(2S,3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-4'-methylidenespiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-2'-one | 66182-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-4'-methylidenespiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-2'-one
• CAS: 66182-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: OVXAYHNZXBOVPV-BTQDYEIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 2-乙胺吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 N-甲基麻黄碱 、 氢氟酸 、 乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-4'-methylidenespiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-bakkenolide-A的对映体全合成

  摘要：

  从（S）-1,6-二甲基-1-环己烯可以有效地，立体选择性地合成天然巴克诺德内酯A，该化合物可从2-甲基-2-环己烯-1-酮中以3种高收率获得脚步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80838-2

文献信息

• GREENE, ANDREW E.;COELHO, FERNANDO;DEPRES, JEAN-PIERRE;BROCKSOM, TIMOTHY +, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5661-5662
  作者：GREENE, ANDREW E.、COELHO, FERNANDO、DEPRES, JEAN-PIERRE、BROCKSOM, TIMOTHY +

  DOI：——

  日期：——
• Enantiocontrolled total synthesis of (+)-bakkenolide-A
  作者：Andrew E. Greene、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80838-2

  日期：1988.1

  An efficient, stereoselective total synthesis of natural bakkenolide-A has been effected from (S)-1,6-dimethyl-1-cyclohexene, which can be obtained from 2-methyl-2-cyclohexen-1-one in 3 high-yield steps.

  从（S）-1,6-二甲基-1-环己烯可以有效地，立体选择性地合成天然巴克诺德内酯A，该化合物可从2-甲基-2-环己烯-1-酮中以3种高收率获得脚步。