L-丝氨酸 | 56-45-1

物质功能分类

生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

L-丝氨酸

中文别名

L-2-氨基-3-羟基丙酸；beta-羟基丙氨酸；L-β-羟基丙氨酸；丝氨酸；(S)-2-氨基-3-羟基丙酸

英文名称

L-serin

英文别名

Ser-OH；L-serine；serine；Ser；L-Ser；d,l-Serine；(2S)-2-azaniumyl-3-hydroxypropanoate

CAS

56-45-1

化学式

C₃H₇NO₃

mdl

——

分子量

105.093

InChiKey

MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

222 °C (dec.) (lit.)
比旋光度：

15.2 º (c=10, 2N HCl)
沸点：

197.09°C (rough estimate)
密度：

1.6
闪点：

150°C
溶解度：

H2O:50 mg/mL
最大波长(λmax)：

λ: 260 nm Amax: 0.05λ: 280 nm Amax: 0.05
LogP：

-1.580
物理描述：

Solid
颜色/状态：

HEXAGONAL PLATES OR PRISMS
味道：

SWEETISH TASTE, INSIPID AFTERTASTE
旋光度：

SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -6.83 DEG @ 20 °C/D (1.5 G IN 15 G AQ SOLN); +14.45 DEG @ 25 °C/D (C= 0.5 G IN 5.6 NORMAL HCL)
解离常数：

pKa = 2.21; pKb = 9.15
碰撞截面：

136.66 Å² [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
稳定性/保质期：
- 常温常压下，该物质性质稳定。
- 它存在于烟叶和烟气中。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-3.1
重原子数：

7
可旋转键数：

2
环数：

0.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.67
拓扑面积：

83.6
氢给体数：

3
氢受体数：

4

ADMET

毒理性

毒性总结

L-丝氨酸在细胞生长和发育（细胞增殖）中发挥作用。通过丝氨酸羟甲基转移酶将L-丝氨酸转化为甘氨酸，从而形成合成嘌呤碱基——腺嘌呤和鸟嘌呤所需的单碳单元。这些碱基与戊糖的磷酸酯键合是DNA和RNA的基本组成部分，也是能量产生代谢途径的最终产物，即ATP和GTP。此外，通过同一酶将L-丝氨酸转化为甘氨酸，还提供了合成嘧啶核苷酸——脱氧胸腺嘧啶单磷酸所需的单碳单元，它也是DNA的一个基本组成部分。

L-Serine plays a role in cell growth and development (cellular proliferation). The conversion of L-serine to glycine by serine hydroxymethyltransferase results in the formation of the one-carbon units necessary for the synthesis of the purine bases, adenine and guanine. These bases when linked to the phosphate ester of pentose sugars are essential components of DNA and RNA and the end products of energy producing metabolic pathways, ATP and GTP. In addition, L-serine conversion to glycine via this same enzyme provides the one-carbon units necessary for production of the pyrimidine nucleotide, deoxythymidine monophosphate, also an essential component of DNA.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

相互作用

脑室内注射丙氨酸（0.5-2.0微克）到兔子体内，在10度环境中导致体温下降。这种效果与丝氨酸的作用略有叠加。

INTRACEREBROVENTRICULAR INJECTIONS OF ALANINE (0.5-2.0 UG) INTO RABBITS CAUSED DECR IN BODY TEMP IN A 10-DEG ENVIRONMENT. THE EFFECT WAS SLIGHTLY SUBADDITIVE WITH THAT OF SERINE.