(2S)-<2-2H>-serine | 93251-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-<2-2H>-serine
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-deuterio-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 93251-00-4
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 106.086
• InChiKey: MTCFGRXMJLQNBG-MYSWAXPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-<2-2H>-serine 在 氯磺酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(2S)-<2-2H>serine O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Rose, Janet E.; Leeson, Paul D.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3089 - 3094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 重水 、 pyridoxal 5’-phosphate-dependent Mannich cyclase C41S mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过吡哆醛 5'-磷酸依赖性曼尼希环化酶对 L 氨基酸进行立体选择性生物催化 α-氘化反应

  摘要：

  PLP 依赖性曼尼希环化酶 LolT 被重新用于氨基酸的α氘化。使用带有各种官能团的不同 L 氨基酸可以实现完全氘化，例如从赖氨酸到谷氨酸。广泛的底物范围和严格的立体选择性使 LolT 成为制备 α 氘代 L-氨基酸的强大生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300561

文献信息

• Enantiospecific CH Activation Using Ruthenium Nanocatalysts
  作者：Céline Taglang、Luis Miguel Martínez-Prieto、Iker del Rosal、Laurent Maron、Romuald Poteau、Karine Philippot、Bruno Chaudret、Serge Perato、Anaïs Sam Lone、Céline Puente、Christophe Dugave、Bernard Rousseau、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.201504554

  日期：2015.9.1

  The activation of CH bonds has revolutionized modern synthetic chemistry. However, no general strategy for enantiospecific CH activation has been developed to date. We herein report an enantiospecific CH activation reaction followed by deuterium incorporation at stereogenic centers. Mechanistic studies suggest that the selectivity for the α‐position of the directing heteroatom results from a four‐membered

  CH键的活化彻底改变了现代合成化学。但是，没有一般的策略对映ç  ^ h激活已经发展到日期。我们在本文中报道了对映体特异性CH活化反应，然后在立体发生中心掺入氘。机理研究表明，定向杂原子α位的选择性是由四元双金属环作为关键中间体产生的。这项工作为在纳米粒子上进行新型分子化学铺平了道路。
• Stereoselektive Alkylierung an C(?) von Serin, Glycerins�ure, Threonin und Weins�ure �ber heterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi、Marlyse Gander-Coquoz、Reto Naef

  DOI：10.1002/hlca.19870700426

  日期：1987.7.8

  Steroselective Alkylation at C(α) of Serine, Clyceric Acid, Threonine, and Tartaric Acid Involving Heterocyclic Enolates with Evocyelic Double Bonds

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化
• Mechanism of eukaryotic serine racemase-catalyzed serine dehydration
  作者：Tomokazu Ito、Mai Matsuoka、Masaru Goto、Soichiro Watanabe、Taichi Mizobuchi、Kazuma Matsushita、Ryoma Nasu、Hisashi Hemmi、Tohru Yoshimura

  DOI：10.1016/j.bbapap.2020.140460

  日期：2020.9

  study, we investigated the substrate and solvent isotope effect of dehydration of D- and L-Ser catalyzed by SR from Dictyostelium discoideum (DdSR) and demonstrated that the enzyme catalyzes direct D-Ser dehydration. Kinetic studies of dehydration of four Thr isomers catalyzed by D. discoideum and mouse SRs suggest that SR discriminates the substrate configuration at C3 but not at C2. This is probably the

  真核生物丝氨酸消旋酶（SR）是属于Fold型II组的吡ido醛5'-磷酸酶，催化丝氨酸消旋作用，并负责合成D-Ser（N-甲基-d的共激动剂）-天冬氨酸受体。除外消旋作用外，SR还催化D-和L-Ser脱水成丙酮酸和氨。SR的双向作用被认为对D-Ser稳态很重要。SR以几乎相同的效率催化D-Ser和L-Ser的外消旋作用。相反，SR催化的L-Ser脱水速率远高于D-Ser的脱水速率。这引起了这样的论点，即SR不催化直接的D-Ser脱水，而D-Ser首先被转化为L-Ser，然后脱水。在这项研究中，我们研究了衬底和通过从SR催化D-和L-丝氨酸的脱水溶剂同位素效应粘菌（DdSR）和证明了酶催化直接d-SER脱水。四种催化的Thr异构体脱水的动力学研究。D. discoideum和小鼠SR提示SR可以区分C3处的底物构型，但不能区分C2处的底物构型。这可能是SR催化L-和D-Ser脱水效率不同的原因。
• Green, Charles A.; Place, Helen; Willett, Roger D., Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 26, p. 4672 - 4677
  作者：Green, Charles A.、Place, Helen、Willett, Roger D.、Legg, J. Ivan

  DOI：——

  日期：——
• Rose, Janet E.; Leeson, Paul D.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1563 - 1566
  作者：Rose, Janet E.、Leeson, Paul D.、Gani, David

  DOI：——

  日期：——