D-丝氨酸 | 312-84-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丝氨酸
• 中文别名: D-β-羟基丙氨酸；锶胺酸；促皮质25肽；D-蚕丝氨基酸；D-2-氨基-3-羟基丙酸
• 英文名称: D-Serine
• 英文别名: (R)-serine；D-Ser；(R)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid；serine；L-serine；(2R)-2-azaniumyl-3-hydroxypropanoate
• CAS: 312-84-5
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 比旋光度：
  -14.75 º (c=10 2 N HCl)
• 沸点：
  197.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3895 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -1.490 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VT8200000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封干燥保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-Serine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ser
β-Hydroxyalanine
(R)-2-Amino-3-hydroxypropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ser
别名
β-Hydroxyalanine
(R)-2-Amino-3-hydroxypropionic acid
: C3H7NO3
分子式
: 105.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

(R)-Serine 是丝氨酸的 R- 对映体。丝氨酸被用于蛋白质的生物合成。

化学性质

人工合成的 25 肽促皮质素类似物，其作用比天然促皮质素和促皮质 24 肽强 6 倍，并且维持时间较长，静注可持续 8 小时。

用途

对颞颥动脉炎、多发性风湿病等炎症性疾病患者有效。用于生化研究、组织培养基的制备以及医药上作为氨基酸类营养药。此外，它还用作医药中间体和生化试剂。

生产方法

在碱性条件下以 DL-丝氨酸 和 氯乙酰氯 为原料反应，减压蒸干后使用乙酸乙酯萃取，经活性炭处理、酰化酶 I 拆分后得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-丝氨酸 在 sodium hydrogensulfide 、 磷酸吡哆醛 、 alanine racemase from Bacillus subtilis 、 L-tryptophan synthase from Escherichia coli k-12 MG₁₆₅₅ 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用色氨酸合酶和丙氨酸消旋酶从D-Ser合成L-非经典氨基酸的动态动力学拆分

  摘要：

  在这项研究中，d- Ser是使用DTA由廉价的Gly和低聚甲醛以高收率合成的。和动态动力学拆分系统相结合的色氨酸合酶和丙氨酸消旋酶构建转化d / dl的-Ser到升-Ser用于不对称合成升-ncAAs包括升-Trp和升-Cys衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901132
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of Mesoporous Carbon Tube and Foam: Application as Supports in Enantio-Selective Separation of Optically Pure Amino Acid from Racemates

  摘要：

  新型中孔单体碳（MMC）泡沫和碳管使用三嵌段聚合物与酚/甲醛树脂前驱体的混合物在厘米尺度上制备。MMC泡沫和碳纤维的主体中形成了规则的中孔结构。在这项工作中，包含手性ARCA吸附剂和相转移催化剂的有机相被涂覆在中孔碳支撑的表面上，并采用这种ARCA/碳混合物进行循环系统中氨基酸的对映选择性分离。涂覆(S)-ARCA的MMC支撑在从外消旋混合物中分离D型苯丙氨酸、丝氨酸和色氨酸时表现出高达90%的选择性。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.8369
• 作为试剂：
  描述：

  三乙烯二胺 、 cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 均苯三甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 D-丝氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Cd3(1,3,5-benzenetricarboxylate)2(1,4-diazabicyclo-[2.2.2]octane)(N,N-dimethylformamide)2
  参考文献：
  名称：

  Tuning the formations of metal-1,3,5-benzenetricarboxylate frameworks via the assistance of amino acids

  摘要：

  Seven new metal-1,3,5-benzenetricarboxylate coordination polymers have been synthesized by modification of auxiliary components during the assembly reactions. Their structures have been determined by single-crystal X-ray diffraction analyses and further characterized by XRD and TGA. Interestingly, they show fascinating topological structures. Compounds 1 and 2 possess the undulating layer structure with 3-connected hcb network and (3,6)-connected kgd network. Compound 3 possesses three-dimensional (3D) pillared-layer structure with 3-connected 2-fold interpenetrating srs net. Compound 4 also has the 3D 2-fold interpenetrating pillared-layer structure; however, it has (3,5)-connected hms topology because the Cd(II) center is 5-connected. Compound 5 possess 3D structure through hydrogen bonding interactions between ladder-like layers. Compounds 6 and 7 have the similar 3D frameworks with 4-connected umc net and (3,7)-connected (3.4.5)(3(2).4(6).5(5).6(8)) topology, respectively. The photoluminescent properties of compounds 2-7 were also investigated. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2014.06.006

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• New reagent for the introduction of Boc protecting group to amines: Boc-OASUD
  作者：B. Leela Maheswara Rao、Shaik Nowshuddin、Anjali Jha、Murali K. Divi、M. N. A. Rao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1366525

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A new reagent, tert-butyl (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) carbonate (Boc-OASUD) for the preparation of N-Boc-amino acids is described. The Boc-OASUD reacts with amino acids and their esters at room temperature in the presence of a base and gives N-Boc-amino acids and their esters in good yields and purity. Introduction of the Boc group takes place without racemization. The Boc-OASUD

  摘要描述了一种用于制备 N-Boc-氨基酸的新试剂叔丁基 (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) 碳酸酯 (Boc-OASUD)。Boc-OASUD 在室温下在碱存在下与氨基酸及其酯反应，并以良好的产率和纯度得到 N-Boc-氨基酸及其酯。Boc 基团的引入无需外消旋化。Boc-OASUD 是一种固体且更稳定，是二碳酸二叔丁酯的更好替代品，二碳酸二叔丁酯熔点低，由于稳定​​性差，必须在塑料容器中分配，而不是玻璃。图形概要
• METHOD FOR PREPARING LACOSAMIDE
  申请人：ST PHARM CO., LTD.

  公开号：US20160332958A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention provides a novel method for preparing lacosamide with high chiral purity from D-serine. The method of the present invention can obtain lacosamide with high chiral purity in a high yield through a simple and environmentally-friendly process and thus can be easily applied to mass production.

  本发明提供了一种从D-丝氨酸制备高手性纯度拉考酰胺的新方法。本发明的方法可以通过简单环保的工艺高产率地获得高手性纯度的拉考酰胺，因此可以轻松应用于大规模生产。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• 一种拉科酰胺的制备方法
  申请人：重庆福安药业（集团）股份有限公司

  公开号：CN104030943B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种拉科酰胺的制备工艺，其以D‑丝氨酸为起始原料，经氨基保护后进行甲基化反应，然后在羧基活化剂存在条件下与苄胺缩合，脱去氨基保护基，经酰胺化反应得到拉科酰胺，总收率达到66%以上。该方法不仅收率高，且操作简便，所得产品纯度高，尤其适合于工业化生产。

表征谱图