 4
• 流速：0.4 mL/min
• 检测波长：204 nm
• 柱温：25℃
• 进样量：10 μL

参考文献

【1】刘淑云, 范明松, 李志雄等. 羟基积雪草苷大鼠体内代谢研究[J]. 中国现代中药, 2012, 14(6):9-15.

【2】张思思, 蔡江晖, 万敬员等. 羟基积雪草苷对 LPS 诱导小胶质细胞增殖的抑制作用及机制研究[J]. 中国病理生理杂志, 2015, 31(3):428-434.

【3】李洪忠, 万敬员, 张力等. 羟基积雪草苷对小鼠急性肝损伤的保护作用 [J]. 中草药, 2008, 39(10):1525-1527.

【4】夏丽文, 董培良. 羟基积雪草苷在大鼠肠内吸收的研究[J]. 药物评价研究, 2011, 34(1):22-25.

文献信息

• COMPOSITION FOR PREVENTING AND/OR TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：HARA Hideaki

  公开号：US20220401377A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Provided is a composition useful for preventing and/or treating neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease and Parkinson's disease. The composition is for preventing and/or treating a neurodegenerative disorder, and contains, as an active ingredient, a compound represented by the following formula (I): or an isomer thereof, or a salt thereof.